Петров А.А., Бальян X.В., Трощенко А.Т. Органическая химия: Учебник для вузов
Подождите немного. Документ загружается.
д.д.Петров,Х.
В.
Бальян,д.Т.Трощенко
ОРГАНИЧЕСКАЯ
ХИМИЯ
Под
редакцией
профессора
М.
д.
Стадничука
Издание
пятое,
переработанное
и
дополненное
Допущено
Министерством
образования
рф
в
качестве
учебника
для
студентов
химико-технологических
вузов
и
факулыnетов
CaHIj:T-
Петербург
«Иван
Федоров»
2003
ББК
24.2
П
30
УДК
547
Книгу
к
изданию
подготовил
доктор
химических
наук,
профессор
Мирослав
дмитриевич
Стадничук
Петров
А.
А.,
Бальян
Х.
В.,
Трощенко
А.
Т.
П
30
Органическая
химия:
Учебник
для
вузов';
/Под
ред.
Стадни-
'IYKa
М.
д.
-
5-е
изд.,
перераб.
и
доп.
-
СПб
..
«Иван
Федо
ров»,
2002. - 624
с.,
илл.
ISBN
5-81940-067-4
в
учебнике
систематически
изложены
основы
современной
органи
ческой химии.
В
доступной
форме
даются
сведевия
о
l<baHTOBO-ХИМИ'lе
ской
природе
простых
и
кратных
связей.
Излагаются
современные
взгляды
на
механизмы
важнейших
реакций.
Большое
внимание
уделе
но
праКТИ'lескому
использованию
достижений
органической
химии.
Пятое
издание
существенно
переработано
и
дополнено
новыми
дан
ными,
ПОЛУ'lенными
в
оргаНИ'lеской
химии
за
последнее
время.
Предназначается
Д)lЯ
студентов
химико-технологических
вузов
и
факультетов.
ISBN
5-81940-067-4
УДК
547
ББК
24.2
©
Петров
А. А. и др.
2002
©
Изд-во
«Иван
Федоров»,
2002
ПРЕДИСЛОВИЕ
Предлягяемое
читателю
учебное
пособие
предстявляет
собой
пятое
(первое
посмертное)
переряботанное
издание
У'lебникя
А.
А.
Петровя,
А.
Т
Трощенко
и
Х.
В.
БЯJIЬЯНЯ
по
курсу
«Оргяническяя
химия».
В
учебнике
в
доступной
для
студентов
2-3
курсов
форме
изложены
основы
ор
ганической
химии
на
современном
уровне
развития
теории,
экспериментальной
техники
и
достижений
промышленного
производства
органических
веществ.
Тео
ретические
вопросы
излагаются
на
основе
бутлеровских
представлений
о
взаим
ном
вJlиянии
ятомов
В
молекулях
и
современных
квантово-химических
воззрений.
В
учебнике
значительное
место
отведено
описанию
механизмов
важнейших
реакций
и
П!JаКТИ'lескому
использованию
достижений
оргянической
химии.
Отме
'Iается
ИСКЛЮ'lительная
(юль
в
современной
оргянической
химии
физических
ме
тодов
исследовяния,
однако
излагается
только
сущность
важнейших
из
них.
Более
подробные
сведения
студент
может
найти
в
специальных
монографиях,
список
которых
приведен
в
конце
книги.
Объем
и
рясположение
материала
соответствуют
действующей
программе
110
ОРГЯНИ'lеской
химии
для
химико-технологических
специаЛl>ностей
вузов.
Основу
содержяния
книги
состявляет
курс
лекций
по
ОРГЯНИ'lеской
химии,
читяемый
в
Санкт-Петербургском
Технологическом
институте.
При
подготовке
пятого
издяния
учебникя
авторы
стявили
перед собой
задачу
ЗН(lчительно
обновить
фаКТИ'lеский
мятериал
с
учетом
новых
достижений
в
орга
liИ'lеской
химии
и
техtIOЛОГИИ.
Переработке
подвергнуты
все
рязделы
У'lебника.
Знячительно
рясширены
све
дения
о
современных
методах
лябораторного
и
промышленного
О(Jгянического
синтезя,
тяких,
кяк
твердофазный
синтез,
межфазный
кятализ,
синтез
с
примене
ннем
краун-эфиров,
металлокомплексный
кятализ.
