Фаустов А.С. и др. Лизин - одна из важнейших аминокислот в обеспечении полноценного питания
Подождите немного. Документ загружается.
31
ëèçèíîâûå äîáàâêè ïî 3-6 ãðàìì åæåäíåâíî ïëþñ ïèùà, áîãàòàÿ
ëèçèíîì.
1.4. Àìèíîêèñëîòû: êàòàáîëèçì óãëåðîäà: ëèçèí
Ëèçèí ñîñòàâëÿåò èñêëþ÷åíèå èç îáùåãî ïðàâèëà, ñîãëàñíî
êîòîðîìó ïåðâîé ñòàäèåé êàòàáîëèçìà àìèíîêèñëîòû ÿâëÿåòñÿ
óäàëåíèå àëüôà-àìèíîãðóïïû ïóòåì ïåðåàìèíèðîâàíèÿ. Â
òêàíÿõ ìëåêîïèòàþùèõ íè àëüôà-, íè ýïñåëîí-àìèíîãðóïïû
L-ëèçèíà íå ó÷àñòâóþò â ïåðåàìèíèðîâàíèè.  îðãàíèçìå
ìëåêîïèòàþùèõ óãëåðîäíûé ñêåëåò L-ëèçèíà ïåðåõîäèò â ñîñòàâ
àëüôà-àìèíîàäèïàò à è àëüôà-êåòîàäèïàò à (Êàòàáîëèçì
àìèíîêèñëîò, îáðàçóþùèõ àöåòèë-CoA: ìåòàáîëè÷åñêàÿ êàðòà).
Ïåðâîíà÷àëüíî ïîëàãàëè, ÷òî äåãðàäàöèÿ L-ëèçèíà èäåò ÷åðåç
ñòàäèþ îáðàçîâàíèÿ ïèïåêîëèíîâîé êèñëîòû - öèêëè÷åñêîé
èìèíîêèñëîòû.  ïå÷åíè L-ëèçèí äåéñòâèòåëüíî ïðåâðàùàåòñÿ
â ïèïåêîëàò, îäíàêî ðàñïàä L-ëèçèíà ïðîèñõîäèò ÷åðåç ñòàäèþ
îáðàçîâàíèÿ ñàõàðîïèíà - èíòåðìåäèàòà áèîñèíòåçà ëèçèíà ó
ãðèáîâ.
L-Ëèçèí ñíà÷àëà êîíäåíñèðóåòñÿ ñ àëüôà-êåòîãëóòàðàòîì,
ïðè ýòîì îòùåïëÿåòñÿ ìîëåêóëà âîäû è îáðàçóåòñÿ øèôôîâî
îñíîâàíèå. Äàëåå ïðîèñõîäèò âîññòàíîâëåíèå ýòîãî ñîåäèíåíèÿ
â ñàõàðîïèí ïðè ó÷àñòèè ñîîòâåòñòâóþùåé äåãèäðîãåíàçû, à
çàòåì îêèñëåíèå ñàõàðîïèíà äðóãîé äåãèäðîãåíàçîé.
Ðàñùåïëåíèå ïðîäóêòà âîäîé ïðèâîäèò ê îáðàçîâàíèþ L-
ãëóòàìàòà è L-àëüôà-àìèíîàäèïàò-äåëüòà-ïîëóàëüäåãèäà.
32
Ñóììàðíûé ýôôåêò ýòîé ñåðèè ðåàêöèé ýêâèâàëåíòåí óäàëåíèþ
ýïñåëîí-àìèíîãðóïïû ëèçèíà ïóòåì ïåðåàìèíèðîâàíèÿ; L-ëèçèí
è àëüôà-êåòîãëóòàðàò ïðåâðàùàþòñÿ â àëüôà-àìèíîàäèïàò-
äåëüòà-ïîëóàëüäåãèä è ãëóòàìàò.  êà÷åñòâå êîôàêòîðîâ â
ïðîöåññå ó÷àñòâóþò NAD è NADH, ïðè ýòîì â èòîãå íå
ïðîèñõîäèò íè îêèñëåíèÿ, íè âîññòàíîâëåíèÿ.
