Мошинский Л. Эпоксидные смолы и отвердители

Подождите немного. Документ загружается.

-301-

Второму

условию

соотверЖДения

соответствовало

соотношение

ЭПОКСИДНЫХ

СМОЛ

ДЭГ-1

- 80 %

МОЛЬН_.

ЭД-20

- 20 %

МQЛЬН.

После

некоторого

уточнения

указанных

соотношений

была

получена

эпоксидная

резина

со

следующими

показателями:

разрушающее

напряжение

при

растяжении

.....

.....••

2.8-4.О

MГIa,

относительное

удлинение

при

разрыве

......•........

70-90

температура

стеклования

...........................

с.

Отметим,

ЧТО

описаная

выше

модификация

апифатических

ДИЭПОКСИДОВ

ИХ

ана·

логов

жесткоцепными

ЭПОКСИДНЫМИ

смолами

дает

возможность

получать

компози

ции

достаточно

низкой

вязкостью,

хорошей

герметизирующей

способностью

высокой

адгезией

различным

материалам.

Такие

композиции

используются

обыч

но

составе

заливочных

герметризирующих

хомпаундов.

Однако,

ЭР

на основе

таких

компаундов,

как

правило,

имеют

умеренную

эластичность

прочноеть.

Эпоксидные

резины

улучшенным

комплексом

показателей

можно

попучи"Ть,

ис

пользуя

иной вид

модифицированных

ЭПОКСИДных

смол

эпокси-попиэфирные

бпок-олигомеры.

структуру

принципиальную

схему

СИН"Jеза

которых

можно

изо

бразить

следующим

образом

(36):

СНЗ

CH2CH-СН20-D-с-О-О-

СН

-eнz

Ьн

СН

--------~>.I

о о о

Схема

36:

, " [

]

O-С-(СН2)8С--О-СН2СН2О-СН2СН2о-С-(СН2)IС-~

СНЗ

CH2CH-СН20-О--~-О-О-CНzcrи-СН2

СИЗ

он

Эпоксидные

резины

на

основе

таких

блок-олигомеров

характеризуются

достаточ

но

высокими

прочностями

отличной

элас"Тичностью,

которые

сохраняются

и в

наполненных

системах50.56-58,

таблица

24.8.

Недостатком

указанных

эпоксидных

смол

является

повышенная

вязкость,

ограничивающая

их

использование

составе

низковязких

эпоксидных

композиций.

Показанные

на

схеме

(36)

карбоксипсодержащие

сложноэфирные

олигомеры

(кислые

олигоэфиры)

сами

по себе

можно

использовать

как

отвердители

элоксид

ных

смол.

Не

очень

эффективное

применение

КИСЛЫХ

олигоэфиров

описано

от

HocиTeлbHo

CTapblX

работах,

см.

например

ог

да

такие

олигоэфиры

вводили

эпоксидную

композицию

из

расче"Та

две

карбоксильные

группы

на

одну

эпоксИДную

·302·

Таблица

%4.8

Показатели

эпокс:ндных

резин на основе

эпокси.полиэфнрных

блок-олигомеРО8

марки

матерИ&.l108

Э110~,::и.У!1-56З

Отверд,УП-58.3

ЗflOКСИ.УП-56З+ПЭФ-ЗАК.

\;':'13.Уl1-583

!-ОМПdУНД

УП-5-18~-1

МФДд

темпера-

ТУ1>"

ОТ-

8epsд.oc

20-25

21]

-::::

60-70

ПрочиоC'no

при

p&C'I'JI-

........

Мna

6.7

7.3

18.

OorНОCИ'l'.

•

УДJlИне-

ине.

•

ос

----~-

104

31;

L 1

Вапonиеинwe

~по_смдкwe

кoмnаyидw

на

оено..

'ПОКСИДНОЙ

смonы

Уп-563

(~!рдитеn.

смес.

ароматическиz

амкио.):

УП-5-18З

60-7

]

б.

220

.24

\';1-5с,2-7

бi)-70

14')

У[1-592-8

60-70

8.0

140

УП-5

2-<:О

60-70

1:3.1)

lOO

y;-r-592-lV

ОС

- 7

()

:::

б.:)

11)1)

УП-592-11

60-70

15.0

Примечанме:

Зпакеи

УП-563

ЭПОkСИДНО-ПОЛИЭФИРНЫЙ

блоколигомер,

ПЭФ-ЗАК

•

диrпи

ЦИДИЛО8ЫЙ

эфир

попиалкипенглVlКОПЯ;

ОтверД,

УП-583

технический

2-{Диэ

типентриаминометип)-фенол,

МФДА.