Значительно
более
глубоко
и
полно
освещяются
экологические
вопросы.
Особенностью
книги
является
и
большее
приспособление
ее
к
условиям
и
воз
можностям
самостоятельной
(Jяботы
студентов.
Кроме
прогряммного
мятерияля
учебник
содержит
тякже
материял
для
более
УГJlублеtlНОГО
изучения
(набран
петитом),
обычно
включающий
сямые
последние
даНные
в
облясти
рязвития
теории
и
методов
оргаНИ'lеского
синтезя.
Проф.
М.
Д.
Сmаднuчук
Пересчет
некоторых
используемых
в
книге
единиц
физических
величин
в
единцы
СИ
ДЛИllа
Давление
Энергия,
теплота
ЭлеКТРИ'lеский
дипольный
момент
lA=lO-IО
м
lатм=I,ОllО5Па=О,lМПя
1
мм
рт.
ст.=
1,33
10~
Па
I
ККЯЛ
= 4,19
кДж
. 1 D =
3,:34
.
10-:30
КЛ
М
ВВЕДЕНИЕ
1.
ПРЕдМЕТ
И
ПУТИ
РАЗВИТИЯ
ОРГАНИЧЕСКОЙ
ХИМИИ
oРГilllf1"ескяя
химия
изучяет
соединения
углерод(!
-
углеводороды
11
их
ПРОI1ЗIюдные,
в
состяв
которых
могут
входить
по"ти
все
'::Iлементы
периоди"еской
системы.
Выде.тIение
ОРI'яни"еСIЮЙ
химии
в
сямостоятеJIЫ-IУЮ
НilУЧНУЮ
дисциплину
обус.тlОвле!lО
болшlИМ
'IИCJIОМ
и
многообрязием
соединений
углероЩ!,
IIЯЛИ
"нем
специфИ'Iеских
свойств,
отличяющих
их от
соединений
других
элемен
тов,
и,
няконец,
их
исключительным
зна'Iением
в
жизни
человекя.
В
нястuящее
время
известно
более
4,5
МИ.ллионов
ОРГЯ!lических
соеди
нений,
в
то
время
кяк
соединений
lIеоргянических
всего
около
700
тыс.
Преврящения
оргинических
соединений
УПРilВЛЯЮТСЯ
общими
зяконя
ми
химии,
n
тnкже
специфическими
зякономерностями,
хяряктерными
толь
ко
/I,nfI
оргmlИ'lескнх
соединений.
ОРГЯНН'Iеские
соединения
оБЫ'[f1O
менее
стойки,
'leM
неОРГ<ШИ'lеские,
легче
ОКИСJIЯЮТСЯ
(горят),
подавляющее
болыuинетво
из
них
имеет
ТОЛI,КО
ковялеlпные
связи
между
атомями.
Особое
положение
оргяни"еской
химии
в
системе
няук
обусловлено
еще
и
тем,
что
оня
изучяет
более
ВЫСОКООР'-ЯIНlЗОВilIIIIУIO
мятерию,
чем
не
ор,'nни"ес,<ая
химия,
и
тесно
связяня
с
биологией:
OP'-,ШИ'IеСIше
вещества
lIOЯПИ.IlИСЬ
ни
3емле
позже
неОРГЯllи"еСIШХ,
они
являются
носителями
ЖIl3JIедеятеЛЫJОСТИ.
Но
не
TOJII,KO
этим
определяется
исключительное
значение
ОРI'аниче
екой
химии.
ОРГИНИ'lеские
соединения
состявляют
основу
многих
отрис
ХИМИ'IССКОЙ
промышлеНIЮСТИ
(ПЛЯСТИ'lеСIШХ
мясс,
синтетического
1«IY'IYKn
и
резины,
моторного
топлива
и
смазочных
м(!териялов,
раствори
>.IIСЙ,
JlЯI<ОВ
и
пигментов,
крясителсй
ДlIЯ
волокна,
меДик(!ментов,
взрыв
'1нтых
веществ,
текстильных,
кожевенных
и
пищевых
мятеринлоl3
и
т.
д.)
11
широко
ИСПОЛlJЗУЮТСЯ
В
производстве.
