Петров А.А., Бальян X.В., Трощенко А.Т. Органическая химия: Учебник для вузов
Подождите немного. Документ загружается.
Метиламин
образует
преимущественно
диметиловый
эфир,
этиламин
-
этиловый
СПllРТ
(выход
60%),
а
пропнламин
-
пропиловый
спирт
(7 %),
иэопропиловый
спирт
(32%),
прОllилен,
циклопропен,
а
также
пропил-
и
ИЗОПРОПliЛиитриты.
Для
высших
аминов
еще
бо
лее
характериа
изомеризация
карбеииевого
иона.
Таким
образом,
эта
реакция
не
имеет
препаративного
значения.
б)
В
СЛУ'lае
вторичных
аминов
катион
отщепляет
протон
с
образованием
нитрозамина:
+ +
R
2
N
Н
- N
=O~
R
2
N-N=O+H
.
Нитрозамины
-
желтые
или
оранжевые
масла.
Концентрированными
кислотами
они
расщепляются
на
исходный
амин
и
азотистую
кис.10ТУ.
в)
Третичные
амины
в
слабокислой
среде
(рН
З-6)
при
нагревании
расщепляются
с
об
разованием
ВТОРliЧНОГО
8MIIHa
и
альдеГltДа
или
кетона, ПРИ'lем
вторичный
амин
дает
с
избыт
'<ОМ
азотистой
кислоты
нитрозами
н:
-HNO
..
6.
ПеРВliчные
амины
могут
бытьдегидрированы
в
НlIТРliЛЫ
действием
раЗЛИ'IНЫХ
реагеи
ТОВ
(IF", Pb(OCOCH:
1
)4
и
др.)
или
каталитически:
R-CH
2
-NH
2
~
R-CN.
Эта
реакция
-
обратная
ПОЛУ'lению
aMltHOB
из
нитрилов
(гл.
8.З).
7.
ПеРВliчные
11
вторнчные
амины
замещают
атомы
водорода
в
аМllногруппе
галогенами
при
обработке
гипогалогенитаМli
с
образованием
N-галогенаМliНОВ:
R-NH
2
NaOCI
~
R-NHCI
_N_aO_C_I
.....
R-NCl
2
N-ГалогенаМIIНЫ
-
оБЫ'IНО
жидкости
С
резким
запахом.
АКПlвные
галогенирующие
ре
агенты
(гл.
18),
сильные
окислители.
Взрывоопасны.
8.
Амины
легко
окисляются.
Третичиые
aMI1Hbl
окисляются
гидропероксидами
до
окси
дов
амииов:
ПеРВИ'lные
aMIIHbl
типа
R-CH
2
-NH
2
ОI<ИСЛЯЮТСЯ
персульфатами
в
щеЛО'lноii
среде
в
ПРItL'УТСТВIШ
катаЛl\Тli'lеских
КОЛllчеств
AgNO:1
с
образованием
альдоксимов,
ГИДРОЛItЗУЮ
ЩIIХСII
до
альдеГIIДОВ
и
aMIIHoB.
ПеРВliчные
амины
типа
R
2
CH-NH
2
образуют
в
тех
же
усло
ВIIЯХ
"етоны.
ПеРВИ'lные
амины
типа
R:
1
C-NH
2
при
этом
не
изменяются.
В
ДРУГltХ
условиях
последние
окисляются
с
образованием
f1ЛКИЛГltДроксилаМltна,
нитро
зосоеДllнения
и,
наконец,
нитросоединения:
в
реакциях
окисления
других
первичны
и
вторичных
аминов
ПОЛУ'lают
СЯ
сложные
смеси
продуктов
окисления.
Применение
Амины
применяются
в
качестве
органических
оснований
и
для
реакции
аминирования.
Некоторые
амины
применяются
как
селективные
раствори
тели
для
извлечения
урана
из
сернокислых
растворов.
Амины,
обладающие
231
запахом
рыбы,
используются
как
приманка
в
борьбе
с
полевыми
грызунами.
В
последние
годы
третичные
амины
и
соли
четвертичных
аммонийных
оснований,
особенно
с
большими
алифатическими
или
жирноароматичес
кими
радикалами,
получили
широкое
применение
в
качестве
катализато
ров
межфаЗIIОГО
катализа
(см.
гл.
2.2).