 õîäå äàëüíåéøåãî êàòàáîëèçìà àëüôà-àìèíîàäèïàò ïóòåì
ïåðåàìèíèðîâàíèÿ ïðåâðàùàåòñÿ â àëüôà-êåòîàäèïàò, ïîñëå ÷åãî,
âåðîÿòíî, ïðîèñõîäèò îêèñëèòåëüíîå äåêàðáîêñèëèðîâàíèå
àëüôà-êåòîàäèïàòà ñ îáðàçîâàíèåì ãëóòàðèë-CoA. Ëèçèí
ÿâëÿåòñÿ îäíîâðåìåííî è ãëèêîãåííîé, è êåòîãåííîé
àìèíîêèñëîòîé; ïðèðîäà æå êàòàáîëèòîâ ãëóòàðèë-CoA,
îáðàçóþùèõñÿ â îðãàíèçìå ìëåêîïèòàþùèõ, íå óñòàíîâëåíà.
Îïèñàíû äâà ðåäêèõ ìåòàáîëè÷åñêèõ íàðóøåíèÿ
êàòàáîëèçìà ëèçèíà. Îáà îíè ÿâëÿþòñÿ ñëåäñòâèåì äåôåêòíîñòè
ôåðìåíòîâ, îñóùåñòâëÿþùèõ êàòàáîëèçì ëèçèíà äî
àöåòîàöåòèë-CoA, è â îáîèõ ñëó÷àÿõ ïåðâè÷íîå íàðóøåíèå,
âåðîÿòíî, áëîêèðóåò ïðåâðàùåíèå L-ëèçèíà è àëüôà-
êåòîãëóòàðàòà â ñàõàðîïèí.
À. Ïåðèîäè÷åñêàÿ ãèïåðëèçèíåìèÿ è ñîïóòñòâóþùàÿ
ãèïåðàììîíèåìèÿ.
Á. Ñòîéêàÿ ãèïåðëèçèíåìèÿ áåç ñîïóòñòâóþùåé
ãèïåðàììîíèåìèè.
33
Ëèòåðàòóðà ê ãëàâå 1
1. Âîðîáüåâ Â. È. Îçäîðîâëåíèå. Ì.: Ðåñïóáëèêà. 1992. 256 ñ.
2. Ãèãèåíà: Ó÷åáíèê. 2-å èçä./ Ïîä ðåä. àêàä. ÐÀÌÍ Ã.È. Ðóìÿíöåâà.
Ì.: ÃÅÎÒÀÐ-ÌÅÄ. 2001. 608 ñ.
3. Ãèãèåíà ïèòàíèÿ/ ïîä ðåä. ïðîô. Ê.Ñ. Ïåòðîâñêîãî. Ì.:Ìåäèöèíà. 1971.
400 ñ.
4. Ãóðâè÷ Ì. Ì. Äèåòîëîãèÿ äëÿ âñåõ. Ì.: Ìåäèöèíà. 1992. 160 ñ.
5. Çèíåö È. È. Çäîðîâüå è ïèòàíèå. Ïåðìü: Íàóêà. 1991. 335 ñ.
6. Êðèâîíîñîâ Ì. Â., Èâàùåíêî Ì. È. Ðåæèì ïèòàíèÿ çäîðîâîãî ÷åëîâåêà.
Êèåâ: Çäîðîâüå. 1987. 156 ñ.
7. Ïåòðîâñêèé Ê. Ñ. Àçáóêà çäîðîâüÿ. Î ðàöèîíàëüíîì ïèòàíèè ÷åëîâåêà.
Ì.: Çíàíèå. 1982. 112 ñ.
8. Ïîêðîâñêèé À. À. Áåñåäû î ïèòàíèè. 3-å èçä. Ì.: Ýêîíîìèêà. 1986.
368 ñ.
9. Ñêóðèõèí È. Ì., Øàòåðíèêîâ Â. À. Êàê ïðàâèëüíî ïèòàòüñÿ. Ì.:
Àãðîïðîìèçäàò. 1986. 240 ñ.