С
древнейших
времен
люди
ИСПОJIЬЗОВНЛИ
природные
ОРГНI-IИ'Iеские
веще
ства
и
получяли
из
них
РНЗЛИ'lные
продукты,
I-!нпример,
спиртные
няпитки
(ВИIIО,
пиво,
«мед»),
уксус,
оргянические
крясители
(пурпур,
индиго,
ялизя
рин),
"'Jфирные
мяCJIЯ,
сяхяр
И др.
Зятем
няучились
видоизменять
<JТИ
l3ещест
I\Я
н
вопроизводить
природные
ПРОltессы
в
условиях,
отличных
ОТ
природы.
И
уже
ЗIIЯ'1ИтелыlO
позже
стяли
ПОJIУ'IЯТЬ
не
сущеL'Твующие
в
природе
l3еще
\:твя
и
мятеринлы
и
изучять
мехянизм
химических
процессов.
ОДl111М
из
первых
методов
переряботки
природных
веществ
былн
пере
Гонки.
С
ее
помощью,
ннпример,
из
уксуся
БЫJIЯ
ПОЛУ'lеня
уксусняя
кисло
(IX
в.),
из
бродящих
жидкостей
-
<JТИЛОI3ЫЙ
спирт
(ХI
в.),
а
знтем
С[JИРТН
-
перегонкой
с
серной
кислотой
-
<JТИЛОВЫЙ
эфир
(ХУI
в.),
Нз
IlРИРОДllЫХ
смол
-
янтярняя
И
бензойния
кислоты.
Впоследствии
ня
Y'll1.flHCl>
выделять
нужные
l3еществн
методнми
КРИСТНЛJIИЗНЦИИ,
llсрегонки
l:
[lapOM
и
т.
д.
Во
второй
половине
ХVIII
в.
М.
В.
Ломоносов
и
А.
Лавуазье
установи
ли
закон
сохранения
вещества
и
положили
начало
количественным
мето
дам
исследования
в
химии.
С
этого
времени
в
химию
вошел
ХИМИ'lеский
анализ,
т. е.
определение
качественного
и
количественного
состава
ве
ществ.
Прогресс
в
области
химического
анализа
способствовал
совер
шенствованию
методов
ОLIИСТКИ
химических
веществ.
В
«аналитический»
период
развития
химии
начинает
обособляться
органическая
химия.
Первая
классификация
химических
соединений
была
дана
в
У'lебнике
Н.
Лемери
в
1675
г.
Он
делил
их
по
происхождению
на
минеральные,
рас
тительные
и
животные.
Этот
принцип,
однако,
не
позволял
отделить
орга
нические
вещества
от
неорганических:
по
классификации
Л~мери,
напри
мер,
янтарная
кислота
относилась
к
группе
минеральных
веществ,
так
как
ее ПОЛУ'IaЛИ
пере
гонкой
ископаемого
янтаря,
поташ
попадал
в
группу
рас
титеJIЬНЫХ
веществ,
а
фосфат
кальция
-
в
группу
животных
веществ,
так
I<ак
их
получали
прокаливанием
соответственно
растительных
(древеси
на)
или
животных
(кости)
материалов.
Тош,ко
в
первой
половине
XIX
в.
было
преЩJOжено
выделить
соедине
ния
углерода
в
самостоятельную
химическую
дисциплину
-
органиче
скую
химию.
При
этом
многие
ученые,
в
том
числе
знаменитый
шведский
химик
я.
Берцелиус,
тогда
полагали,
что
органические
вещества
возника
ют
только
в
живом
организме под
влиянием
особой
«жизненной
силы».
Этот
взгляд
на
происхождение
органических
веществ
получил
название
витализма.
У'lсние
виталистов
тормозило
развитие
органической
химии,
ограничивало
попытки
синтеза
органических
веществ.
Однако
оно
вскоре
было
опровергнуто
практикой,
химическими
экспериментами.
Так,
немецкий
химик
Ф.
Вёлер
полу
чил
из
неорганических
веще<,,'Тв
щавелевую
кислmy
(1824)
и
МО'lевину
(1828).
Русский
ученый
Н.
Н.
Зинин
получил
анилин
(1842),
который
ранее
получали
из
ра<..'Тите.льного
сырья.
