Петров А.А., Бальян X.В., Трощенко А.Т. Органическая химия: Учебник для вузов
Подождите немного. Документ загружается.
[
J
-
иО иО
СООН
О=
С(
ВГ2
+
КО!!
Ос'
С(
О!!-
((,
-!Шг
,
NH
~
NBr~
~
сl
(КВгО)
~
сl
~
/:::'.
.""
:::,....
'о
'о
C-NВг
11
••
о
~(X
COO-J
((СОО
~
-.:Р',
. .
IICJ>CI-J>УIIIIII!>ОПК~
-
~
,
~
::::,...
C-N:
~
N=C=O
11
о
она
может
быть
также
получена
своеобразной
реакцией
окисления-в.ос
становления
из
о-нитротолуола
при
нагревании
его
с
серной
кислотой
или
растворОМ
щелочи:
сх
СН;1
СХСООН
,1
-;',1
N0
2
NH
2
Антраниловая
кислота
-
кристаллическое
вещество,
легко
растворя
ется
в
воде.
Применяется
в
больших
количествах
для
Ilроизводства
раз
личных
красителей,
особенно
индиго.
Метиловый
эфир
антраниловой
кислоты
содержится
в
масле
цветов
жасмина,
померанца
и
туберозы.
Применяется
в
Ilарфюмерии
как
души
стое
вещество.
Al-АМflнобензоitная
кислота
ТRкже
примеияется
в
производстве
красителей.
/Z·АМIIнобензоЙную
кислоту
получают
восстановлеНliем
ll,нитробеНЗОЙ/lоti
кислоты
IIЛИ
ОКllслением
ацетильного
ПрОll3ВОДНОГО
n-ТОЛУИДltна.
Ее
производные
оБЛRДilЮТ
Rнеt."Тезиру
ЮЩIIМ
действием
и
применяются
в
медицине;
ЭТИЛОВЫl1
ЭфltР
-
под
НИЗВИНflем
анесmе:щн
и
ХЛОрltстоводородная
соль
ДliЭтиламиноэтилового
эфира
(нщюкаuн):
(1
1
IС\.:ТСЭИl
1
IЮIЮКННII
в
ПРltроде
Ilграют
существенную
роль
ароматические
аминокlIслоты.
содержащие
аМИflO
III\RрБОI<Сltльную
группы
в
боковой
цепlt.
Две
аМИНОКIfСЛОТЫ
являются
ПРОДУКТИМII
гидролиза
(jt'JII<OBblX
веществ:
.
•
C
1j
H,,-СН
2
-СН(NН
2
)-СООН
n-НО-С(jН
4
-СН
2
-СН(NН
2
)-СООН.
фСIIIIJIНJШIIlI1I
ТltrО;ШII
Особенно
много
ТII!>ОЗlIна
образуется
при
гидролизе
казеина
(3.5%)
11
фиброина
шелки
(до
10%).
АМIIНОКliСЛОТИ
mироксин
является
гормоном
ЩllТовltдноi'l
железы,
реГУЛИРУЮЩIIМ
обмеll
веществ
в
организме:
1 1
H~
)-o~
)-СНгСН(Nн,J-СООН
431
8.
МНОГООСНО8НЫЕ
АРОМАТИЧЕСКИЕ
КИСЛОТЫ
Известны
три
бензолдикарбоновые
кислоты:
фталевая
(о-изомер),
изофmалевая
(м-изомер)
и
терефталевая
(n-изомер);
из
кислот
вы.·
сшей
основности
представляет
интерес
nиРОАtелиmовая
кислота
( 1
,2,4,5·бензолтетракарбоновая):
соон соон
~
соон
Осоон
усоан
,1
Q
~coaH
ноос
' 1
соон
соон
соон
фТИJlСllИ'1
ш()(jтгаJIСIIИ'1
ТСРСФТИJlСI1И'1
I1ЩЮМСТИJIOIIИ'1
КlIСJIOПI
IПICJIOТИ КИСJIOТtI
KHCJIOTtI
Способы
получения.
Двухосновные
кислоты
получают
теми
же
мето
дами,
что
и
одноосновные
кислоты,
только
здесь
подвергаются
превраще
нию
две
группы
или два
атома.
В
частности,
все
эти
кислоты
получают
окислением
гомологов
бензола
с
соответствующими
положением
и
коли
чеством
заместителей.
Физические
и
химические
свойства.
Двухосновные
кислоты
-
крис
таллические
вещества
с
высокой
температурой
плавления.
Они
плохо
растворимы
в
воде,
особенно
терефталевая.
По
химическим
свойствам
двухосновные
кислоты
принципиально
не
отличаются
от
одноосновных.
