Петров А.А., Бальян X.В., Трощенко А.Т. Органическая химия: Учебник для вузов
Подождите немного. Документ загружается.
а
даманmан
CloHI6
(т.
пл.
268
·С),
впервые
выделенный
из
нефти.
СИТСЯ
е
<leTblpe
кольца
в
его
молекуле
имеют
кресловидную
форму
и
свободны
Вс
flряж
ениЯ
.
Адамантан
получают
из
димера
циклопентадиена
по
схеме:
ОТ
на
~I
111;11"11>
~
IЛIСI"I;170->
~
~
>l
3ОМС
IJИЗ"I(Н"
или
a_MeTHJ1-[-адамантилметиламин
под
названием
pt!AtaHmarJuH
ПР'1меняется
как
противо
ГРlmпозное
средство.
Недявно
довольно
сложными
путями
синтезированы
и
таlше
своеобразно
построенные
углеводороды,
I(31(
IIриаАШН
(Т.
пл.
J 87
·С).
кубан
(Т.
пл.
J 3 J
·С)
н
др.:
НС сн сн
'-....../
/'
-сн
нЬ
~r.HH
Ьн
нс,
ттН'
I
~
,/,
СН
17
СН
"сн
Нс-сн
призман
кубан
ДвядцаТIIСТЯДИЙНЫЙ
синтез
углеводорода
r)пrJекаэдрана
С
211
Н
211
УДЯJ1СЯ
TOJlbI(O
В
1982
г.
после
почти
двадцатилетних
неудячных
попыток.
В
Современной
технике
используются
многие
производные
алицикли
Ческ
ИХ
углеводородов:
из
производных
циклопропана,
например,
метил-
ЦИКJJопропилкетон,
из
производных
циклопентана
циклопентанол,
цик
JJOneHT<lHOH.
Из
шестичленных
циклических
соединений
важнейшим
является
спирт
ЦUК//огексанол
(т.
кип.
161
·С).
В
технике
его
получают
в
больших
коли
Честв
<lX
каталитическим
гидрированием
фенола:
ЗН
2
О
CfjH!iOH I
CfjH
11
н.
Ni;
150·С
311
Циклогексилацетат
С
6
Н
11
ОСОСН
З
по
свойствам
напоминает
ИЗО
В
"'1
ацетат
и
во
многих
случаях
заменяет
его.
.
При
дегидратации
циклогексанола
образуется
циклогексен:
'
~2
Щ
.
/'-.. /'-..
.~
H~C
СНОН
ЛI.,О.,
ИЛII
Н
2
С
СН
'
I I
_.~
HP + I " •
н.с
сн.
КlISO,
н.с
СН
2'-../
2
2'-../
СН
2
СН
2
цнклогексен
Окисление
циклогексанола
хромовой
смесью
или
азотной
кислотой
в
зависимости
от
условий
реакции
дает
цuклогекса/iО/i
(т.
кип.
156,5
'С)
или
адипиновую
кислоту,
используемых
как
исходное
сырье
в
производ.
стве
полиамидных
волокон
-
капрона
и
анида
(найлона):
О
11
СНОН
с
СООН
/'-.. /'-..
/
H~C
СН
2
101
Н
2
С
СН
2
/0/
Н
2
С
соон
If
~[[~II
Н"С
сн..
н.,С сн.,
Н
2
С
СН
2
-'-../
<
-'-../
<
'-../
СН
2
СН
2
СН
2
ЦНI<логексаион
iщнnиновая
кислота
11.
АРОМАТИЧЕСКИЙ
РЯД
Понятие
об
ароматичности.
Ароматический
ряд
охватывает
все
карбо
циклические
соединения,
в
молекулах
которых
присутствует
специфиче
ская
замкнутая
р-электронная
группировка
с
числом
электронОВ
(4n + 2),
где
n
имеет
значения
0,1,2,3
и
т.
д.
(nравuлоХюккеля).
В
по
давляющем
большинстве
случаев
такой
группировкой
является
бензоЛЬ
ное
кольцо
(n
=
1).
Эти
группировка
атомов
обусловливает
определен
ные
химические
и
физические
свойства
иромитических
соединений,
иХ
ароматuч~скuй
характер.
Для
ароматических
соединений
характерна
легкость
образования
в
са
мых
различных
реакциях,
устойчивость
к
действию
окислителей,
трудное
протекание
реакций
присоединения
по
кратным
связям,
легкость
заме!Де
ния
водорода
различными
группами
в
реакциях
электрофильного
заме!Де
ния
(нитрования,
сульфирования,
галогенирования,
ацилирования,
аЛК:И
лирования,
меркурирования
и
т.