В
1845
г.
немецкий
химик
А.
Кольбе
синтезировал
ук
cycHyю
кислоту,
В
1854
г.
франuyзский
ученый
М.
Бертло
-
жиры,
а в
1861
г.
А.
М.
Бутлеров
получил
первое
синтеТИ'lеское
сахаристое
веще<,,'Тво.
Первоначялuно
синтез
одних
веществ
из
других
осуществлялся
случай
но,
по
интуиции.
Однако
исследовятели
подмечали
все
больше
законо
мерностей
в
перехоДftх
одних
веществ
в
другие.
Эти
закономерности
по
зволяли
ГРУI1.пировать
органические
вещества.
Так,
например.
выявилось
сходство
между
тякими
веществами.
как
спирт,
хлористый
этил,
этиловый
эфир.
Все
они
содержат
группировку
атомов
(рядикал)
С
2
Н
5
(в
современ
ном
написании),
названную
«этерином».
Спирт
и
эфир
рассматривялись
как
гидряты
этерина,
хлористый
этил
-
кяк
гидрохлорид
"терина
(А.
Дюмя,
Я.
Берцелиус).
Крупнейший
немецкий ученый
Ю.
Либих,
используя
масло
горuКИХ
мин
далей,
получил
ряд
веществ,
содержащих
группировку
(радикал)
С
6
Н
5
СО
(бензойный
альдегид
СБН
5
СО-Н,
бензойную
кислоту
С
6
Н
5
СО-ОН,
хло
ристый
бензоил
СБН
5
СО-СI
и
т.
д.).
6
Эти
и
другие
достижения
химиков
привели
к
созданию
первой
теории
органической
химии
-
теории
радикалов
(дЮМR,
Либих,
Берцелиус).
Ее
,!Вторы
ПОЛRГRЛИ,
что
раДИКRЛЫ играют
в
органических
соединениях
роль
атомов
и
не
могут
изменяться
при
химических
преВРRщениях.
Одняко
былО
установлено,
что
в
органических
раДИКRЛЯХ
атомы
ВОДОРОДА
могут
ЗIIмещаться
даже
на
такие
отличные
от
водорода по
ХИМИ'lеской
природе
аТОМЫ,
как
атомы
хлора
(дюма),
и
при
ЭТОМ
тип
химического
соединения
сохраняется.
Теорию
радикалов
сменила
более
совершенная
и
охватывающая
боль
ШИЙ
'Jкспериментальный
материал
теория
типов
(О.
Лоран,
Ш.
Жерар,
А.
Дюма).
Большинство
сторонников
теории
типов
(Ш.
Жерар,
А.
Кольбе,
А.
Ке
куле
и
др.)
исходили
из
того,
что
невозможно
определить
строение
веще
ства
опытным
путем.
Можно
только
КЛRссифицировать
оргаНИ'lеские
ве
щества
по
типам
преВРRщений,
в
которые
эти
вещеСТВR
вступают.
При
та
кой
КЛRссификации
одно
и
то
же
органическое
вещество
можно
было
относить
РRЗНЫМ
типам.
Первонячально
наСЧИТЫВRЛИ
четыре,
затем
пять
типов
ОРГRнических
соединений:
тип
ВОДОРОДА,
хлористого
ВОДОРОДА,
ВОДЫ,
RММИRКR
И
меТАНА.
Теория
типов
искусственно
и с
большими
НRтяжками
позволяла
клас
сифИЦИ[JOВRТЬ
большой
эксперимеНТRЛЬНЫЙ
матеРИRЛ,
НRКОПИВШИЙСЯ
к
середине
XIX
в.
ОДНАКО
предскаЗRТЬ
существование
и
пути
синтеЗR
орга
нических
соединений
неизвестных
КЛRССОВ
она
не
МОГЛR.
Оргяническая
химия
в
эти
годы
представлялась,
по
выражению
Ф
ВёлеРR,
...
дремучим
лесом,
полным
чудесных
вещей,
огромной
ЧRщей
без
ВЫХОДА,
без
КОНЦА,
КУДА
не
осмеЛИВRешься
проникнуть».
ДЯJlьнейшее
развитие
науки
треБОВRЛО
СОЗДRНИЯ
новой,
более
прогрес
сивной
теории.