мета.фенилендиамин

темпера-

тура

стекnования

группу.

Отверждение

КОМПОЗИЦИЙ

проводили

две

стадии

при

повыщенныx

темпе

ратурах.

Предполагалось,

что

на

первой стадии

образуется

линейный

полимер

за

счет

реакции

полиприсоединения

олигоэфира

эпоксиду.

(Сейчас

мы

знаем,

что

при

указанном

соотношении

функциональных

групп

должна

образоваться

смесь

ли

нейных

гидроксилсодержащих

олигомергомологов.

Подобный

процесс

линейного

полиприсоединения

рассматривался

начале

этой

главы.

Там

речь

шла

реакции

диамина

диэпоксидом.)

На

второй

стадии

образовавшийся

полигидроксиэфир

сшивался

избытком

дикарБОНОВОЙ

кислоты

концевыми

карбоксильными

группами.

Сразу

отметим,

что

это

не

очень

удачный

путь

реакции

отверждения

на

второй

стадии

идут

выделением

воды

и так

не

удается

получить

ЭПОКСИДные

резины

хорошими

локазателями.

настоящее

время

эпоксидные

резины получают

вулканизацией

бифункцио

нальных

карбоксипсодержащих

олигомеров,

прежде

всего

низкомолекулярных

кар

боксипсодержащих

каучуков,

см.

напримерS9.

Для

этих

целей

используют

ТРИ-

по

пифункциональные

эпоксидные

смолы,

чаще

других

ПОЛИГЛИЦИДилпроизводные

ди

попиаминов.

Такие

системы

отверЖДаются

одну

стадию

позволяют

получать

ЭР

хорошим

комплексом

показателей:

разрушающим

напряжением

при

растяжении

.........•......

2-5

мг.а,

относительнЬDII

У.IIлинением

при

разрыве................

~OO-15C

~емлературой

стеКлоВания

.•.........•...•..•....•...

-5

+10

с.

-303-

Это

направление

безусловно

полезно

уже

позволило

получить

ряд

ПРОМЫШ

ленма

важных

материалов.

Тем

не

менее

МОЖНО

указать

еще

ОДИН

достаточно

простой

надежный

путь

синтеза

ЭПОКСИДНЫХ

резин.

который

ПОДХОДиТ

для

вулка

низации

Длинноцепных

как

ДИ-,

так

полифункциональных

олигомеРО8.

Речь

идет

методе

генерирования разветвлений

самой

отверждающейся

системе.

При

ЭТОМ

соотношение

компонентов

выбирают

из

топологических

соображений. В

частности,

суть

метода

генерирования

разветвлений

МОЖНО

иллюстрировать

следующей

схе

мой:

Схема

37:

СНгСН-СН20-Н-О-СНгСН-СНг

НгН-СНгСНг-НН-СНгСНг-ННг

" / "

СНгСН-СНгО-Н-О-СНгОН-СНг

СН2СН-СН20-И-О-СН2СН-С~

/ J " /

,~'

"'"

ОН

00"-

H-СНгСНгН-СНгСНгН

/ \

СНгСН-СНаО-А-О-СН2СН-

СН

CHaQН-CH20-A-O-

CН

'0/

I I

'\.

CH2CН-CН20-H-O-

aQН-CHa

'0/

он

Ясно,

что

разветвления

системе

генерируют

помощью

небопьшого

избытка

би·

функциональной

эпоксидной

смолы

разветвляющего

агента.

На

схеме

(37)

пока·

зан

диэтилентриамин

как

разветвляющий

агент,

но

принципе

для

этих

целей

мож·

но

использовать

любой

ди·

полиамин,

поликарбоновую

кислоту,

ангидрид

дикар·

боновой

кислоты

др.

качестве

разветвляющего

агента

может

служить

избыток

бифункциональной

эпоксидной

смолы

(например,

эпоксидной

смолы

на

основе

бис·

фенола

д),

если

для

отверждения

системы

использован

достаточно активный

тре

тичный

амин.

Рассмотрим

более

подробно

отверждающуюся

систему,

состоящую

из

бифунк·

циональной

эпоксидной

смолы

(ЭС),

бифункционального

олигоэфира

концевыми

карбоксильными

группами

(601<)

диэтилентриамина

(ДЭТА).

Соотношение

ЭС

ДЭТА

берут

так,

чтобы

теоретически

мог

образоваться

попиэпоксид

(37).

