Петров А.А., Бальян X.В., Трощенко А.Т. Органическая химия: Учебник для вузов
Подождите немного. Документ загружается.
гидразоНЫ
кетонов
и
альдегидов
при
нагревании
с
твердым
КОН
выде-
аз
от
и
дают
;lредельные
углеводороды
(реакция
Кижнера):
ляю
т
СН:
1
- ?
=t=
N - NIH
2
СН:!
tt
~
N
2
+
СН
з
-
СН
2
-
СН
з
.
сн.
-
CH-N=NH
.1
I
СН
з
в
настоящее
время
эту
реакцию
проводят
нагреванием
карбонильного
соединения
с
гид
разином
в
высококипящнх
полярных
растворителях
(ди-
и
триэтиленгликоли)
в
присутствии
щелочи.
Реакция
может
быть
проведена
и
при
комнатной
температуре
при
действии
mреm-бутнлкалия
в
диметлисульфоксиде
(гл.
7.1).
Альдегиды
и
кетоны
с
замещенными
гидразинами
-
с
фенилгидрази
О
ном'
C
6
H
5
-NH-NH
2
И
семикарбазидом
H
2
N-HN-C(
образуют
NH
2
соответственно
фенилгидразоны
и
семикарбазоны.
Это
кристаллические
вещества.
Они
служат
для
качественного
и
количественного
определения
карбонильных
соединений,
а
также
для
их
выделения
и
очистки.
Образование
фенилгидразонов:
R-СН=L(Т~~~;jN-NН-СБН5~Н20
+R-CH=N-NH-C
6
H
5
Семикарбазоны
образуются
по
схеме:
"с
'Х---Н-
"
/
-=L'!.~
__
2jN-NН-СО-NН2~НР
+
/C=N-NH-CO-NH
2
Реакции
альдегидов
и
кетонов
с
производными
гидразина
по
механизму
аналогичны
их
реакциям
с
аммиаком
и
гидроксиламином.
Например,
для
ацетальдегида
и
фенилгидразина:
0-
СН
-"
I +
з-
С
=
0+
NH
-NH-C
Н.
~
СН
-
C-NH
-NH-CII.
~
I 2 6
.•
.....---- 3
(2
1
•.•
........-
Н
Н
он
н
I I
~СНз-
r-N-NН-С6НS?СНЗ-
т=
N-NН-С
6
Н
s
Н Н
для
этих
реакций
характерен
кислотный
катализ
**.
~-----
.:
Еще
ЛУ'lше
с
2,4-динитрофенилгидразином.
1<11
Реюпщю
часто
['роводят
в
буферных
растворах,
Tal(
как
при
высокой
концентрации
CJJOTbI
уменьшается
реакционная
способность
азотистого
основания
(образование
соли).
171
7.
Альдегиды
и
кетоны
способны
присоединять
по
карбонильной
rpyn.
пе
воду
с
образованием
гидратов
-
геминальных
гликолей.
Эти
соеДИНе.
ния
во
многих
случаях
существуют
только
в
растворах.
Положение
paBHO~
весия
зависит
от
строения
карбонилсодержащего
соединения:
I
-С-
+
нон
#
но-с-он
11
I
О
Так,
формальдегид
при
20
ос
существует
в
водном
растворе
на
99,99%
в
форме
гидрата,
ацетальдегид
-
на
58%;
в
случае
ацетона
содержаНие
гидрата
незначительно,
а
хлораль
и
трихлорацетон
образуют
стойкие
кри,
сталлические
гидраты.
Альдегиды
с
более
высокой
молекулярной
массой
(С
7
И
выше)
образуют
с
водой
устойчи
вые
при
низких
температурах
твердые
полугидраты:
~ ~
R-C-O-C-R
6н
6н
8.
При
действии
на
альдегиды
спиртов
образуются
полуацетали:
А
;ОН
B-CH=O+HOB~
В-С\
OR
в
присугствии
следов
минеральной
кислоты
образуются
ацетали:
+
он
нон
/ I +
R-CH"
+
н+
#
R-CH-OR
#
R-CH-OR
+
Н
2
О;
OR
+
R-CH-OR
+ROH
#R-CH(OR>2
+
н+
ацеталь
Ацеmалu
-
жидкости
с
приятным
эфирным
запахом.