В
создание
ТRКОЙ
теории
ОРГRнической
химии
внесли
свой
/3кляд
ученые
нескольких
стрян
-
в
первую
очередь
русский
ученый
А.
М.
Бутлеров.
шотландец
А.
Купер
и
крупнейший
немецкий
химик
А.
Кекуле.
Кекуле
(одновременно
с
соотечественником
Кольбе)
установил
четы
рех/3ялентность
углерода
и
(одновременно
с
Купером)
развил
идею
о
спо
собности
углеродных
атомов
соединяться
в
длинные
цепи.
Купер
предло
жил
современную
систему
изображения
связей
в
химических
соединениях
с
помощью
черточек.
Однако
эти
ученые
считали
строение
молеКУJI
непо-
311'Шllемым
и,
выдвигая
свои
идеи,
имели
целью
лишь
систематику,
клас
сификяцию
и
описание
экспериментального
материала.
Нячиная
с
1858
г
А.
М.
Бутлеров
развивает
и
экспериментально
060-
СlJовывяет
теорию
химического
строения.
А.
М.
БУТJlеров
исходил
I1з
мятериялистических
представлений,
основанных
на
атомистическом
Учении
М.
В.
Ломоносова
и
Д.
Дальтона.
Сущность
этой
теории
сводится
к
СJlедующим
основным
положеllИЯМ.
1.
Химическая
природа
каждой
сложной
молеКУJIЫ
определяется
при
родой
составляющих
ее
атомов,
их
количеством
и
химическим
строением.
7
2.
Химическое
строение
-
это
определенный
порядок
в
L(ередовании
атомов
в
молекуле,
взаимное
влияние
атомов
друг
на
друга
(как
соседних,
так
и
через
другие
атомы).
3.
Химическое
строение
веществ
определяет
их
физические
и
химиче
ские
свойства.
4.
ИЗУI(ение
свойств
веществ
позволяет
определить
их
химическое
строение.
В
отличие
от
ранее
существовавших
теорий,
теория
химического
строе
ния
позволяла
классифицировать
весь
накопившийся
и
новый
экспери
ментальный
материал
и,
что
самое
важное,
предсказывать
возможное
число
органических
соединений
определенного
состава
и
вероятные
пути
их
синтеза,
т. е.
допускала
экспериментальную
проверку.
Она
стала
об
щей
теорией
органической
химии
как
науки.
Теорию
химического
строения
подтвердило
получение
Бутлеровым
и
его
УI(ениками,
а
затем
и
другими
химиками
всех
предсказанных
изоме
ров
простейших
органических
соединений.
Так,
были
синтезированы
изо
бутан,
изобутилен,
третичные
спирты
и
т.
д.
Позднее
Кекуле
тоже
стал на
позиции
теории
строения
и
внес
особенно
крупный
вклад
в
создание
структурной
теории
разработкой
вопросов
строения
ароматических
соединений.
Для
написан.ия
структурной
формулы
любого
органического
соедине
ния
используют
четыре
основных
свойства
углерода:
четырехвалентность,
способность
его
атомов
соединяться
в
цепи,
образовывать
двойные
и
тройные
связи
и
циклы.
В
70-х
годах
XIX
в.
теория
строения
дополнилась
теорией
пространст
венного
расположения
атомов
в
молекулах
-
стереохи.мическоЙ
тео
рией
(Я.
Вант-Гофф,
Ж.
Лебель).
Создание
теории
химического
строения
способствовало
бурному
раз
витию
органической
химии
и в
последней
четверти
XIX
в.
она
приняла
со
временный
облик.
Уже
в
конце
XIX
в.
синтеТИ1(еский
метод
органической
химии
стал
про
никать
в
химическую
промышленность.
Возникают
производства
синтети
I(еских
красителей,
взрывчатых
веществ,
медикаментов.
Сырьевую
базу
для них
дает
кокосхимическая
промышленность:
необходимые
для
этих
производств
органические
вещества
получают
преимущественно
из
ка
менноугольной
смолы
и
продуктов
ее
переработки.
Развитие
промыш
ленности,
в
свою
очередь,
стимулировало
научные
исследования.