Понятие
о
диаминах
Соединения,
содержащие
две
аминогруппы
в
молекуле,
называются
диаминами:
ЭТllлеНДIl3Мlffl.
1.2-Дl-lаМllноэтан.
1.2-этандиа
мин
ТlщмеТl1леНДIIНМIIН.
1.a-ДllаМllflопропан.
l.a-npo-
паflДll3МI1fI
H~N-CH~-TH-NH~
1.2-днаМИflопропан.
1.2-пропандиамнн
СН;\
H~N-CH~-(CH~)4-CH~-NH~
геl{сtlмеТl1ЛеНДIIt1МI1Н.
1.6-диаМflliOгексан.
1.6-геКСtlflДиtlМIIН
Диамины
могут
быть
получены
теми
же
способами,
что
и
моноамины:
восстановлением
динитросоединений,
взаимодействием
аммиака
с
дига
логенидами,
восстановлением
динитрилов
и
др.
Низшие
диамины
растворимы
в
воде
и
являются
более
сильными
осно
ваниями,
чем
моноамины.
Диамины
образуют
соли
с
двумя
эквивалентами
кислот,
могут
алкили
роваться
и
ацилироваться
с
участием
как
одной,
так
и
обеих
аминогрупп.
Гексамеmuлендuамuн
в
промышленности
получают
из
адипиновой
кислоты.
Аммонийная
соль
этой
кислоты
подвергается
дегидратации
с
об
разованием
диамида
адипиновой
кислоты
и
затем
ее
динитрила.
Каталити
ческим
восстановлением
динитрила
адипиновой
кислоты
получают
гексаметилендиамин:
НООС(СН2)4СООН
2NH" I
NH400C(CH~)4COONH4
-2Н
2
О
I
О()
-2Н20
--.
NH
2
C
СН
2
4CONH~
_--=.~
--.
N....,C(CH2)4C""",
N~NH2(CH2)fiNH~
-8
другом
промыленномM
способе
получения
гексаметилендиамина
ис
ходным
веществом
является
дивинил:
Cl
2
2NaCN
СН
2
=
снсн
=
СН
2
---"--+
СН
2
С1сн
=
снснр
---+
--.
NCCH
2
CH
=
CHCH~CN
~
--.
NH2CH~CH2CH~CH~CH~CH~NH2
232
Поликонденсацией
адипиновой
кислоты
с
гексаметилендиамином
по
лучают
полиамиды
с
довольно
высокой
температурой
плавления.
Их
при
меняют
в
производстве
синтетического
волокна,
по
свойствам
весьма
БJIИЗКОГО
к
натуральному
шелку,
-
найлона:
~
••
- -
__
о
~
'III()
С-ОН
H-NH
C-fОНН1-NН
~
I .
_.
I I
._._._--"
I
(CH~~;
(CH~)~
(СН
2
\;
(~:H~
)~
но-с=о
Н~-!t.СR.Qj-~
I7HOOC-(CH~)~-CO-NH-(CH~)I;NH~
~
~
[-CO-(CH~)~-CO-NI-I-(CH~),;NH-]I/
в
полиамидах
полиметиленовые
цепи
-(СН
2
)4-
и
-(СН
2
)6-
свя
заны
амидными
группировками
-CO-NH-,
характерными
для
белко
вых
веществ,
к
которым
относятся
шерсть
и
натуральный
шелк
(гл.
32.1).
3.
НИТРИЛЫ
И
ИЗОЦИАНИДЫ
НИТРИJlЫ
имеют
общую
формулу
R-C
==N,
а
изоцианиды
R-N
~
С
+ -
ИJlИ
R - N
==с.
Соответствующие
октетные
формулы
(электроны,
предоставленные
для связи
азотом,
обозначены
крестиком)
в
нитрилах
цианогруппа
соединена
с
радикалом
R
атомом
углерода,
а в
изоцианидах
-
атомом
азота,
причем
азот
с
углеродом
в
этом
случае
свя
зан
семиполярной
связью,
о
'lем
свидетельствует
высокий
дипольный
мо
мент
изоцианидов.
В
случае
нитрилов
атомы
углерода
и
азота
образуют
между
собой
одну
0"-
и
две
7t-СВЯЗИ,
ПРИ'lем
каждый
из
них
дает
для
образования
этих
связей
по
три
"Jлектрона.
Атом
углерода
находится
в
состоянии
sр-гибридизации.