При
нагревании
с
разбавленными
минеральными
кислотами
(но
не
щелочами)
они
подвер'
гаются
гидролизу
с
образованием
спиртов
и
выделением
альдегидов:
CHj:hkoc;h;'i2-~н;iо#снз-
СН
=0
+
2C
2
H
s
OH.
L
_______________
•
Ацеталь,
полученный
из
масляного
альдегида
и
поливинилового
спир'
та,
используется
в
качестве
клея
при
изготовлении
безосколочных
стекоЛ.
Ацетали
кетонов
получаются
более
сложно
-
действием
на
кетоны
этиловых
эфиров
ортомуравьиной
НС(ОС
2
Н
s
)з
или
ортокремниевой
кис·
лоты:
СН
з
-
У
=
О
+
С
2
Н
5
О
-СН
(ОС2НS)2---+СНЗ-У(ОС2НS)2
+
С
2
Н
Б
О-СНО
C~ C~
172
9.
A.nьдегиды
и
кетоны при
взаимодействии
с
PCl
s
обменивают
атом
ро
n
а
на
два
атома
хлора,
что
используется
д.ля
получения
геминаль
кисло
р.
ныХ
дихлоралканов:
" "
/C=0+PCI
5
....."..
/CCI
2
+
РОСl
з
Эта
реакция
в
стадии,
определяющей
характер
конечного
продукта,
также
является
реакцией
нуклеофильного
присоединения:
R-T=O+PC~.
PC~(2PCI5)
--
[R-r"t.....ОРСI4J
PCI;
-PCI,
..
н
н
+
-
R-CHCI-OPCI
4
-POCI~
R-CHCI
+
СГ
--
R-СНCl
2
В.
Реакции
окисления.
Окисление
альдегидов
идет
значительно
лег
че,
чем
кетонов.
Кроме
того,
окисление
альдегидов
приводит
к
образова
нию
кислот
без
изменения
углеродного
скелета,
в
то
время
как
кетоны
окисляются
с
образованием
двух
более
простых
кислот
или
кислоты
и
кетона.
Альдегиды
окисляются кислородом
воздуха
до
карбоновых
кислот.
Промежуточными
продуктами
являются
гидропероксиды:
R-CHO
+ 02
~
R-CO-OOH
R-CO-OOH
+
R-CHO"""'"
R-~-0-0-TH-R....."..2R-COOH
О
ОН
Аммиачный
раствор
гидроксида
серебра
[Аg(NНзЫОН
при
легком
на
гревании
с
альдегидами
(но не
с
кетонами)
окисляет
их
в
кислоты
с
обра
Зованием
свободного
металлического
серебра.
Если
пробирка,
в
которой
идет
реакция,
была
предварительно
обезжирена
изнутри,
то
серебро
ло
ЖИТСЯ
тонким
слоем
на
ее
внутренней
поверхности
-
образуется
сереб
РЯное
зеркало:
~O
СНз-СНО
+
2[Аg(NН
З
)2]ОН""""'СН
З
-С(
+
3NН
з
+
HP
+
2Ag
ONH
4
Эта
реакция,
известная
под
названием
реакции
серебряного
зеркала,
СЛУЖИТ
дЛЯ
качественного
определения
альдегидов.
~ля
альдегидов
характерна
также
реакция
с
так
называемой
фелинго
дОи
жидкостью.
Последняя
представляет
собой
водно-щелочной
рас
Твор
КОмплексной
соли,
образовавшейся
из
гидроксида
меди
и
натрийка
лиевой
соли
винной
кислоты.
При
нагревании
альдегидов
с
фелинговой
173
жидкостью
медь
(II)
восстанавливается до
меди
(1),
а
альдегид
окисляется
до
кислоты:
COONiI
COONiI
I
I
СНОН СНОН
I +
2ClI(OH)~
+
R-CHO
--;;.
R-COOH
+
CllP
+ I +
2НР
СНОН СНОН
I I
СООК
СООК
Красная
окись
меди
CLI20
почти
количественно
выпадает
в
осадок.
Ре
акция
эта
с
кетонами
не
идет.
Альдегиды
могут
быть
окислены
в
карбоновые
кислоты
с
помощью
многих
обычных
окислителей,
таких,
какдихромат
калия,
перманганат
ка
ЛI1Я,
по
ионному
мех<'lНИЗМУ,
причем
первой
СТ<'Iдией
процесс<'l
обычно
яв
ляется
присоединение
окислителя
по
СО-группе.