Коли

чество

олигоэфира

должно

соответствовать

эквивалентному

отношению

карбокси

лов

опиroэфире

эпоксидных

групп

гипотетическом

ПОЛИЭПОКСИДе.

Можно

отметить,

что

соотношения

компонентов

методе

генерирования

разветвлений

су

щественно

отличается

от

других

упомянутых

способов

получения

эластичных

поли

меров.

Например:

Рецептура

SифункuиональнbIЙ

олигоэфир

(М=15621

Эпоксидная

смола

Epon

828

1М

= 3841

!-;

диме-гилбензи.г::амин

Jиэтилен:-риамJ.1Н

100

12.30

0,5

100

24.58

0.5

Примечание;

1 -

для

двустадийного

отверждения,

2 -

для

образования

линейного

ПОЛИГИДРОКСИЭфира,

3 -

методе

генерирования

разветвлений

100

49.17

2.64

-304-

При

Д8устадИЙНОМ

отвеРЖДвнии

рецептуры

получают

пленку

прочностью

38-

МПа

относительным

удлинением

12-18 %.

использованием

рецептуры

по

лучают

зпоксидную

резину

ПрочНОСТЬЮ

2.6-3.9

МПа

удлинением

120-140 %.

Добавим,

что

рецептура

не является

единственным

соотношением,

позволяю

щим

получать

ВЫСОКDэластичные

полимеры.

Более

того,

соотношения

олигоэфир

эпоксидная

смола:

разветвляющий

агент

вообще

не

ЯВЛЯЮТСЯ

КРИТИЧНЫМИ

ЭТИ

пропорции

можно

варьировать

широких

границах,

изменяя

ПРОЧНОСТЬ

эластич

НОСТЬ

ЭnОКСИДНЫХ

резин.

При

этом

следует

иметь

ВВиду,

Ч-ТО

наилучшие

результаТbI

дают

топоnorические

соотношения,

которые

выбираются

учетом

желаемых

сред

НИХ

покаэателей

ЭПОКСИДнои

резины,

Определенных

полезных

эффектов

можно

ДОСТИЧЬ,

варьируя

структуру

мольную

функциональность

олигоэфмра,

эпоксидной

смолы

разветвляющего

агента.

Однако,

эти

эффекты

эвентуальны

и их

полез

ность

может

проявляться

составе

конкретных

материалов,

зависимости

от

усло

ВИЙ

их

отверждения.

Топологические

приемы

не

только

позволяют

генерировать

разветвления

ОТ

верждающейся

системе

in situ,

но

также

могут

обеспечить

реryлирование

структуры

линейной

части

ЭР.

частности,

на

схеме

(38)

показаны

димер

(Ь)

тример

(с),

которые

теортически

могут

образоваться

из

исходного

олигоэфира

БИФункцио

нальной

ЭЛОКСИДной

смолы.

При

этом

нет

необходимости

синтезировать

указанные

аддукты.

Топологические

соотношения

компонентов

позволяют

направить

реакции

сторону

образования

таких

линейных

олигомероs

процессе

отверждения.

На

пример,

рассматриваемой

эпокси-nолиэфирной

системе

аддукту

(Ь)

топологи

чески

эквивалентна

смесь

2-х

молей

БОК

1-го

моля

эпоксидной

смолы,

аддукту

(с)

смесь

компонентов

при

их

мольном

соотношении

3:2,

соответственно.

Подоб

ные

вариации

соотношений

весьма

эффективны

позволяют

повысить

удлинение

эпоксидной

резины

до

300-400

%66.68.

Схема

38:

о о о

,11

[

а).

HO-C-R

-C--o-R-o-C-R

-C-~H

0000

СНз

" [ •

«]

0-'

b),HO-С-R'-С--о-R-о-С-R'-С-

~-CНa~H-CHaO-

-О-СНа~-СИг

]

он

CIIз

он

'?-f

HO-C-R

-С

-o-R-O-C-R'-C-

;:;

0000

СНз

I [ I I J

0-'

c).HG-C-

R'-C-

.()-R-O-C-

R'-C-

~-СНа<(Н-С"аО-

'O-СН2~-ot2J

он

сиз

он

см..

0000

о-

Г'О

•

СНз<tН-СН2О-

'O-CH2~H-CH2

O-C-R

-с-

-O-R-O-C-R'-C-,()

он

сиз

он

О О

"-f

1.1...

o-C-R'-C

-O-R-O-C-R'-C-J~.

-305-

Пара

практических

советов.

Рассматриваемые

эпокси-полиэфирные

композиции

разветвляющим

агентом

не

ОТ8ерждаюrся

на

холоду

очень

меДленно

ОТ

верждаются

при

умеренном

нагреве.