10. Ñïðàâî÷íèê ïî äèåòîëîãèè/ Ïîä ðåä. Ì. À. Ñàìñîíîâà è À. À.
Ïîêðîâñêîãî. Ì.: Ìåäèöèíà. 1992. 464 ñ.
11. Òàðàñîâà È. Â. Ïèòàéòåñü íà çäîðîâüå. Àëìà-Àòà. 1990.
12. Øåëòîí Ã. Ïðàâèëüíîå ïèòàíèå. Ì.: ÔÀÈÐ. 2000. 320 ñ.
13. Ýâåíøòåéí 3. Ì. Çäîðîâüå è ïèòàíèå. Ì.: Çíàíèå. 1987. 256 ñ.
Ãëàâà 2.
Ñâîéñòâà ëèçèíà è
åãî ïðîèçâîäñòâî
36
2.1. Ôèçè÷åñêèå è õèìè÷åñêèå ñâîéñòâà ëèçèíà
L
-ëèçèí (Lys) ÿâëÿåòñÿ ïðåäñòàâèòåëåì
äèàìèíîìîíîêàðáîíîâûõ êèñëîò è èìååò ñëåäóþùåå
ñòðîåíèå:
Åãî ìîëåêóëÿðíàÿ ìàññà ðàâíÿåòñÿ 146,19.
L–ëèçèí êðèñòàëëèçóåòñÿ â âèäå áåñöâåòíûõ èãë èëè
ãåêñàãîíàëüíûõ ïëàñòèíîê è ïëàâèòñÿ ñ ðàçëîæåíèåì ïðè
òåìïåðàòóðå 224–225
0
Ñ. Õîðîøî ðàñòâîðèì â âîäå, â êèñëîòàõ
è îñíîâàíèÿõ, òðóäíî ðàñòâîðèì â ñïèðòå è íåðàñòâîðèì â ýôèðå.
 ìîëåêóëå ëèçèíà α-àòîì óãëåðîäà (ñ÷åò àòîìîâ âåäåòñÿ îò
êàðáîêñèëüíîé ãðóïïû ñ ïîìîùüþ áóêâ ãðå÷åñêîãî àëôàâèòà)
àñèììåòðè÷åí, òî åñòü âñå ÷åòûðå ãðóïïû, ñ êîòîðûìè îí ñâÿçàí,
ðàçëè÷íû. Ïîýòîìó ìîëåêóëà ëèçèíà ìîæåò ñóùåñòâîâàòü â
ôîðìå äâóõ êîíôèãóðàöèé, çåðêàëüíî ïðîòèâîïîëîæíî
îðèåíòèðîâàííûõ â ïðîñòðàíñòâå, âñëåäñòâèå ÷åãî îíà îáëàäàåò
îïòè÷åñêîé àêòèâíîñòüþ, âûðàæàþùåéñÿ â ñïîñîáíîñòè
âðàùàòü ïëîñêîñòü ïîëÿðèçîâàííîãî ñâåòà. Èçîìåð, âðàùàþùèé
ïëîñêîñòü ïîëÿðèçîâàííîãî ñâåòà âïðàâî, íàçûâàåòñÿ
ïðàâîâðàùàþùèì (D-ëèçèí), à âðàùàþùèé âëåâî -
ëåâîâðàùàþùèì (L-ëèçèí). Åñëè îáà èçîìåðà ïðèñóòñòâóþò â
ñìåñè â ðàâíûõ êîëè÷åñòâàõ, ïðàâîå è ëåâîå âðàùåíèÿ âçàèìíî
CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH-COOH
NH
2
NH
2
37
óíè÷òîæàþòñÿ. Òàêèå ñìåñè íàçûâàþòñÿ ðàöåìè÷åñêèìè.