Окисление
кетонов
протеК<'Iет
с
р<'lзрывом
углеродной
цепочки
в
Р<'lЗНЫХ
Н<'IПР<'lВJlениях
в
З<'Iвисимости
от
строения
кетонов.
По
проДУкт<'IМ
окисления
можно
судить
о
строении
кетонов,
а
так
как
кетоны
образуются
при
окислении
вторичных
спиртов,
то,
слеДОВ<'Iтельно,
11
о
строении
этих спиртов.
Г.
Реакции
полимеризации.
Эти
реакции
хаР<'lктерны
только для
аль
дегидов.
При
действии
на
альдегиды
кислот
происходит
их
тримеризация
(чаСТИ'lНО
и
тетрамеризация):
3R-CH=0
Мех<'IНИЗМ
полимеризации
может
быть
представлен
в
следующем
виде:
R
R-CH=O
+
н+
_
R-CH-OH
+R-CH=O..
R-CH-O-!H-OH-
R
+R-CH=P
..
+ I
R-CH-O-CH-O-CH-OH
I
R
CHR
о......
.......0
--
I I +
н+
RHC
.............
CHR
О
Д.
Галогенирование.
Апьдегиды
и
кстоны
реагируют
с
бромом
и
ИОДОМ
С
один<'IКОВОЙ
скоростью
независимо
от
концентрации
галогена.
Ре
<'IКЦИI1
ускоряются
К<'IК
кислотами,
Т<'IК
и
ОСНОВ<'IНИЯМИ.
174
подробное
изучение
этих
реакций
привело
к
выводу,
что
они
идут
В
~рительным
превращением
карбонильного
соединения
в
енол:
с
пред
<'
С
=<>
IH+I
или
IHcJ)..
СН)-С=СН
2
+BBr~..
Ch)--t--СН2Вr~
CH)-С-СН
2
Вr
(С
Н
)2
- - I - r
I~
-Н
11
ОН
О-Н
б
LUело
ЧИ
и
КИСЛОТЫ
способствуют
образованию
енольных
форм:
сн
з
-сQ-н+но-
••
СН
з
-С=СН
z
+Н
z
О
~)
Ь-
о
н+
Q +
сн
з
-с-сн
z
-н+
• I
СНЗ-С-СН2-Н~
CH,-C=CНz+H
11)
11+
1
о
но
он
Е.
Реакции
конденсации.
1.
Альдегиды
в
слабоосновной
среде
(в
при
сутствии
ацетата,
карбоната
или
сульфита
калия)
подвергаются
альдоль
ной
конденсации
(А.
п.
Бородин)
с
образованием
альдегидоспиртов
(гидроксиальдегидов),
сокращенно
называемых
альдолями.
Альдолu
об
разуются
в
результате
присоединения
альдегида
к
карбонильной
группе
другой
молекулы
альдегида
с
разрывом
связи
с-н
в
а-положении
к
кар
бон
илу,
как
это
покязано
на
примере
уксусного
альдегида:
..........
он
CH,-~H=b
+
~~H~-CH=O
~
CH:Ith-СН~-СН=О
~
....
___
.....
_
......
___
j
ilJII..тL()JII.{~-l"iшроtu:IIМiIt:JIШII.Ii}
itJl1.J\C'-И)\.
:\-,"ИJ\l)()КСI\())"гftllitJlI.}
в
случае
альдолизации
других
альдегидов,
например
пропионового,
в
реаlЩИIO
вступает
только
группа,
няходящаяся
в
а-положении
к
карбо
нилу,
тяк
как
только
водородные
атомы
этой
группы
в
достаточной
степе
ни
активируются
карбонильной
группой:
..
!'i
~a
~
I
CH:гCH~-CI-IO
+
1-1-
1
Н-СНО
~
CI-I:
1
-СН
2
-СНОН-
r
Н-СНО
СН:
1
СН:
1
:i-r-ИJЦКlкси-:l-МСТНJIIIСIIТИIIЮII.
ЕСJIИ
рядом
С
карбонилом
находится
четвертичный
атом
углерода,
<lJlЬДОJJизация
невозможна.
Например,
триметилуксусный
аJJьдегид
(СНз)зс-сно
не
дает
альдоля.