Даже

очень

активные

ПОПИ8МИНЫ

ЭТИХ

усло

виях

оказываются

неэффективными

катализаторами

атверждения.

Для

ускорения

процесса

целесообразно

пользоваться

обычными

катализаторами

третичными

аминами,

фенольныии основаниями

Манниха

др.,

вводя

ИХ

количестве

ОТ

0.5

ДО

10 %

от

массы

олигоэфира.

Количество

ускорителя

подбирают

эмпирически

зависимости

ОТ

требуемой

скорости

отверждения.

Олигоэфир

состав

композиции

нет

смысла

ВВОДИТЬ

больше,

чем

это

требуется

по

стехиометрии.

По

опыту.

избы

точное

количество

ЭТОГО

компонента

ухудшает

условия

формирования

полимерной

сетки

и,

по.-видимому,

становится

источником

Дефекrов

структуре

полимера,

сни

жая

часто

прочность.

эластичность

ЭПОКСИДНОЙ

резины,

Все

сказанное

об

эпокси-полиэфирных

композициях

можно

равной

степени

отнести

эпоксикомпозициям

низкомолекулярными

карбоксилсодержащими

кау

чуками,

системой

гидроксилсодержащий

каучук-эпоксидная

смола-ангидрид

ди

карбоновой

кислоты

(катализатор),

эпоксикомпозициям

на основе

полисульфид

ных

каучуков

(Тиоколов)

пр.

Системы,

состоящие

из

карбоксилсодержащего

кау

чука,

эпоксидной

смолы

алифатического

полиамина

отверждаются

при

65-60

ос

дают

эпоксидные

резины

относительным

удлинением

при

разрыве

до

600

об

эпокси-тиоколовых

резинах

имеет

смысл

поговорить

особо.

Низкомолекулярные

полисупьфидные

каучуки

(Тиокопы)60-62

это

бифункцио

нзльные

олигомеры

(а),

содержащие

0.5-2.0 %

трифункциональных

звеньев

(Ь):

Схема

39:

HS-СН2СН20-СН2-0-СН2СН2-tS-S-СН2СН20-СН2-0-СН2СН2-]:"

а>,

<-8-S-СНz-

СН

-СНа-)

Ы,

8-8-

Эти

олигомеры

широко

применяются

составе

ЭПОКСИДНblХ

композиций

для

полу

жестких

полимеров,

но

для

синтеза

эпоксидных

резин

Тиоколы

используются

край

не

редко.

Непрочные

резины

избыточной

эластичностью

можно

получИТЬ,от

верждая

аминами

эпоксидные

смолы

типа

ELP·3 -

бис-rлицидилтиоэфиры

Тиоко

лов

формулы:

Схема

40:

C~H-cн..-8-CН'CН'O-CН'-O-CН'CH.{-8-8-CНaCНaO-CН2-0-CН2CH·-Ь

CtbCH-СН2-S

Напротив.

жесткие

пластики

разрывной

прочностью

3040

МПа

относительным

удлинением

5-6 %

получают

из

бисамуктов

типа

смолы

ЕLР-б12

(вязкость

50,000

мПа·с)61:

Схема

41:

CIi2CH-СНа()-R-О-СНаСН--СНг

S-СН20i2о-СНа-О-Oi20i2-[-S-S-СНаС~О-Oiz-о-a+.tС~-JJ

Ьн

CHach-енаО-И-О-СНгСН-СН

',/

<[НЗ

он

rdi;

=-С6"5-С-С6"5-

си,

-306-

дналогичные

результаты

получают

при

топологическом

подходе.

КОМПОЗИЦИЯ,

состоящая

из

2-х

молей

ЭПОКСИДНОЙ

СМОЛЫ

Ерап

826,

одного

моля

Тиокола

lP-З

третичного

амина

(10 %

от

массы

Тиокала),

отверждается

на

холоду

дает

жесткий

пластик

ПРОЧНQCТЬЮ

при

растяжении

55-60

МПа

удлинением

при

разрыве

8-12%.

Вязкость

этой

композиции

не

превышает

2000

""Па-с.

(Аналогичная

композиция

бисаддуктом

ЕLР-б12

имеет

вязкость

31,000

""Па·с.)

ПРОДОЛЖИМ.