В
сравнении
с
С
==
С
связь
С
==
N
ОТЛИ'Jaется
большей
ПРО'IfIОСТЬЮ
(на
368,4
кДж/моль)
и
высокой
полярностью
(дипольный
момент
около
4 D
или
1,34·10-29
Кл/м).
В
молекулах
изоцианидов
атомы
углерода
и
азота
также
образуют
одну
0"-
и
две
7t-связи,
однако
ДJlя
образования
этих
связей
атом
азота
дает
че
тыре
электрона,
а
атом
углерода
-
только
два,
110
предоставляет
ДJ1Я
"JJleKTpOHOB
азота
«пустую»
р-орбиталь.
Таким
образом,
в
изоцианидной
группировке
одна
из
связей
донорно-акцепторная.
233
Изомерия.
Номенклатура
Нитрилы
называют
по
кислотам,
в
которые
они
переходят
при
омыле
нии,
или
по
углеводородам,
отвечающим
общему
числу
углеродных
ато
мов,
с
добавлением
окончания
-нитрил.
Можно
также
их
рассматривать
как
цианистые
алкилы:
нитрил
уксусной
кислоты
(ацетонитрил).
этаннит·
рил
НИТРIIЛ
пропионовой
кислоты
(пропионнитрил),
ПРОПiIltНИТРИЛ
Нfприл
масляной
кислоты,
бутаННИТРllЛ
CH.j-СН-СН
.. N
. I
нитрил
изомасляной
кислоты,
2-метилпропаннитрил
СН
з
Изоцианиды
(изонитрилы)
обычно
называют
по
радикалам
с
добавле
нием
окончания
-изоцианид:
CH:1-N
;;;rC
CH;j-СН
2
-N;;;r
С
МСТlIЛИ:llIIIННIIIЩ
"'-ИJIII:iОIIНЮIНII
Способы
получения
Способы
получения
нитрилов
и
изоцианидов
в
соответствии
с
их
раз
личным
строением
большей
частью
сильно
различаются.
1.
При
взаимодействии
с
галогеналкилами
соли
синильной
кислоты
щелочных
металлов
дают
преимущественно
нитрилы,
соли
сереб
ра
-
изоцианиды:
R-CI
+
KCN~R-CN
+
KCI
R-CI
+
AgCN~R-
NC +
AgCI.
2.
Амиды
кислот
при
дегидратации
превращаются
в
нитрилы:
R-CONH2~R-CN
+
Н
2
О.
Механизм
дегидратации:
/
ОН
?R-C
?
R-C=N
~N-H
234
з.
Альдоксимы
(но
не
кетоксимы)
при
дегидратации
уксусным
ангидри
доМ
тякже
образуют
нитрилы.
Вна'lале
возникают
эфиры
аJlЬДОКСИМОВ,
которые при
нагревании
разлагаются
на
нитрил
и
уксусную
кислоту:
R-CH=NOH
+
(CH:1CO)20
~
R-CH=N-OCOCH:I~
~
R-C=N
+ CH:1-COOH.
4.
Для
перви'lНЫХ
аминов
характерю'l
так
называемая
изонитрильная
реякция:
при
нагревании
первичных
аминов
с
хлороформом
в
присутствии
КОН
обрязуются
изоцианиды,
которые
обнаруживаются
по
неприятному
запяху:
R-NH
2
+
CHCI:
1
+
ЗКОН
~
R-NC
+
ЗКСI
+
ЗН
2
О.
Реакция
протекает
с
промежуточным
образованием
нестойкого
дихлоркарбена,
который
своей
«октетной
дыркой»
присоединяется
к
сво
бодной
электронной
шtре
атома
азота.
Потеря
двух
молекул
НСI
приводит
к
изоцианиду:
CHCI:!
+
КОН
~
:CCI
2
+
I(СI
+
Н
2
О
R-NH
2
+
:CCI
2
---;..
R-NНг~СI2
21<0">
R-NЕt:
+
2КСI
+
2Нр
ВТОРИ'lные
и
третичные
амины
не
дают
этой
реакции
и,
следователЬ/ю,
она
может
быть
ИСПОЛЬЗОВЮlа
для
открытия
первичных
аминов.
Физические
свойства
Низшие
нитрилы
(до
С
11) -
жидкости
со
слабым
эфирным
запахом,
перегоняющиеся
без
разложения
при
атмосферном
давлении;
CH;jCN
и
C
2
H
5
CN
растворимы
в
воде.