д.).
Характерными
свойствами
обладаюТ
и
некоторые
заместители
в
ароматических
системах:
проявляет
кислые
свойства
ароматический
гидроксил,
ослиблена
основность
аминогрупп
ы
'
312
ЮТ
устойчивостью
и
способны
к
реакциям
азосочетания
диазосое
облада
я
мало
реакционноспосОбен
галоген
в
ядре
и
др.
ДИН~~:о~упность
этих
свойств
является
химическим
критерием
аро.ма-
ос
ти
на
основании
которого
определяется
принад.лежность
того
тu
ЧН
'
и
иного
класса
веществ
ок
аромат~ческим
соединениям.
ил
Важнейший
физически
и
критерии
ароматичности
-
уменьшение
(вы
игрыш)
энергии
при
образовании
циклической
системы
из
системы
с
от
крытой
цепьЮ
углеродных
атомов
с
тем
же
числом
п-электронов.
Если
при
такоМ
переходе
энергия
п-электронов
не
изменяется,
то
возникаю
щий
цикл
нельзя считать
ароматическим.
Если
энергия
п-электронов
при
образовании
цикла
увеЛИ'lивается,
цикл
называют
антиаромаТИ'lеским.
Так,
при
переходе
от
1,3-бутадиена
к
циклобутадиену
энергия
оп-электро
нов
увеличивается,
что
указывает
на
антиароматическии
характер
циклобутадиена.
При
переходе
от
1,
3,
5,
7
-октатетраена
к
циклооктатет
рае
ну
энергия
п-электронов
не
изменяется
и
потому
он
является
неарома
ТИ'lеским
соединением.
Имеются
и
другие
критерии
ароматичности
-
плоское
строение
колец,
характерные
химические
сдвиги
в
спектрах
ядерного
магнитного
резонянся
и
др.
Кроме
соединений,
содержащих
бензольное
кольцо,
аромятическими
свойствями
облядают
и
некоторые
другие
алициклические
соединения,
не
содержящие
бензольного
кольца.
Тякие
соединения
ряссмотрены
в
конце
ряздела.
Аромятическим
характером
обладают
и
многие
важные
гетеро
циклические
соединения,
рассмотрению
которых
посвящен
специальный
ряздел
книги.
В
нястоящее
времЯ"
основными
источниками
ароматических
соедине
ний
являются
нефть
и
каменноугольная
смола
(см.
с.
11).
КлассиФикация ароматических
соединений.
АромаТИ'lеские
соедине
ния,
содержащие
бензольные
кольца,
классифицируются
в
зависимости
ОТ
Числя
бензольных
колец
и
характера
связей
между
ними.
Наиболее
простые
ароматические
соединения
содержат
одно
бензольное
кольцо.
ЭТО бензол
и
его
гомологи,
а
также
производные
этих
углеводородов
ряз
ЛИчных
классов:
галогенопроизводные,
нитросоединения,
сульфокислоты
и
Т.
Д.
Между
соединениями
различных
классов
в
ароматическом
ряду
суще
СТВУют
взаимные
переходы,
похожие
на
переходы
между
аналогичными
СоеДИнениями
жирного
ряда.
Однако
бензольное
кольцо
оказывает
силь
Ное
ВЛИяние
на
характер
этих переходов.
В
свою
очередь,
различные
фун
КЦl10Няльные
группы
и
атомы,
связанные
с
бензольным
кольцом,
влияют
Ня
его
реакционную
способность.
Ня
при
мере
соединений
этой
группы
ниже
рассматриваются
все
основ
НЫе
ВОпросы
химии
соединений
ароматического
рядя.
n
дРугая
группа
аромаТИ'lеских
соединений
-
это
углеводороды
и
их
/ОИЗводные
с
несколькими
неконденсированными
или
конденсирован-
(
:IМИ
2
бензольными
ядрами.
В
книге
они
рассматриваются
в
конце
раздела
л.
5
и
26).
313
ГЛАВА
15
АРОМАТИЧЕСКИЕ
УГЛЕВОДОРОДЫ
С
ОДНИМ
БЕНЗОЛЬНЫМ
КОЛЬЦОМ
Строение
бензола
К
классу
ароматических
углеводородов
наиболее
простого
типа
с
одни
..