Смешивая

эпоксидные

смолы

ELP-3

ELP-612

получают

компо

зиции,

которые при

холодном

отверЖДении

аминами

дают

ЭПОКСИ-ТИQколовые

рези

ны

ПроЧНОСТЬЮ

2.8-3.4

МПа

относительным

удлинением

при

разрыве

74-101

Однако,

при

топологическом

подходе

можно

ДОСТИЧЬ

лучших

результатов

более

простыми

средствами.

частности.

очень

хорошую

резину

можно

получить

лри

отверждении

композиции.

соответствующей

образованию

отвеРЖДению

три

мер

нога

аддукта.

показанного

на

схеме

(42).

При

указанном

соотношении

Тиокол-ЭС

начальная

вязкость

системы

не

превышает

3000

мПа·с.

время

желатиниза

ции

при

комнатной

температуре

колеблется

пределах

80-100

минут.

отверж

денном

состоянии

(отвердитель

2.4.6-трмс(Диметиламинометил)фенол)

система

имеет

следующие

локазатели:

ра:'р'/шаюшее

напряжение

при

растяжении

.•...........

4.0-6.2

МПа,

О'":'НО'-::~lтельное

удлинение

при

разрыве

..........•..•.

120-140

~eMr.epaTypa

стеклования

•.•••••••.••••••••••••••.•

-1

С.

Схема

42:

ClbOi-СН20-

R-О-Oiaсн-ata- S-OiaСИаО-СНа

~Oia{-s-s-ataСИаО-otz

-o-atа:::J1

[

S-СН2снао-atz-О~СН2r-S-S-СНаOtaо-0ta-о-Otaeнai-S-СНаat-СНzО-R-О-otz

oJ..

J,.

CHaON-СНзО-R-О-CЦzСН-QНa

j . • .

он о

l"аС"

R -

ОС1.НОА

БИС.ItМОlld

(СМ.

с"lt

...

Свойства

эпокси-тиоко.noвых

резин

можно

peryлировать

ширсжих

пределах.

соответствующим

образом

изменяя

соотношения

ТМОКОЛ-ЭП<ЖСl4ДНaя

смола.

Одна

ко.

этим

приемом

не

стоит

сильно

увлекаться.

nOCKO.nыy

при

увеличении

этого

со

отношения

быстро

нарастает

отрицатепьное

влияние

побочных

эффектов.

Так при

мольном

соотношении

Тиокол

lP-3'

Ероп

828::

получают

липкий

эластичный

гель

твердостью

по

шкале

Шора

(д)

- 25-30

rpaдycos.

Соотношение

тех

же

компонентов

равное

соответственно

дает

липкую

noлуотвержденную

массу.

Различные

методы

синтеза

эластичных

эпоксиполимеров

(эnotCсидных

резин)

топологическом

отношении

имеют

много

общего.

химической

точки

зрения

такие

методы

мoryт

сильно

отличаться

между

собой.

Для

примера

укажем

на

реакции

сульфгидрильных

групп

нитрилами.

лежащие

основе

ситнеза

интересных

эпокситиоколовых

резин.

возможности

протекания

таких

реакций

мы

упоминали

главе

сейчас

имеет

смысл

напомнить

схему

этих

реакций:

Схема

43:

-307-

Отметим,

что

реакция

(43)

меДленно

идет

при

комнатной

температуре

ускоряется

основными

катализаторами,

частности,

третичными

аминами.

Скорость

этой

реак

ЦИИ

сравнима

СО

СКОРОСТЬЮ

отверждения

систем,

СОСТОЯЩИХ

из

ЭПОКСИДНОЙ

смолы

типа

Ерап

628

достаточно

активного

ароматического

амина

(Ancamine

1482).

Поэтому

ДЛЯ

отверждения

ЭПОКСИ-ТИОI(ОЛОВЫХ

систем

МОЖНО

использовать

дициан

этилированные

ди-

полиаМИНbI.

Схему

такого

отверждения

можно

записать

следу

ющим

образом:

Схема

44:

HS-QjаСНаоrnгО-Тhiоkol-

...

CHz-S

"R,

n=C-СНzСНz-tII-СНаCНz-tIi-СНzСНг-I'I-t-СН2CНzС=Н

)

HS-СНаOtzОСНz

tThiOkOI-

...

ttiii

-СНzСН

1t-1]

HS-CН2CН20-[

_ . -

ТЫоko

,CH2-",,-~-СН2сн.-ж-сн.СН2~IIН--СН2СИ2

• " S

си,

CHo!<;H-СНг-О-

оы



V-О-СНzСlt-СН2

(0.5-1.5)

О'

СНЗ

3nоксмдН4Я

рс:зииа

Резины

этого

типа

обычно

имеют

разрывную

прочность

на

уровне

0.5-1.5

МПа

удлинение

при

разрыве

до

300

Отметим,

ЧТО

этот

метод

наилучшие

результаты

дает при

вулканизации

тиоколов

со

средней

молекулярной

массой

4000-8000

r/моль.