МеХЯIIИЗМ
реакции
альдольной
конденсации,
катализируемой
основя
IiИями,
следующий.
Альдегид
проявляет
свойства
СН-кислоты
(см.
гл.
1.4).
Гидроксильный
ион
(катализатор)
обратимо
отрывает
протон
от
~-углеродного
атома:
Н-9:
+
н-снгсно
?
н-о-н
+
ён
2
-сно
17!i
Образовавшийся
еноляm-анион*
-
сильный
нуклеофил.
Он
ПРИСое.
диняется
к
электрофильному
атому
углерода
второй
молекулы
альдегИДа:
d-
н
н
cН~
_
1.&0
+НОН
I
.&0
СНз-С
+
:СН
2
-СНО
-
сн
э
-с-сн
2
-с:?
~СНз-С-СН2-С~
'Н
I
'н
-НО
I "
w
~-H
Н
апьдonь
Альдоль
при
нагревании
(без
водоотнимающих
веществ)
отщепляет
воду
с
образованием
непредельного
кротонового
альдегида:
снз-сн-сн-сно
-II.o~
снз-сн=сн-сно
_J
______
l_
кротоновый
3Jlцn,егид,
LQt!.
___
J:lJ
2·бyrellаnь
аЛЬДОJl(.,3-ги.щюКсибутilIIМ
....
Поэтому
переход
от
предельного
альдегида
к
непредельному
через
аль
доль
называется
кротоновой
конденсацией.
Дегидратация
происходит
благодаря
o'leHb
большой
подвижности
водородных
атомов
в
а-положе
нии
по
отношению
к
карбонильной
группе
(сверхсопряжение
),
причем
разрывается,
как
и
во
многих
других
случаях,
~-связь
по
отношению
к
карбонильной
группе.
При
действии
на
альдегиды,
способные
к
альдольной
конденсации,
сильных
оснований
(щелочей)
в
результате
глубокой
альдольной
(или
кротоновой)
поликонденсации
происходит
осмоление.
Альдегиды,
не
спо
собные
к
альдольной
конденсации,
в
этих
условиях
вступают
в
реакцию
КаННlщцаро
**:
Альдольная
конденсация
кетонов
происходит
в
более
жестких
услови
ях
-
в
присутствии
оснований,
например
Ва(ОН)2'
При
этом
образуются
~-кетоноспирты,
легко
теряющие
молекулу
воды:
*
Енолят-анион
-
сопряженный
ион.
Для
него
можно
использовать
одну
из
приведенных
Нlfже
формул:
_;0
/0-
r ,./l-
~H2-C'H
-
CH~C'\.H
или
L
CH
2=C'HJ
То,
что
[JеаiЩIIЯ
далее
Iщет
по
углеродному
реакционному
центру,
а
не
по
кислородноМУ,
оБЪЯСllяется
деЙСТВI1ем
теРМОДИllамического
фактора:
реакция
по
углеродному
центрУ
экзотеРМllчеCl\ая
(-16,7
кДЖ/моль),
а
по
кислород/юму
-
эндотермическая
(83,7
к.l1.Ж/моль~
**
В
определеНllblХ
условиях
в
реакцию
КаННlщцаро
вступают
и
альдегиды,
имеющие
в
a-положеНIIИ
к
ка[JБОIlИЛУ
водородные
атомы.
так,
например,
изо
масляный
альдегид
при
нагревании
до
150
·С
с
ГИДрОI<CI1ДОМ
баРl1Я
дает
изобутиловый
спирт
11
изобутират
бариЯ:
4(СНЗ)2СНСНО-+ВИ(
ОН)2
{(СНЗ)2СНСОО]2
Ва
+
2(CH;I)2CHCH20H.
176
ОН
сН
з
-9=О
+
СН;J-n-СНЗ
~
СН
з
-{-СН
2
-
n
-СН
з
-н,о"
СН
З
О СН
З
О
диаЦСТОIiО8Ый. спирт,
4 -
rИДРокси
-4
-
меrnл
-2 -
щ~нтаfЮН
окись
мсзитила.