бензольным
кольцом
и
общей
формулой
C
tl
H
2tl
-
б
(при
n
~
6)
ОТНосятCJI
бензол
и
его
гомологи.
В
70-х
годах
XIX
в.
экспериментальным
путем
было
установлено,
что
все
шесть
атомов
углерода
(а
следовательно,
и
все
шесть
атомов
водоро.,
да)
в
бензоле
равноценны.
Примерно
в
то
же
время
было
экспери
ментально
доказано
(Ф.
Ф.
Бейльштейн
и
др.),
что
существует
один
изо
мер
монозамещенного
бензола,
по
три
изомера
ди-,
три-
и
тетразамещен
ных
и
по
одному
изомеру
пента-
и
гексазамещенных.
Эти
факты
совместимы
только
с
циклической
шеСТИ'lЛенной
структурой
молекулы
бензола:
o&o}~
6:
н
х
Х
1
ХУ
Х
У
У
х
х х
2 3
)ух
)ухll
N W
У"х
xJY
х
х
М
х)У\
х
х
х х
4
5
6
в
соотвеТСТВIШ
с
этой
структурой
можно
решать
вопрос
о
строении
ди-
11
полизамещеннЫХ
Ila
основании
КОЛl1'1ества
ПОЛУ'lающихся
изомеров.
Действительно.
например.
при
переходе
от
двузамещенных
бензолов
к
трехзамещенным
прт()·изомер
может
дать
два
изомерных
триза·
мещенных.
,мета·изомер
-
три.
а
nара·изомер
-
только
один
(nравил()
Кернера):
314
х
се
х
х
х
х х
9~«
се
+Х
~
Х
Х
Х
.II(!IIШ·
Хх
1111(111-
lI:юме!'
~
юоме!'
Х
Х
в
1865
г.
Кекуде
предложил
д.nя
бензола
ЦИКЛИ'Iескую
формулу
с
чере
дующимися
двойными
связями.
Эта
формула
объясняла
реакции
присое
динения
ароматических
соединений.
Однако
наличие
двойных
связей
ука
зывает
на
высокую
непредельность,
между
тем
бензол
ее не
проявляет.
Оставалось
неясным,
почему
бензол
более
склонен
к
реакциям
замеще
ния
и
почему
бензольное
кольцо
устойчиво
к
окислителям.
Формула
Кекуле
предполагает
существование
БОJIьшего
числа
изоме
ров,
чем
есть
в
действительности,
например,
таких
изомерных
орmо-диза
мещеНI-IЫХ
бензола:
Однако
получить
их
никогда
не
удавалось.
Кекуле
объяснил
это
наличием
гипотетической
осцилляции
связей
в
бензольном
кольце:
О?О
На
возможность
такой
осцилляции
указываЛII.
lIаПРllмер.
ДIIlшые
по
озонированию
(}-КСIIЛОЛ~:
C~
C~
~CH:I
CCH:I-CO-CHO
~CH:I
-1tЗJ
СНО-СНО:Г
~-
СН.,-СО-СО-СJ-I.
1
А·'
.
Б
Ф
МеТI1JIГШЮl{саль
МОГ
образоваться
11З
веществ/!
с
формулоil
А.
Дl1/!цетил
-
из
вещества
с
ОРМУло(j
Б.
Решающую
роль
в
установлении
строения
бензола
сыграли
фИЗИ'Iеские
~eTOДЫ
исследования
веществ,
открытые
в
основном
в
двадцатом
веке.
OJIbKO
сочетание
физических
и
ХИМИ'Iеских
методов
исследоваlIИЯ
позво
ЛИJIO
ВЫяснить
структуру
беlIзола.
м
для
определения
строения
бензола
были
ИСПОJIьзованы
рефракто
етрия,
определение
дипольного
момента,
изучение
магнитных
свойств,
315
ультрафиолетового
и
инфракрасного
спектров,
спектра
ядерного
магнит.
ног?
·резонанса,
рентгенограмм
и
электронограмм,
термодинаМическиJc
своиств.
Бензол
не
обнаруживает
экзальтации
молеклярной
рефракции,
харак.
терной
ДJ1я
сопряженных
систем
(гл.
1.3).
Молекула
бензола
неполярна
и
в
магнитном
отношении
совершенно
симметрична.
Бензол
имеет
ось
симметрии
шестого
порядка.
Следова_
тельно,
ядра
и
электроны
в
нем
располагаются
симметрично.