Таким

образом,

этой

главе

были

приведены

данные,

показывающие,

ЧТО

су

ществующий

ассортимет

эпоксидных

смол,

отвердителей,

модификаторов

ката

лизаторов

позволяют

лолучать

элоксидные

полимеры

комллексом

разнообразных

показателей

от

прочных

теллостойких

пластиков,

до

мягких

эластичных

резин.

было

показано,

что

существуют

многочисленные способы

реryлирования

показате

лей

эпоксидных

материалов,

т.

ч.

реryлирование

структуры

полимеров

на

тополо

гическом

уровне.

Варьирование

топологических

факторов

позволяет

активно

вли

ять

на

показатели

и жестких,

эластичных

эпоксиполимеров.

Однако,

хотелось

бы

предостеречь

читателя

от

излишнего

оптимизма

этом

непростом

вопросе.

ОПЫТ

показывает.

что

есть

опосредствованная

связь

между

уровнем

топологических

фак

торов

свойствами

получаемого

материала,

но

нет

связи

прямой.

На

структуру

свойства

попимера

влияют

химические,

топологические

диссилативные

факторы.

При

этом

положительное

и/или

отрицательное

влияние

всех

этих

факторов

может

сильно

изменить

ожидаемый

комплекс

свойств

полимеров.

Поэтому,

при

разработ

ке

полимерного

материала.

при

анализе

его

поквзателей

качества

или

стабиль

ности,

имеет

смысл

использовать

все

возможные

методы

оптимального

управ

ления

знания

химического

механизма

топологии

отверждения,

данные

кинетики

отверждения

соотверждения,

статистические

методы

планирования

эксперимен

тов.

-308-

Литература

1 Paquin.

А.М.-

book: Epoxyverblndungen

und

Epoxidharze, 1958

(Эегт).

Springer-

Verlag,

Вerlin.

Норден,

АЛ.- В

книге:

Тeopuя

поверхнocmей

1956 (Russ).

Госиздат

ПЛ,

Москва.

З.

белага,

Э.г.-

книге:

Мuнu-геометриu.

(Четыре

фрагмента

математики

><Х

го

века.),

1977, No

(Russ).

Изд.

Знание, Москва.

Шошина.

Л.В.

al.-

книге:

Труды.

Синтез

uсследованuе

эпоксuдных

олиго-

меров

и полuмеров,

1979, 3 (Russ).

Изд.

НИИТЭХИМ,

Москва.

Шошина.

Л.В.

е!

al.-

Пластмассы,

1977, No

(Russ).

б.

Gordon,

М.:

Scantlebury.

ЭЯ.-

PoIym.

Sci..

1968,7,

16, 3933.

Gогdоп,

М.;

Temple, W.B., Parker,

TG.-J.prakt.

Chemie. 1971.313,

З.

411.

Gordon,

М.:

Ross-Marphy,

$.8.-

Риге

and Appl. Chem.,

1975,43,

No 1-2, 1

Flory,

P.G.-In

book: Principles

PoJymer

Chemistry, 1967 (Sixth Prin.)

George

8ап

Со"

Menasha, Wisconsin USA.

10.

Galina.

Н.:

Gordon.

М.-

MoJ.

MoЫ/ity

Pofym.

Syst.

12th

Епг.

Conf. Macromol. Phys

1981,21.

Oberlungwitz (Germany).

Gordon.

М.:

Scantlebury,

G.R.-

Chem.

Soc.,

1967

(8),

12.

Gordon,

, Temple,

W.B.-

Chem.

Soc.,

1970

(А),

729.

13.

Gordon.

М.-

Chem.

Soc.,

1970

(А).

737.

14.

Gordon.

М.;

Temple, W.B.-

Chem.

Soc.

Faradey

Trans.,

1973. 69(2), No

2.282.

15.

Gordon,

М.:

Parker,

T,G.-

Ргос.

Roy.

Soc.

Edinburgh. 1971,

69А,

3,181.

16.

Gordon.

М.:

Temple, W.B.-Mak.romol. Chem., 1972, 152. 277.

17.

Gordon.

М.;

Temple,

W.8.-

Mak.romol.

Chem

1972,160.263.

18.

Stepto. R.F.T.; Weywell.

D.RA-

Mak.romoJ.

Chem

1972,

152.263.