Температура
кипения
нитрилов
БJlизка
I{
температуре
кипения
соответствующих
спиртов
с
тем
же
числом
угле
родных
атомов,
например:
С
2
Н
5
ОН
78,3
·С;
C:JH70H 97,8
·С;
CH:J-CN
82
'С;
C
2
H
5
-CN
97,1
.с.
Изоцианиды
кипят
при
несколько
меньшей
температуре,
чем
нитрилы
с
тем
же
числом
углеродных
атомов,
например,
дЛЯ
CH:J-CN
т.
кип.
82
·С,
а
для
СНз-NС
- 59,6
·С.
Химические
свойства
Нитрилы
и
изоцианиды
сильно
ОТЛИ'lаIOТСЯ
по
характеру
ХИМИ'lеских
превращениЙ.
1.
Нитрилы
омыляются
водными
растворами
минеральных
кислот
и
щелочей
с
образованием
соответствующих
органических
КИСJlОТ.
Меха
низм
ОМЫJlения
нитрилов
в
щелочной
среде:
о-н
о-н
О О
8+,....1-
+НО-
I
"-
+НОН
1"
R-C#
_Н.
ОН
R-C?
R-C=::N: -
R-C=NI
-НО-.
R-C=N:H
•
..
'NH
2
-NНз
'ONa
235
в
кислой
среде
(Х
-
анион
кислоты):
~
~
+-
н-х
#
н
+
Х
R-C=N:
.-!.!.+
R-C::N:H
+"-O-I1~
~
R-C=N-H
:I1+
э
1+-6~
R-C=N-H
?
I
о-н
R]-NH
2
+
н-х
+
Н
2
О
~
О
О
R-C~
+ NH
Х
"он
1
Изо
циан
иды
гидролизуются
только
растворами
минеральных
кислот
с
образованием
муравьиной кислоты
и
первичного
амина:
2.
Восстановление
нитрилов
и
изоцианидов
приводит
к
аминам
(с.
228).
ВCJlедствие
известной
«ненасыщенности»
углеродного
атома
изоциа
ниды
способны
к
реакциям
присоединения:
СI
1<:11
R-с=NI
-ЕЕ
"'СI
R-N~C
101
R-N=C=O
ISI
R-N=C=S
3.
При
нагреванltIl
нltтрнлов
С
Кllслотами
происходит
обмен
раДIIкалами,
если
взятаl<ИС
лота
более
слабая,
чем
отвечающая
нитрилу.
Методом
меченых
атомов
установлено,
что
уг
лерод-углеродная
связь
в
реакции
не
y'lacTByeT:
R-C"'N
+R'-COOH
~
R-COOH
+
R'-C"'N.
Отдельные
представители.
Применение
Ацеmонumрuл
СНз-СN,
т.
кип.
82
·С,
получяется
дегидратацией
ацетамида.
Применяется
как
полярный
растворитель
и
как
исходное
ве
щество
в
раЗЛИ'IНЫХ
синтезах.
А"рuлонuтрuл
(пропеннитрил)
CH
2
=CH-CN
получают
из
пропиле
на
аммонолизом
по
схеме:
а
также
из
ацетилена.
Это
жидкость
(т.
кип.
78
·С)
со
слабым
приятным
запахом.
236
Акрилонитрил
применяют
для
получения
синтеТИ'lеского
волокна
ак
рuло
на
(нитрона):
и
для
производства
дивинилнитрильного
синтетического
каучука
марки
СКВ.
обладающего
масло-
и
бензостоЙкостью.
ГЛАВА
9
ЭЛЕМЕНТОРГАНИЧЕСКИЕ
СОЕДИНЕНИЯ
Подавляющее
большинство
органических
соединений,
являющихся
объектом
изучения
классической
органической
химии,
содержат
кроме
уг
лерода
и
водорода
атомы
кислорода,
азота,
серы,
и
галогенов.
В
настоя
щее
время
получены
органические
соединения
почти
со
всеми
элементами
периодической
системы.
Эту
область
органической
химии
А.
Н.
Несмея
нов
предложил
называть
элементорганической
химией.
Таким
образом,
элементорганические
соединения
-
это
соединения,
которые
кроме
перечисленных
выше
оБЫ'IНЫХ
элементов
содержат
какие-либо
другие
элементы,
атомы
которых
непосредственно
связаны
с
углеродом.