Âåëè÷èíà óãëà îïòè÷åñêîãî âðàùåíèÿ, ê ïðèìåðó, â ðàñòâîðå ñ
ðÍ 7 ðàâíà äëÿ D è L èçîìåðîâ ëèçèíà +13,5 è -13,5 ãðàäóñîâ
ñîîòâåòñòâåííî. Âñå ïðèðîäíûå àìèíîêèñëîòû, â òîì ÷èñëå è
ëèçèí, ÿâëÿþòñÿ L-àìèíîêèñëîòàìè.
Àìèíîêèñëîòû ïðîÿâëÿþò ñâîéñòâà îñíîâàíèé çà ñ÷åò
àìèíîãðóïï è ñâîéñòâà êèñëîò çà ñ÷åò êàðáîêñèëüíûõ ãðóïï, òî
åñòü ÿâëÿþòñÿ àìôîòåðíûìè ñîåäèíåíèÿìè. Ìîëåêóëû
àìèíîêèñëîò â ðàñòâîðàõ ñóùåñòâóþò â âèäå âíóòðåííèõ ñîëåé,
êîòîðûå îáðàçóþòñÿ çà ñ÷åò ïåðåíîñà ïðîòîíà îò êàðáîêñèëà ê
àìèíîãðóïïå. Ýëåêòðîõèìè÷åñêèå ñâîéñòâà ëèçèíà â ðàñòâîðàõ
îïðåäåëÿþòñÿ âåëè÷èíîé ðÍ. Ëèçèí ìîæíî ðàññìàòðèâàòü êàê
òðåõîñíîâíóþ êèñëîòó, äèññîöèèðóþùóþ â òðè ñòóïåíè è
èìåþùóþ ñîîòâåòñòâóþùèå êîíñòàíòû äèññîöèàöèè:
ðÊ
1
= 2,18 (ÑÎÎÍ), ðÊ
2
= 8,95 (α–NH
2
), ðÊ
3
= 10,53 (ε–NH
2
). Èç-
çà âûñîêîãî çíà÷åíèÿ ðÊ
3
, ëèçèí íàçûâàþò îñíîâíîé
àìèíîêèñëîòîé [7]. Ïðè ðÍ 7 áîêîâîé ðàäèêàë ëèçèíà âíîñèò
äîïîëíèòåëüíûé ïîëîæèòåëüíûé çàðÿä â îáùèé çàðÿä ìîëåêóëû.
Ñõåìà äèññîöèàöèè ëèçèíà â âîäíîì ðàñòâîðå ïðåäñòàâëåíà íà
ðèñ. 1.
Áëàãîäàðÿ íàëè÷èþ êàðáîêñèëüíîé è àìèííûõ ãðóïï, ëèçèí
ìîæåò ó÷àñòâîâàòü â ñïåöèôè÷åñêèõ õèìè÷åñêèõ ðåàêöèÿõ. Îí
îáðàçóåò ñîëè, ñëîæíûå ýôèðû, ãèäðàçèäû, àçèäû, òèîýôèðû,
ãàëîãåíàòãèäðèäû. Íàïðèìåð, ñ ñîëÿíîé êèñëîòîé ëèçèí
îáðàçóåò ãèäðîõëîðèäû ñ òåìïåðàòóðîé ïëàâëåíèÿ 263–264
0
Ñ.
Æèçíåííî âàæíûìè äëÿ ÷åëîâåêà ÿâëÿþòñÿ ðåàêöèè
îáðàçîâàíèÿ ïåïòèäîâ è áåëêîâ ñ ó÷àñòèåì ëèçèíà [7, 12, 13].
Ïðè íàãðåâàíèè ðàñòâîðà ëèçèíà è ðåäóöèðóþùèõ ñàõàðîâ
ýòè âåùåñòâà âñòóïàþò âî âçàèìîäåéñòâèå, èçâåñòíîå ïîä
íàçâàíèåì ðåàêöèè Ìàéÿðà èëè ðåàêöèè
38
ìåëàíîèäèíîáðàçîâàíèÿ [12]. Ðåàêöèÿ Ìàéÿðà îêîí÷àòåëüíî íå
èçó÷åíà. Ýòà ñëîæíàÿ ðåàêöèÿ ïðîòåêàåò ÷åðåç ðÿä
ïðîìåæóòî÷íûõ ñòàäèé.