В
начале
ХХ
в.
органическая
химия
и
промышленность
обогащаются
новыми
методами
синтеза:
широко
используются
высокие
давления
(В.
Н.
Ипатьев),
катализ
(Ф. Габер,
Н. Д.
Зелинский,
П.
Сабатье),
элек
трохимические
методы.
Современный
период
развития
органической
химии
характеризуется
в
области
т
е
о р
и
и
все
большим
проникновением
методов
квантовой
ме
ханики
и
вычислительной
техники
в
органическую химию.
С
ИХ
помощью
химики
пытаются
решать
вопросы
о
причинах
того
или
иного
проявления
8
взаимного
влияния
ятомов
в
молекулях,
предскязывять
пути
ПОЛУ'lения
необходимых
для
пряктики
ОРГЯНИ'lеских
веществ
(компьютерный
синтез).
В
области
развития
о
Р
г
я н
и ч
е
с к
о
г
о
с и н т е
з
я
достигнуты
ис-
ключительные
успехи
в
получении
при
родных
веществ,
учяствующих
в
жизнедеятельности
рястений
и
животных.
Синтезированы
хлорофилл,
гемин
и
многие
гормоны,
витямины,
ялкялоиды
И
янтибиотики.
Успешно
решяется
величяйшяя
проблемя
синтеза
белка.
В
последние
годы
ряс
шифровяно
строение
молекул
многих
белков
и
уже
синтезировяны
про
стейшие
белковые
вещества.
Выявленя
РОЛl,
нуклеиновых
кислот
в
синте
зе
белкя,
в
хранении
и
передаче
няследственной
информации.
Осуществ
лен
синтез
геня.
Рязряботаны
методы
получения
органических
соединений
практически
ДЛЯ
всех
элементов
периодической
системы,
многие
из
которых
обладяют
уникальными,
рянее
не
известными
физическими
и
химическими,
в
том
числе
кятялитическими
своЙствями.
В
про
м
ы
ш
л
е
н н
о
с
т
и
няблюдяется
знячительный
прогресс
в
про
изводстве
необходимых
для
рязвития
техники
новых
мяте
риалов,
природ
IIblX
веществ
и
их
зяменителей,
в
использовании
прогрессивных
каталити
'Iеских
методов,
сверхвысоких
давлений,
ЛУ'IИСТОЙ
энергии,
электрохимии,
биотехнологии,
в
рязряботке
методов
очистки
органических
веществ.
Широко
внедряются
фи
з
ич
е
с
к
и
е
м
е
т о
Д
ы
оп
р
е
Д
е
л
е
11
и я
С т р
о
е н и я
о
р
г
а н
ич
е с
к
и
х
в
е
Щ
е с
т
в:
инфракрясная
спектроско
пия,
электронография,
ядерный
и
электронный
пярамягнитный
резонянс,
масс-спектроскопия,
рентгеноструктурный
анялиз
и
др.
3ядяча
разделения
и
идентификации
оргянических
веществ
решается
в
современных
ляборяториях
с
помощью
хроматографии
в
течение
не
скольких
часов.
Многие
вопросы
строения
оргаНИ'lеских
веществ,
на
ре
шение
которых
ряньше
нядо
было
зятратить
несколько
месяцев,
я
иногда
и
.пет,
решяются
с
применением
физических
методов
в
HeCKOJlbKO
часов
или
дяже
минут.
2.
СЫРЬЕВЫЕ
ИСТОЧНИКИ
ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ
ГJlявнейшим
сырьем
ДЛЯ
получения
оргянических
соединений
являются
при
родные
газы,
нефть,
каменный
и
бурые
угли,
сланцы,
торф
и
продукты
сельского
и
лесного
хозяйства.
Природные
газы.
Природные
газы
обычно
сопутствуют
нефти
и
имеют
рязличный
состав.
Крупнейшие
месторождения
нефти
и
углеводородсо
держящих
газов'
находятся
в
Западной
Сибири
(Тюменская
облясть,
Са
мотлор,
Медвежье
и
др.),
на
Северном
Кявказе
(Ставрополь),
в
ряйоне
нижнего
течения
Волги,
в
Прикярпатье,
в
Средней
Азии
и
др.