В
ультрафиолетовых
и
инфракрасных
спектрах
ароматических
соеди_
нений
наблюдается
смещение
полос
поглощения, характерных
ДJ1я
7t-свя
зи,
указывающее
на
наличие
сопряжения.
В
спектрах
ядерного
(протонного)
магнитного
резонанса
сигналы
аро
матических
протонов
сильно
сдвигаются
по
сравнению
с
этиленовыми
в
слабое
поле
(примерно
на
2
м.
д.),
что
доказывает
наличие
кольцевог(,)
тока,
создающего
поле,
налагающееся
на
внешнее
магнитное
поле,
созда
ваемое
магнитом.
В
последнее
время
это
явление
рассматривает~я
как
главный
критерий
ароматичности.
Важные
данные
были
получены
и
при
изучении
рентгено-
и
электро
нограмм
бензола
и
его
производных.
Было
установлено,
что
молекула
бензола
плоская
(рис.
55, 56),
причем
расстояния
между
всеми
углерод
ными
атомами
одинаковы
и
равны
0,140
нм,
тогда
как
ДJ1ина
простой
свя
зи
0,154
нм,
а
двойной
0,134
нм.
~
H~H
H,~>iВi
H~H
IАоА
Н
PI1C.
55.
Схематическое
изображение
строения
молекулы
бензола
JLля
характеристики
отдельных
связей
в
ароматических
соединениях
'lacTo
используют
понятие
порядок
связи
или
кратность
связи.
Поря
док
связи
может
варьировать
между
1
и
3.
Порядок
простой
связи
С-С
в
этане
принимают
равным
1,
связи
с=с
в
этилене
- 2,
связи
С!Е
С
В
ацетилене
-
3.
PIIC.
56.
Модель
молекулы
бен
зола
Стюарта
-
БРftглеба
316
:!1
Эm",!
(1.0)
:-
ОЛ0
'"
'"'
~
0.140
~
Бен:шл
(1.67)
~
0.180
Эm/l.1I!/I
(2.0)
~
.
Aljt!"'UMH
(3.0)
1,120
L...._L-._
.......
_
........
-=
.....
_
0.1
1.5
2.0 2
..
5
:J.O
П()рm)ок
,·н.ч:m
Рис.
57.
ЗаВI1Сl1МОСТЬ
порядка
связи
с-с
от
ее
ДIIины
n
ядок связИ
в
молекуле
бензола
1,67.
На
рис.
57
приведенн
кривая,
:~аюшая
порядок
и
ДJlины
связей
с-с
в
различных
соединениях.
святз
uo
тнк
же
плоской
является
и
молекула
гексаметилбензола
(все
12
очn
.)
одных
атомов
лежат
в
однои
плоскости
:
углер
СН
1
Н:\С*·СН:
1
%.1
H:1C
СН:
1
СН
1
плоская
структура
бензола
определяет
многие
его
особенности.
В
по
следнее
время
выявлено
исключительно
сильное
влияние
на
свойства
производных
бензола
положения
заместителей
в
пространстве
по
отно
шению
к
кольцу.
Заместители
только
тогда
влияют
на
свойства
кольца,
когда
они
находятся
с
ним
в
одной
плоскости
и,
следовательно,
не
наруша
ется
их
сопряжение
с
бензольным
кольцом
(подробнее
см.
с.
:143).
Большой
интерес
представляют
и
термодинамические
данные
для
бен
зола.
Бензол
более
устойчив
термодинамически,
чем
это
можно
было
бы
предполагать,
исходя
из
формулы
Кекуле.
Это
видно
из
следующих
данных.
Теплота
гидрирования
циклогексена
до
циклогексана
119,7
кДж/мою>.
Следовнтельно,
при
гидрировании
бензола
до
циклогек
сана
должно
выделиться
119,7·3
= 359,1
кДж/моль.
В
действительно
сти
выделяется
на
150,7
кДж/моль
меньше.
Превращение
предельного
углеводорода
в
непредельный
(этиленовый),
т.
е.
образование
двойной
связи,
требует
затраты
117,2-125,6
кДж/моль.
Превращение
же
1,3-циклогексадиена
в
беНЗОJl
сопровождается
выделением
энергии:
СН
~"
НС
СН
2
О
I I
~
1;
61/=
-23,0
кДж/МОЛЬ.
не СН
2
%.