В
табл.
10
показано
распределение
в
периодической
системе
элементов
по
типу
образуемых
ими
элементорганических
соединений.
Стойкость
элементорганических
соединений
весьма
различна:
некото
рые
из
них
не
разлагаются
при
довольно
высоких
температурах
и
прояв
ЛЯlOт
химическую
инертность,
другие
-
очень
нестойки
и
реакционно
способны.
Строение.
Номенклатура
В
этом
разделе
рассмотрены
только
элементорганические
соединения
с
КОВRлентными
или
электровалентными
связями.
Представление
о
со
еДинениях
с
орбитальными
связями
дано
в
гл.
27.
БОJlЬШИНСТВО
элементорганических
соединений
имеет
ковалентные
L:ВЯЗи
элемент
-
углерод.
Такие
соединения
летучи
и
растворимы
ворга·
нических
растворителях.
Электроположительные
элементы
(типичные
металлы)
образуют
металлорганические
соединения
с
сильно
полярными
СВязями.
Они
нелетучи
и
нерастворимы
в
органических
растворителях.
Встречаются
и
соединения
с
ионными
связями.
Примером
соединения
с
ионной
связью
может
быть
СНзNа,
сковалентной
-
SП(СН
З
)4;
связь
МОжет
быть
и
двойной,
как
в
CH
2
=AI-I.
237
I-.:J
c.v
00
т
а
БJlI1
ц
а
10.
Распределение
ЭJlементов
в
периодической
системе
по
типу
образуемых ими
злементорганических соединений
1 -
nр~имущественно
IIOHHbIe;
11
-
преимущественно
d-орбитаJlьные;
IIJ
-
преимущественно
коваJlентные
г-----,
: Li
Ве
:
I I
I
:
Na
Mg
:
I I
:
к
Са
:
I I
:
Rb
Sr
:
I I
I
Cs
Ва
:
I I
:
РТ
Ra
:
, ,
L
_____
.J
2
Лантаноиды.
АкТI!НОИДЫ.
IП
Н
Не
г-,
,
в
,с N
О
F
Ne
I
L_,
11
I
AL
Si'
Р
S
СI
Ат
r-------------------,
,.
____
..)
L_-.
: Sc Ti V
Сг
Мn
Ре
Со
Ni : :
Си
Zn
Оа
Ое
А5
i Se Br Kr
: ' :
L_,
,
У
Zr
Nb
МО
Те
Ru
Rh
Pd , I Ag
Cd
In
Sn
Sb
Те
I 1
Хе
I I I
L_~
"
La
'
Hf
Та
W
Re
05
Ir
Р!
1 :
Аи
Hg
Ti
РЬ
Bi
Ро
At:
Rn
I ,
, 2 I
L-
_____________
...J
I
Ас
I L
___________
,
:
Се
Pr
Nd
Рт
Sm
Еи
Gd
ТЬ
Dy
Но
Er
Ти УЬ
Lu
I
I I
:
ТЬ
Ра
U
Np
Ри
Аm
Ст
Bk
Cf
Es
Рт
Md
No
Lr:
L
_______________________________
~
в
табл.
11
приведены
данные
о
структуре
связи
углерод
-
металл
(процент
«ионности»).
т
а
б л
и
ц
а
11.
Характер
связи
углерод
-
металл
СВЯ3Ь
Ионность,
0/..
СВЯ3Ь
ИОННОСТЬ,
(1..
С-I(
51
С-CI
22
C-Na
47
С-Zп
18
C-Li
43
C-SIl
12
С-Са
43
С-РЬ
12
C-Mg
35
C-Hg
9
rз
одно
соединение
может
входить
несколько
атомов
элементов,
одина
ковых
или
разных,
связанных
между
собой
непосредственно:
(С6Нs):зGе-Sп(СНз)з
или
через
атомы
углерода:
СнНп'\..
,/СНа
,
/AI-СН2-СНгАs,~
СН
!
'\.-Н\
Органические
радикалы,
связанные
с
металлом
или
неметаллом,
могут
содержать
только
заместители,
не
способные
расщеплять
связь
угле
род
-
элемент.
Так,
вещество
HO-СН
2
-СН
2
-МgВг
не
может
быть
полу'(ено,
так
как связь
с-
Mg
энергично
расщепляется
гидроксилсодер
жащими
соединениями,
однако
вещество
HO-СН
2
-СН
2
-НgВгустой
чиво,
так
как
ртутьорганические
соединения
стойки
к
действию
гидро
ксилсодержащих
соединений.