19. Gordon,

М.

et al.-

Makroтo/.

Chem

1975. 176,

8, 2413.

20. Peniche-Covas,

CAL.

al.-

Faradey Discuss.

Chem.

Soc.,

1974, No 57, 165.

21.

Temple, W.B.-Mak.romof.

Chem"

1972, 160, 277.

22. Burchard,

et al.- MacromoJecules, 1973,

4.642.

23. Kajiwara,

К:

Gordon,

М.-

Chem.

Phys., 1973, 59,

7,3623.

24. Tonelli.

А-Е.;

Hetfand,

Е.-

Macromo/ecules. 1974,

59.

25. Gordon,

М.-

MacromoJecules, 1975,

No 2. 247.

26.

Букатова.

ид-

книге:

Эволюцuонное

моделuрованue:

идеи,

основы

теории,

приложения,

1982.

4 (Russ).

Изд.

Знание, Москва.

27.

Мошинский,

ЛЯ.-Депонuр.

РУКOI1ись

116

хп-Д82,

15 (Russ).

РЖХИМ.

1982,8,

Реферат

Т136.

28.

МошинскиЙ.

л.Я.-Депонир.

рукonись

189

xn-Д83,

19 (Russ),

РЖХим,

1983,12.

Реферат

С221.

29.

МошинскиЙ.

Л.Я.-

Депонир.

рукопись

323

хп-Д83,

(Russ).

РЖХИМ,

1983.14,

Реферат

С265.

30.

МОШИНСКИЙ,

ЛЯ.-Депонир.

рукопись

1415

хп-Д86,

14 (Russ).

РЖХим,

1986.7,

Реферат

CS2.

Мошинский,

л.Я.-Депонир.

рукопись

No 507

хп-Д87.

(Russ).

РЖХим.

1987,19,

Реферат

С294.

32.

МошинскиЙ.

Л.Я.-

Депонир. рукопись

918

хп-Д87,

18 (Russ)

РЖХим.

1987.24.

Реферат

С351.

З3.

МошинскиЙ.

Л.Я.-Депонир.

рукопись

113

хп-Д88,

12 (Russ).

РЖХИМ.

1988,12,

Реферат

С452.

-309-

34.

мошинский.

ля.-

двпонuр_ рукопись

629

хп-Д90,

17 (Russ)

35.

Реутов.

ОА-

книге:

Теopemuческuе

проблемы

органической

химии.

1956,С.465-

469

(Russ).

Изд.

МГУ.

Москва.

36.

Нагагу,F.-lп

book:Graph

TheOly,

1969.Wesley Pudl.Co . .Reading, Massachusets USA.

37.

книге:

Пpuмененuе

тeopuu

графов

химии,

1988 (Russ).-

ПОД

ред.

Н.С,Зефи

рова

С.И.

Кучанова.

Изд.

СО

Наука,

Новосибирск,

Россия.

38.

СигорскиЙ.

ел.-

книге:

Математический

аппарат

инженера,

1975 (Russ).

Изд.

Техника,

Киев,

Украина.

39.

Когп,

G.A.;

Кот.

Т,М.-

In book:

Mathematical

Handbook

'or

Scientists

and

Engine-

ers.

1968.

МсGгоw-Нill

Book

Со.,

New York.

40.

Столяров,

ЕА;Орлова.

Н.г.-

книге:

Расчет

физико-химических

cвoйcmв

жид

костей.

(Справочник),

1976 (Russ).

Изд.

ХИМИЯ,

Ленинград,

СССР.

Справочник

химика.

1, 1951,

с.

731-734 (Russ).

Под

ред.

АЛ.

Мусакина

др

Госхимиздат,

Москва.

42.

Кондратьев,

В.Н.-

книге:

Кинетика

химических

гаЗОВblХ

реакций,

1958 (Russ).

Изд.

Академии

Наук

СССР,

Москва.

43.

Безденежных.

АА-

книге:

Инженернblе

методы

составления

уравнений

ско

ростей

реакций

расчета

кинетических

констанm,

1973 (Russ).

Изд.

Химия,

Ленинград

(СССР).

44.

Митропольский,

д.к.-

книге:

Техника

статистических

вычислений,

1971

(Russ).

ИЗД.

Наука,

Москва.

45.

Chalesworth, J.M.- J.

РЫут.

Sci., 1979, 17, No

1557.

46.

Приз,

М.Н.

al,-

книге:

реакционноспосоБныe

олигомеры.

Синтез,

свойства,

методы

исследований,

1983. 45 (Russ).

Изд.

НИИТЭХим,

Москва.