~/
СН
Все
зти
данные
свидетельствуют
о
том,
что
бензол
стабильнее
гипотети
ческого
циклогексатриена
примерно
на
150
кДж/моль.
На
ту
же
величину
меНЬше
вычисленной
экспериментально
найденная
теплота
сгорнния
беНЗОJIН.
Величину
150
кДж/моль
называют
энергией
стабилизации
(ре:ю
нанса)
молекулы
бензола.
б
~бъяснение
всех
этих
физических,
а
также
ХИМИ'lеских
особенностей
еl1ЗОJ\а
оказаЛОСl,
возможным
только
в
рамках
квантовой
химии.
В
квантово-химической
модели
молекулы
беНЗОЛ<t
все
шесть
углерод
ных
НТОМов
связаны
друг
с
другом
(J-связями,
причем
все эти
связи
нахо
дятся
в
ОДНОЙ
плоскости,
т. е.
они
компланнрны.
Каждый
из
углеродных
<1Томов
н
имеет,
кроме
того,
по
одному
р-электрону.
р-Электроны
находятся
у
а
гавтелеподобных
орбиталях,
оси
которых
расположены
под
прямыми
ГЛ<1М\1
к
ПJlOскости
кольца.
317
Таким
образом,
все
шесть
атомов
углерода
бензола
имеют
sр2_
ГИб
дизованные
орбитали.
Кольцо
замыкается
без
напряжения.
каждыli
этих
р-электронов
должен
взаимодействовать
с
р-электронами
смежн
..
углеродных
атомов,
поэтому
все
р-электроны
распределяются
СИМII1
рично
вокруг
кольца
и
могут
перемещаться
по
кольцу
в
том
или
ином
На
правлении.
Если
приложить
к
молекуле
бензола
магнитное
поле,
пеРnе
дикулярное
плоскости
кольца,
р-электроны
будут
двигаться
в
одном
на.
правлении,
что
вызовет
заметный
диамагнетизм.
Это
подтвеР>lЩен
экспернментально.
Бензольное
кольцо
рассматривается
как
замкнутw
сверхпроводник,
в
котором
электроны
движутся
свободно,
не
испытыва.
сопротивления.
Необходимым
условием
сопряжения
в
ароматических
системах
ЯВЛЯet~···i.
ся
параллельность
осей
орбиталей
р-электронов:
в
противном
случае
Ha~·
рушается
сопряжение
и
система
теряет
аромати'.ескиЙ
характер.
Так,
на'!'
при
мер,
молекула
циклооктатетраена
не
может
иметь
компланарного
рас
положения
всех
углеродных
атомов
вследствие
большого
напряжения
при
валентном
угле,
равном
135°:
нс=сн
н(УЮ''сн
11 11
нс
сн
" /
нс=сн
При
выходе
отдельных
атомов
из
плоскости
кольца
нарушается
парал
лельность
осей
орбиталей
р-электронов.
Число
р-электронов
в
кольце
циклооктатетраена
не
отвечает
правилу
Хюккеля
(4n + 2).
Цикл
оокта
тетраен
не
обладает
ароматическими
свойствами.
Таким
образом,
в
молекуле
бензола
достигается
идеальное
сопряжение
всех
1t-связеЙ.
Это
ведет
к
большой
УСТОЙ'IИВОСТИ
бензольного
кольца,
так
как
сопряжение
всегда
дает
выигрыш
энергии.
Нарушение
сопряжения
в
каком-либо
месте
бензольного
ядра
сразу
приводит
к
потере
УСТОЙL,ИВО
сти.
Поэтому
очень
трудно
получить
продукты
присоединения
к
бензОЛ)'
каких-либо
веществ
с
разрывом
только
одной
двойной
связи.
При
квантово-химическом
расчете
молекулы
бензола
по
методу
злектроиных
пар
учиты
ваются
пять
граНltчных
структур
молекулы
бензола
с
различной
долей
У'IIIСТИЯ
в
резонансе:
•
о-о-Ф-о-(;)
ПР"'lем
YCTOJ'1'1~80CТb
молекулы
бензола
выявляется
КIIК
следствне
энергетнческой
равНО
ценност"
двух
главных
граНИ'lНЫХ
CTPYI(ТYP:
о-о
*
«ДьюаРОВСКltе»
граНlIчные
структуры
беНЗОЛII
(три
последНltх)
нельзя
путать
с
реальн)О
существующим
соедttнением
-
БИЦltкnо[2,2,О)-геКСllдltеном
(получен
в
1963
Г.·
Пр"веденные
граннчные
L"TPYJ(тypbI
ПЛОСКllе,
с
неосущеСТ8"МОЙ
в
реальных
молекуn81
дltагональноii
связью,
а
молекула
НlIзванного
соединеНltя
не
плоская.