4-
метиn-3-пентен-2-0Н
В
еще
более
жестких
условиях,
например
при
нагревании
с
концентри
рованной
серной
кислотой,
кетоны
подвергаются
межмолекулярной
де
гидратации
с
образованием
непредельных
кетонов:
Возможна
и
конденсация
между
альдегидами
и
кетонами,
например:
О О
CHa-СНО
+
Н2СН-~-СНЗ
~
СНз-СН=СН-~-СНз
2
3-ПСl1теli-2-оl1
ВО
Всех
этих
реакциях
вначале
идет
альдольная
конденсация,
а
затем
де
гидратация
образовавшегося
гидроксикетона.
2.
СЛОЖНОЭфирная
конденсация
альдегидов
проходит
при
действии
на
них
алкгоголятов
алюминия
в
неводной
среде
(В.
Е.
Тищенко).
О
~
11
/C-СН
з
~
СН
з
-СН
2
-О-С-СН
з
Н
УКСУСНО3ТНЛОВЫЙ
.фир
Механизм
этой
реакции
в
случае
применения
этилата
алюминия
можно
представить
сле
ДУЮЩИМ
образом:
177
н н н
R
I 1
•.
_
11...-.-
R-C=O
+
R-С-О-АJ(ОС
2
Н
s
)з
-
R-с-о-сLО..l..АJ(оr-н.)з
_
+ - + 1 - •
t
ljI
L
___
.J
R
1
-
R-СНгО-С=О
+
АJ(ОС
2
Н
ъ
)э
Взаимодействие
алюмииия
с
киcnородиым~атомом
альдегида
значнтельно
увеЛИчивает
электрофильность
карбонильного
углеродного
атома, что
облегчает
конденсацию,
перенос
гндридного
иона
(указан
стрелкой).
Недавио
было
показано,
что
НзВО
з
является
эффективным
катализатором
cnожноэфнр_
ной
конденсации.
Так,
параформальдегнд
при
нагревании
с
НаВОз
в
автоклаве
образует
ме.
тилформиат:
2СН
О
НзВО
з
..
НСООСН
з
2
с
Н
250"<:
6 12'
Ж.
ДекарБОllилирование.
Альдегиды
при
нагревании
с
трис(трифенилфосфин)роднЙ.
хлоридом
претерпевают декарбонилирование
с
образованием
углеводородов:
При
изучении
химических
превращений
альдегидов
и
кетонов
необхо
димо
обратить
внимание
на
существенные
различия
между
ними.
Альде
гиды
легко
окисляются
без
изменения
углеродной
цепи
(реакция
серебря
ного
зеркала),
кетоны
окисляются
трудно
с
разрывом
цепи.
Альдегиды
полимеризуются
под
влиянием
кислот,
образуют
альдегидоаммиаки,
со
спиртами
в
присутствии
кислот
дают
ацетали,
вступают
в
сложноэфирную
конденсацию,
дают
окрашивание
с
фуксинсернистой
кислотой.
Кетоны
не
способны
к
подобным
превращениям.
Отдельные
представители.
Применение
Муравьиный
альдегид
(формальдегид)
-
бесцветный
газ
с
резк~м
специфическим
запахом,
т.
кип.
-21
ос.
Он
ядовит,
действует
раздражаю
ще
на
слизистые
оболочки
глаз
и
дыхательных
путей.
Хорошо
растворим
в
воде,
40%-ный
водный
раствор
формальдегида
называется
формалином.
В
промышленности
формальдегид
получают
двумя методами
-
непоЛ
ным
окислением
метана
и
его
некоторых
гомологов
и
каталитическИМ
окислением
или
дегидрированием
метанола
(при
650-700
ос
над
сереб
ряным
катализатором):
СНзОН
~
Н
2
+Н
2
СО.
Благодаря
отсутствию
алкильного
радикала
формальдегиду
присущи
некоторые
особые
свойства.
1.
В
щелочной
среде
он
претерпевает
реакцию
окисления
-
восста
новления
(реакция
Канниццаро):
178
ОДНИ
молекулЫ
формальдегиuда
восстанавливаются
другими,
окисляю
сЯ
при
этом
до
муравьинои
кислоты:
~ими
6
- I
Н-С=О
+
НО
Е
...
Н-С-ОН
h
А
о)
г'\
г-,
I
СИ
=O+IН:IC-OH-CH,O-+HCOOH
•
СН,ОН+НСОО-
• 2 L..T.J I
L..
______
.J
Н
перенос
гидридноro
иона
2.
При
легком
нагревании
формальдегида
(формалина)
с
аммиаком
получается
гексаметилентетрамин
(уроmроnин.),
синтезированный
впер
вые
А.