Элементорганические
соединения
бывают
простые,
например
(СН:З)2Мg,
и
смешанные,
например
СНзМgВг.
Название
металлорганического
соединения
складывается
из
названия
радикала,
связанного
с
металлом,
и
названия
металла,
например
СНзNа
-
метилнатрий,
(C2H5)2Hg -
диэтилртуть,
C
2
H
5
MgBr -
бро
Мистый
этилмагний.
Соединения
неметаллов
и
нехарактерных
металлов
МОжно
рассматривать
как
гидриды
элементов,
в
которых
некоторые
или
Все
атомы
водорода
замещены
органическими
радикалами,
например
(СН:\)2РН
-
диметилфосфин;
(СН:з)зВ
-
триметилбор.
Общие
способы
получения
Наибольшее
значение
имеют
следующие
общие
методы
получения
i\JlИфатических
элементорганических
соединений:
1.
Реакция
элементов
с
галогеналкилами:
"фИ!,
СНэI
+
Mg~CH:!MgI
С
2
Н"Вг
+ 2Li
~C2H"Li
+
LiВr
ПО
этой
схеме
реагируют
с
галогенопроизводными
многие
элементы.
Iii\Иболее
часто
этот
способ
используется
для
приготовления
магнийорга
НИческих
соединений
(реактивов
Гриньяра)
и
литиЙалкилов.
239
Метод
особенно
удобен
для
получения
соединений
типичных
металлов.
2.
Реакция
металлоргани'.еских
соединений
с
галогенидами
более
электроотрицательного
элемента:
ЗZП(С
2
Н
5
)2
+
2BCI:
1
--+
2B(C
2
H
ii
):1
+
ЗZпСI
2
·
3.
Реакция
металлоргани'.еских
соединений
с
более
электроположите
льными
металлами:
Hg(C
2
H
ii
)2 +
2Nи
--+
2С
2
Н"Nи
+ Hg.
Последние
два
способа
используются
для
получения
органических
про
изводных
большинства
элементов
с
применением
реактивов
Гриньяра
или
ртутьорганичес.<их
соединений.
Вследствие
высокой
активности
большинство
алифатических
металл
органических
соединений
может
быть
получено
только
при
полном
отсут
ствии
кислорода,
а
во
многих
случаях
и
влаги.
Химические
свойства
органических
соединений
типичных
металлов
резко
отличаются
от
свойство
соединений
неметаллов.
СледУет
отметить,
что
свойства
органических
соединений
неметаллов
различных
групп
сил.)но
различаются
меЖдУ
собой.
Поэтому
ниже
кратко
рассматриваются
только
общие
свойства
металлорганических
соединений.
Свойства
соеди
нений
других
элементов
рассматриваются
по
группам
периодической
системы.
Общие
реакции
меТ8JJJJорганических
соединений
Металлорганические
соединения
отличаются
очень
высокой
реакцион
ной
способностью,
некоторые
из
них
на
ВОЗдУхе
самовоспламеняются.
Их
активность
является
следствием
высокой
полярности
связи
метаЛJJ
-
уг
лерод
с
частичным
положительным
зарядом
на
металле
и
отрицатель
ным
-
на
углероде.
Эта
полярность
возрастает
по
мере
увели'.ения
элек
троположительности
металла.
Максимум
полярности
достигается
у
сое
динений
щелочных
металлов,
которые
могут
рассматриваться
как
соли
углеводородов.
Рассмотрим
наиболее
важные
реакции
металлорганичес
ких
соединений
(на
примере
соединения
магния).
А.
РасщеПJJение
простых
связей.
1.
Реакция
с
веществами,
содержа
щими
активный
водород
(образование
углеводородов):
RMgX +
НА
--+
RH
+
Х
-
Mg-A.
НА
может
быть
водой,
спиртом,
амином,
кислотой,
тиоспиртом.
Эти
реак
ции
используются
для
определения
«активного
водорода»
по
Чугае
ву
-
ЦеревитюlOВУ
-
Терентьеву
(измеряется
количество
метана,
ВЫ
деляющегося
из
СНзМgI).
2.
Реакция
с
галогеналкилами:
RMgX+R'X--+R-R'+
MgX
2
.
240