Ðèñ. 1. Ñõåìà äèññîöèàöèè ëèçèíà â âîäíîì ðàñòâîðå [7].
Ìåëàíîèäèíû ÿâëÿþòñÿ âàæíåéøèìè êîìïîíåíòàìè
ïèùåâûõ ïðîäóêòîâ. Îíè èãðàþò äâîéíóþ ðîëü â ïèùåâîé
òåõíîëîãèè. Ñ îäíîé ñòîðîíû, îíè îáóñëîâëèâàþò ïîòåðè
öåííûõ êîìïîíåíòîâ ïèùè (àìèíîêèñëîò è ñàõàðîâ), ïîñêîëüêó
ìåëàíîèäèíû ïðàêòè÷åñêè íå óñâàèâàþòñÿ îðãàíèçìîì ÷åëîâåêà.
39
Ñ äðóãîé ñòîðîíû, ïðè êóëèíàðíîé îáðàáîòêå ïèùåâûõ
ïðîäóêòîâ, ïðè ëþáîì èíîì òåïëîâîì âîçäåéñòâèè íà ñûðüå,
ïîëóôàáðèêàòû ðàñòèòåëüíîãî è æèâîòíîãî ïðîèñõîæäåíèÿ,
ñîäåðæàùèå àìèíîêèñëîòû, ïðîäóêòû íåïîëíîãî ãèäðîëèçà
áåëêîâ, ðåäóöèðóþùèå ñàõàðà, îáðàçóþùèå ìåëàíîèäèíû,
ó÷àñòâóþò â ôîðìèðîâàíèè âêóñà, çàïàõà è öâåòà ïèùåâûõ
ïðîäóêòîâ. Öâåò è àðîìàò êîðêè ñâåæåèñïå÷åííîãî õëåáà, öâåò
êâàñà, ïèâà, êèïÿ÷åíîãî ìîëîêà, âàðåíöà, öâåò è àðîìàò ìÿñíûõ
èçäåëèé, ïîäâåðãíóòûõ êóëèíàðíîé îáðàáîòêå, îñîáåííî
æàðåíèþ, öâåò è ñïåöèôè÷åñêèé çàïàõ ñóøåíûõ ïëîäîâ è
îâîùåé âî ìíîãîì îïðåäåëÿþòñÿ ðåàêöèåé
ìåëàíîèäèíîáðàçîâàíèÿ.
2.2. Ïðîèçâîäñòâî ëèçèíà
Ñîâðåìåííûå ìåòîäû îðãàíè÷åñêîãî ñèíòåçà ïîçâîëÿþò
ïîëó÷àòü ðàöåìè÷åñêèå ñìåñè D– è L–àìèíîêèñëîò â òðåáóåìûõ
êîëè÷åñòâàõ. Îäíàêî, ó÷èòûâàÿ áåñïîëåçíîñòü, à â íåêîòîðûõ
ñëó÷àÿõ è òîêñè÷íîñòü D–èçîìåðîâ, àìèíîêèñëîòû ïèùåâîãî,
ôàðìàöåâòè÷åñêîãî è êîðìîâîãî íàçíà÷åíèÿ ñîäåðæàò â
îñíîâíîì ôèçèîëîãè÷åñêè àêòèâíûå L–ôîðìû.
Ëèøü îòíîñèòåëüíî íåäàâíî â ìèðå îñâîåíî ïðîèçâîäñòâî
÷èñòîãî êðèñòàëëè÷åñêîãî L-ëèçèíà ñ êîíöåíòðàöèåé 98,5% è
âûøå, ÷òî ðåçêî ïîâûñèëî åãî ïðèâëåêàòåëüíîñòü äëÿ
æèâîòíîâîäîâ è ïòèöåâîäîâ, à òàêæå, ïîñëå ñîîòâåòñòâóþùåé
î÷èñòêè, äëÿ ïèùåâèêîâ è ôàðìàöåâòîâ.