М.
Бутлеровым:
уротропии
Уротропин
в
больших
количествах
применяют
в
производстве
фенол
формальдегидных
смол,
взрывчатых
веществ
(гексогена,
получаемого
ни
трованием
уротропина)
+
(3CH
z
O +
NНэ)
гсксаген
в
медицине
(в
качестве
мочегонного
средства,
как
составная
часть
антигрип
ПОЗНого
препарата
кальцекса,
при
лечении
почечных
заболеваний
и
др.).
3.
В
щелочной
среде,
например
в
присутствии
известкового
молока,
"ак
это
впервые
было
показано
А.
М.
Бутлеровым,
формальдегид
подвер
гается
альдолизации
с
образованием
оксиальдегидов
вплоть
до
гексоз
и
еще
более
сложных
сахаров,
например:
С
'I
О
+СIlР
,0
+СН.D
Л
СН.=О
г
i
-........,.
СН
ОН-С
~
СН
ОН-СНОН-С"'"
~
~
'Н
2
'Н
,о
...
--;;..
СН
2
ОН-
(СНОН)з-С,н
геКСО:lИ
179
В
присутствии
щелочей
формальдегид
может
конденсироваться
и
сдру_
гими
альдегидами,
образуя
многоатомные
спирты.
Так,
конденсацие!\
формальдегида
с
уксусным
альдегидом
получают
четырехаТОМНbJli
спирт
-
nенmаэрumрum
C(CH
2
0Hk
СН:\СНО
+
ЗН
2
СО
~
(НОСН
2
).\ССНО
ИJII,J\ОJIЮНI\ШI
•
(НОСН
2
).\ССНО
+
Н
2
СО;\
+НО-
~
(НОСН
2
)4
С
+
НСОО-
•
рС8КI\И>l
КИIIIIИI\ЩIРО
Пентаэритрит
используется
для
получения
смол
и
весьма
сильного
взрывчатого
вещества
-
тетранитропентаэритрита
(ТЭН)
C(CH
2
0N0
2
k
4.
Формальдегид
способен
к
полимеризации
с
образованием
цикличе
ских
и
линейных
полимеров.
Под
влиянием
разбавленных
кислот
он
обра
зует
циклический
кристаллический
(т.
пл.
63
ОС)
тример,
называемый
mрuоксuм.еmuленом.:
Н
2
СО
~
снрн
~
снго-снрн
щ:о>
СН
2
0/"0
~
сн
2
-о-сн
2
-о-снрн
~
I I +
н+
Н
2
С,,/СН
2
О
Тример
не
проявляет
химических
свойств
альдегида,
однако
способен
к
деполимеризации
с
регенерацией
формальдегида.
Совершенно
сухой
газообразный
формальдегид
в
присутствии
специ
фических
катализаторов
(например,
карбонила
железа)
образует
высоко
молекулярный
полиформальдегид
с
т.
пл.
185
ОС:
н
2
со
~
Hi-6
,,{=о>
-н
2
с-0-сн
2
-о-
~
II,C=O>
...
-Н
2
С-0-СН
2
-О-(-Н
2
С-0-)"",
Он
не
растворим
при
обычных
температурах
ни
в
одном
растворителе,
обладает
высокой
прочностью
и
применяется
для
изготовления
синтети
ческого
волокна
и
разнообразных
изделий
(труб,
листов
и
т.
д.).
Полимеры
формальдегида,
образующиеся
в
водных
растворах,
имеюТ
обшую
формулу
НО(СН
2
-О-СН
2
-О-
)nН,
где
n
колеблется
в
широ
ких
пределах.
При
n
от
8
до
100
этот
полимер
называется
параформальде
гидом
(парафt>рмом).
Он
выпадает
в
виде
белого
осадка
при
стоянии
коН
центрированных
растворов
формалина
и
имеет
т.
пл.
121
ос.
При
нагревании
с
разбавленной
серной
кислотой
парформ
и
триокси
метилен
нацело
превращаются
в
газообразный
формальдегид,
на
чем
и
основано
их
применение
в
качестве
транспортабельного
сырья
для
поЛУ
чения
формальдегида.
Спрессованные
таблетки
и
палочки
уротропина,
а
также
параформа
или
триоксиметилена
применяются
в
качестве
горючего
(сухой
спирт).
180