Сярятов
ский
газ,
например,
содержит
около
95%
метана
и
около
2%
других
*
Природные
ГIIЗЫ.
nОЛУ'lllемые
одновремеllНО
с
нефтью.
НIIЗЫВIIЮТСЯ
nOnYТHbIMIt.
9
углеводородов
(этана,
пропанн, бутннн
и
др.).
Он
может
быть
рнзделен
нн
компоненты
фрнкционной
перегонкой
при
низких
темпернтурнх.
Основными
напрнвлениями
перернботки
при
родных
гнзов
являются
пиролиз
(нн
ацетилен,
водород
и
гнзовую
снжу),
неполное
окисление
(до
оксида
углерода),
х.лорировнние
(с
целью
получения
х.лорсодержнщих
рнс
творителей).
В
технической
политике
России
уделяется
особенно
боль
шое
внимнние
химической
перернботке
природных
гюов.
Нефть.
По
мнению
большинства
ученых,
нефть
преДСТНВJlяет
собой
геохимически
измененные
остнтки некогдн
населявших
земной
шнр
рнсте
ний
и
животных.
Этн
теория
органического
происхождения
нефти
под
крепляется
тем,
'!то
в
нефти
содержнтся
некоторые
нзотистые
ОРГННИ'lе
ские
веществн,
являющиеся,
вероятно,
проДУктнми
рнспндн
природных
веществ,
присутствующих
в
ткннях
рнстениЙ.
Имеются
теории
и
неоргн
ническго
происхождения
нефти.
Их
сторонники
полагнют,
что
нефть
образуется
в
результнте
действия
воды
в
толщнх
земного
шнрн
IIH
рнскн
ленные
кнрбиды
меТНЛJIOВ
(соединения
металлов
с
углеродом)
с
последу
ющим
изменением
получнющихся
углеводородов
под
влиянием
высокой
температуры,
высокого
днвления,
воздействия
меТНJlЛОВ,
воздухн,
водо
рода
и
т.
д.
Из
нефтеносных
пластов,
залегающих
в
земной
коре
иногда
на
глубине
нескольких
километров,
нефТlJ
выходит
нн
поверхность
под
давлением
нн
ходящихся
над
ней
газов
или
выкачивнется
насосами.
Глнвнейшие
место
рождения
нефти
на
земном
шнре
ннходятся
нн
территории
нншей
стрнны,
США,
Южной
и
Центральной
Америки,
Ирнка,
Ирана,
Румынии.
Нефть
состоит
преимущественно
из
углеводородов
с
небольшой
при
месью
кислородных,
сернистых,
азотистых
и
других
соединений.
По
состнву
различают
нефти
парафиновые
(США),
нафтеновые
(Баку),
аромнтические
(Урал).
Наиболее
часто
встречаются
нефти
смешанного
типн.
О'lищенная
от
газов,
воды
и
механических
примесей
(песок,
ГJlина,
ми
неральные
соли
и
т.
п.)
нефть
перегонкой
при
обычном
давлении
рнздеJlЯ
ется
на
три
фракции:
бензин
(30-180
·С),
керосин
(180-300
·С)
и
ма
зут
(остаток
от
перегонки
).
Из
этих
основных
фракций
нефти
выделяют
более
узкие
фракции:
петролейный
(нефтяной)
эфир
(30-80
·С),
лигро
ин
(110-140
·С),
уайт-спирит
(150-210
·С).
Из
мазутн
перегонкой
под
уменьшенным
давлением
или
с
водяным
паром
получают
соляровое
мас
ло,
смазочные
масла, вазелин,
твердый
парафин.
Вазелин
и
парафин
получают
также
из
высших
фракций
некоторых
нефтей,
а
пнрафин
выде
ляют
иногда
вымораживанием
непосредственно
из
нефти.
Фракции
не'фти
подвергаются
очистке
от
сернистых
и
химически
не
стойких
соединений
с
помощью
серной
кислоты,
растворов
щелочей,
гипох.лоритов.
Бензин
прямой
гонки
содержит
в
БОJlьшем
или
меньшем
количестве
в
зависимости
от
состава
нефти
предельные
углеводороды
от
бутана до
де
канов,
нафтены
(циклопентан,
циклогексан
и
их
гомологи),
бензол
и
его
10