40
 íàñòîÿùåå âðåìÿ ïðîèçâîäñòâî L-ëèçèíà (ôîðìû,
ïðèãîäíîé äëÿ ïîòðåáëåíèÿ) â ìèðå ñîñòàâëÿåò ïðèìåðíî 600
òûñ. ò â ãîä è ïðåäñòàâëÿåò ñîáîé ðûíîê ñ åæåãîäíûì îáîðîòîì
äî 1,4 ìèëëèàðäà äîëëàðîâ. Ñðåäè âåäóùèõ êîìïàíèé íà
ìèðîâîì ðûíêå L-ëèçèíà áåññïîðíîå ïåðâåíñòâî ïðèíàäëåæèò
ÿïîíñêîé Ajinomoto Co. è àìåðèêàíñêîé Archer Daniels&Midlands
(ADM), êîíòðîëèðóþùèì ïî 40% ìèðîâîãî ïðîèçâîäñòâà
êàæäàÿ. Äðóãèìè çàìåòíûìè ôèãóðàìè íà ðûíêå ÿâëÿþòñÿ
Degussa-Huels (Ãåðìàíèÿ), BASF (Ãåðìàíèÿ), Kyowa Hokko
(ßïîíèÿ) è Cheil Jedang Corporation (Þæíàÿ Êîðåÿ) [1].
Ãåîãðàôè÷åñêîå ðàñïîëîæåíèå ìîùíîñòåé ïî ïðîèçâîäñòâó
ëèçèíà â ìèðå ÷àùå âñåãî ïðèâÿçàíî ê ðåãèîíàì åãî ïîòðåáëåíèÿ.
Òàê, íà Ñåâåðíóþ Àìåðèêó è Àçèþ ïðèõîäèòñÿ äî 3/4 îáîðîòà
ýòîãî ïðîäóêòà.
Áîëåå 95% ëèçèíà èñïîëüçóåòñÿ äëÿ äîáàâëåíèÿ ê êîðìàì â
ñâèíîâîäñòâå è ïòèöåâîäñòâå. Ýòî ñâÿçàíî ñ òåì, ÷òî äëÿ ñâèíåé
ëèçèí ÿâëÿåòñÿ àìèíîêèñëîòîé ¹1,à äëÿ ïòèö ñëåäóåò ïî
âàæíîñòè ñðàçó ïîñëå ìåòèîíèíà. Äî 10 òûñ. òîíí ëèçèíà áîëåå
âûñîêîé êîíöåíòðàöèè (99,5% è âûøå) èñïîëüçóåòñÿ åæåãîäíî
â ïðîèçâîäñòâå áèîàêòèâíûõ äîáàâîê äëÿ ÷åëîâåêà è â
ìåäèöèíñêèõ öåëÿõ.
Î ïðèâëåêàòåëüíîñòè ïðîèçâîäñòâà L-ëèçèíà
ñâèäåòåëüñòâóþò òåìïû ïðèðîñòà ïðîèçâîäñòâåííûõ ìîùíîñòåé
íà óðîâíå 7-10% â ãîä è ïëàíû êîìïàíèé-ëèäåðîâ íà ðûíêå
L-ëèçèíà. Â áëèæàéøåì áóäóùåì (äî 2005 ã.) îñíîâíûå ìèðîâûå
ïðîèçâîäèòåëè ëèçèíà íàìåðåâàþòñÿ â ïîëòîðà ðàçà óâåëè÷èòü
ñâîè ìîùíîñòè.  ÷àñòíîñòè, ADM è Ajinomoto óæå âåäóò
ñòðîèòåëüñòâî äîïîëíèòåëüíûõ ïðîèçâîäñòâåííûõ áëîêîâ íà
ñâîèõ çàâîäàõ ïî âñåìó ìèðó, ÷òî ïîçâîëèò êàæäîìó èç íèõ
óâåëè÷èòü âûïóñê ïðîäóêöèè ñ 200 äî 300 òûñ. òîíí â ãîä.