318
toBO-ХIIМJ1ческом
расчете
по
методу
молекулярных
орбиталей
предполагается.
npll
кван
екрываЮЩllХСЯ
р-орбиталей
образуют
шесть
молекулярных
орбиталей
с
раз
что
ш~с;~:r~еii.
Устойчивость
молекулы
бензола
является
следствием
необычайно
НlIЗКОЙ
ЛII
ЧНОJ1
шеif
молекулярной
п-орбlпали.
которая
включает
все
углеродные
атомы
без
уз
рГIfИ
Hlf3
1не
~"V
HIIMlf
(pIfC.
58).
лов
ме"""
1:'
'P
fj
Разрыхляющие
орбlпали
Связывающие
орбитаJllf
Pllc.58.
Схема молекулярных
п-орБJ1талеif
бензола
(даllЫ
в СПlлизоваНllоi\
форме)
ИЗОБРRжение
молекулы
бензола
должно
предусматривать
равноцен
Ность
всех
связей
между
углеродными
атомами.
Поэтому
формула
Кекуле
~MeeT
чисто
условный
характер.
Можно
пользоваться
для
обозначения
еНЗОЛR
формулой
Кекуле,
просто
шестиугольником
или
шестиугольни
КОМ
с
ВПИСRННОЙ
окружностью,
символизирующей
выравненность
связей
в
МОлекуле:
о
о
"
в
ОТЛичие
от
незамещенного
бензола
в
молекулярных
производных
IJензо
~R
I-i.
'
электронная
плотность
распределена
в
цикле
неравномерно.
п;РУU]Сll
ие
симметричности
электронного
облака
бензольного
кольца
I.!и
и
Введении
в
него
заместителей
может
происходить
различными
путя-
.
РRссмотренными
ниже.
Рентгеноструктурный
анализ
позволил
319
определить
межатомные
расстояния
для
некоторых
производных
бензOJta
(в
нм),
например
д,/Iя
2,2'-дихлорбензидина:
С\
С\
Из
схемы
видно,
что
введение
в
бензольное
кольцо
заместителей
СУщест_
венно
меняет
порядок
связей,
а
следовательно,
и
распределение
плотно
сти
электронов.
Изомерия.
Номенклатура
Теория
строения
допускает
существование
только
одного
ближайшего
гомолога
бензола
с
формулой
С
7
Н
В
(толуол).
Последующие
гомологи
мо
гут
существовать
в
виде
нескольких
изомеров.
Так,
существует
четыре
уг
леводорода
С
8
Н\О
с
бензольными
кольцами:
СН
С
2
Н,
,j"
/
.,
НС
С
1
11
НС СН
~/
СН
этил
бензол
СН
СН
-7"
/
.,
НС
СН
1
11
НС
С
~/
"
СН
СН;,
орmо-ксилол,
СН\
1 .
с
,j"
НС сн
1
11
НС
С
~/
"
сн
СН:\
СН,
1 .
С
-7"
НС
СН
1
11
НС
СН
~/
С
1
1,2-диметилбензол
Ашmu-ксилол,
СН;,
l,3-диметилбензол
nUPU-КСliЛОЛ,
1,4-димеТllлбензол
Здесь
изомерия
связана
как
с
величиной
и
числом
радикалов,
так
и
с
их
положением.
Два
радикала
могут
занимать
в
ядре
три
различных
положе
ния,
носящие
названия
орто
(1,2)-,
мета
(1,3)-
и
пара
(1,4)-.
Из
более
сложных
углеводородов
следует
упомянуть
кумол
и
цUJtол:
Н,С-СН-СН,
. 1 .
С
-7"
НС
СН
1
11
НС
СН
~/
СН
кумол,
изопропилбензол
Н,С-СН-СН,
. 1 .
С
,j.I"
не
.,СН
1"
.
11
HC
I
;
2СН
~I/
"с
1
СН;,
ЦltМОЛ,
l-мепtл-4-изопропилбензол
Кроме
эмпирических
названий
(толуол,
ксилол,
кумол)
д,/IЯ
ароматиче~
ских
углеводородов
существуют
и
систематическая
HOMeHKJlaтypa.
n
320