47.

Lee.

Neville,

К-Iп

book: Handbook

о(

Ероху

Resins, 1967,

МсGгоw-Нill

Вook

Со.,

New York.

48.

Мау.

СА:

Тапаkа,

У.-Iп

book:

Ероху

Resins. Chemistry

and

Technology, 1973,

Магсеl

Dakker,

Iпс.

New York.

49.

Brojer. Z.: Hertz, Z.,

Репсzеk,

Р.-

book: Zywice epoksydowe, 1982, WNT.

Warszawa.

50.

Справочник

па

пластмассам,

1975,2,

с.

199-253 (Russ).

Изд.

Химия,

Москва.

51.

моwинскийл.я.-

Научнo-mехнические

основы

omвepждения

ЭfJOКсиднblХ

опиго

меров

синтез

omввpдumeлeй

как

полупродукmов

для

пластмасс.

(Диссертация

доктора

химических

наух),

1985 (Russ).

ЛТИ,

Ленинrpaд

(СССР).

52.

Ероху

resin

сотрагаиуе

data

тапиа/,

1979. P1astics Department

the DOW Chem.

Со.,

Midland.

USД.

53.

БарамбоЙм.

Н.к.:

Анохин,

В.В.-

книге:

Фuзика

химия

полимернblХ

материа

лов

обувного

пpouзводсmва,

1961

(Russ).

Гостехиздат

УССР,

Киев

(Украина).

54.

Ростиаwвили,

В.г.:

Иржак,

В.И.,

Розенберг,

БА-

книге:

Стекпование

noлuме

рое,

1987 (Russ).

ИЗД.

Химия,

Ленинград

(СССР).

55.

Вейкwа,

С.С.

al.-

книге:

РеакцuoнносnocоБНblе

олuzoмеры

комnoзицuoн

ные

материалbl

на

их

основе,

1985 (Russ).

Изд.

НИИТЭХим,

Москва.

56.

Эnoксиднblе

СМОЛbl

КОМnOЗUЦUOННblе

материалbl

на их

основе.

(Каталог

УкрНИИпластмасс),

1978 (Russ).

Изд.

НИИТЭХим.

Чеpgcсы

(Украина).

57.

Амосова,

Э.В.

et al.-

книге:

Труды

Синтез

uсследованue

эnoксидНblХ

олuго*

меров

и полимеров,

1979 (Russ).

Изд.

НИИТЭХим,

Москва.

58.

Липекая.

ВА

et al.-

книге:

Реакцuoнноспосо6ные

олигомepbl.

Синтез,

свой

ства,

методы

uсследованuя,

1983.87

(Russ).

Изд.

НИИТЭХим,

Москва.

59.

Нусаг

Reactive Liquid PoIymers. Product Data. 1992. BF Goodrich

Сотр.

Chem.

Согр

Cleveland USA.

.310-

60.

LP.

Llquid PoIysulfide PoIymers. Catalogue

Моnоп

International,

'пс

1992. USA.

ELP,

Ероху

Terminated PoIysulfide Po/ymers. Catalogue

Morton International.

Inc.,

1991. U$A.

62.

PoIysulfide/Epoxy Systems. Catalogue

Morton International,

Inc"

1993. USA,

53.

Bidstrup, S.N.; Simpson,

J.Q.-J.

Рoiyт.

Sci" 1995,33(8),

43.

64. Cyc/oaJiphatic Epoxides (or electrical

аnd

electronic AppIications.

Data

Union

Carbide Corp., 1981.

USД.

65.

8ейкша,

С.С,

al.-

обмен

Onblтoм

радuonромыlлeнносmu,'

1986, No

11,

(Russ).

66.

Вейкша,

С.С.

et al.-

Обмен

onь/том

вpaдuonромышnенносmu,

1986, No

(Russ).

Приз,

М.Н

мошинский.

ЛЯ.;

Кузнецова.

э.я.-

книге:

Труды.

Эпоксuдные

смо

лы

материanы

на

их

основе,1975,вып.2.67

(Russ).

Изд.

нпо

Пластик,

Москва.

68.

Амосова,

З.В.

al.-

книге:

Труды.

Синтез

ucследованue

эnоксuдны)(

олиго.

меров

и полимеров,

1979, 3 (Russ).

НИИТЭХИМ,

Москва.

69.

Налdbool<

Elastomers.

New

Developments

аnd

Тесhлologу,

1988, 794

р.l

Ed.

Ьу

д.к.

Bhowmick and H.l. Stephens.

Магсеl

Oekker,

'пс.

New York.