Производные
этих
кислот:
соли,
эфиры,
амиды,
нитрилы
-
могут
быть
ПОЛУ'lены
за
счет
как
одной,
так
и
двух
кар·
БОКСИЛl,НЫХ
групп.
Галогенангидриды
могут
образоваться
только
с
У'lасти'
ем
двух
карбоксильных
групп:
моногалогенангидриды
в
момент
образова
ния
реагируют
со
второй
карбоксильной
группой,
образуя
ангидриды
или
полимерные
соединения.
Кислоты
с
карбоксильными
группами
в
орто-положении,
например
фталевая
кислота,
отличаются
от
других
изомеров
способностью
легко
образовывать
ангидриды
и
другие
цикличе
ские
производные.
Так,
при
перегонке
фталевой
кислоты
с
уксусным
ан
гидридом
образуется
кристаллический
фталевый
ангидрид
с
т.
пл.
130
"с.
Он
обладает
свойствами,
характерными
и
для
других
веществ
это
го
класса.
Его
специфическими
реакциями
являются
реакция
образова
ния
фmалu.мида,
идущая
при
нагревании
ангидрида
с
аммиаком:
1
"/0
+
NH
1
~
н"О
+ 1
"/NH
О=
СО
О=СО
,СО
. - ,
со
•
ФТИJIСIlIdИ
Ю\l·IIII\"fJI
фТИJIИМИД
и
реакция
конденсации
за
счет
кислорода
одного
из
карбонилов.
послед
няя
реакция
имеет
важное
значение
для
синтеза
красителей
(фталеи
нов
-
см.
гл.
26.2).
Атом
водорода
у
азота
во
фталимиде
способен
легко
замещаться
метал
лами.
С
помощью
таких
металлических
производных
можно
осуществляТЬ
некоторые
важные
ДЛЯ
техники
синтезы.
432
отдельные
представители.
Применение.
Промышленным
методом
получения
фталевой
КИСЛОТbI
-
одной
из
наиболее
ваЖНblХ
кислот
аро
MaTH'lecKoro
ряда
-
является
окисление
нафталина
и
о-ксилола:
co
1
"~(XI
СООН
~
CX
1
СН:
1
,.#
'СООН
'СНа
Раньше
в
качестве
окислителя
нафталина
при
меняли
олеум
в
присутст
вии
солей
ртути.
В
настоящее
время
окисление
проводят
кислородом
воз
духа
в
присутствии
у
2
о
5
·
Фталевая
кислота
применяется
в
технике
глаВНblМ
образом
в
виде
фгnалевого
ангидрида.
Около
ПОЛОВИНbI
производимого
фталевого
ан
гидрида
расходуется
д.1Iя
производства
метилового,
этилового,
бутилового
и
высших
аЛКИЛЬНblХ
эфиров
фталевой
кислоты,
KOTopble
применяются
как
пластификаТОРbl
д.1Iя
синтетических
полимеров,
особенно
поливинил
хлорида.
Диметилфталат
является
эффективным
репеллентом.
Значительное
количество
фталевого
ангидрида
ИСПОЛl>зуется
д.1Iя
про
изводства
ПОЛИЭфИРНblХ
смол,
простейшей
из
которых
является
-
глu
фmалевая.
Ее получают
конденсацией
глицерина
с
фталевым
ангидри
дом
*:
со
ОН
11
((1
"о
+nHOCH2-~H-CH20H
~
~
/
со
~[-!
гсн,J:_сн,о_]~
------
IIJItШКiШ
CMOJlit
со
ОС
"
+~n
1
о
~
/
со
~
-Сь'О
COOCH2-<rН-СН20-
l'
?
-
СОУ')
CO~
I
о
I
-со
СООСН,-СН-СН,О-
Ь
- -
IIСllJlitНКИSl
CMOJltI
11
2"
ПО
•
Связь
межцу
цеПЯМli
осуществляется
в
отдельных
звеньях,
11
fle
в
КIIЖДОМ,
какупрощеlJНО
I<Нз,що
НII
схеме.
433
Фталевый
ангидрид
служит
исходным
веществом
для
ряда
красителей.
Изофталевую
и
терефталевую
кислоты
получают
окислением
ответствующих
ксилолов
кислородом
воздуха
в
присутствии
ка
ров
(соли
кобальта).
Важным
способом
получения
терефталевой
(выход
95%)
является
также
изомеризация
калиевой
соли
фталевой
лоты
при
400
·С
в
атмосфере
СО
2
в
присутствии
фталата
цинка
и
Ka.rtMI!IR
cx::::~.
~K
СООК
Терефталевая
кислота
может
быть
также
получена
каl)О()КСИЛIИР()В811Ц
ем
калиевой
соли
бензойной
кислоты
при
340
·С
под давлением
(300
атм)
в
присутствии
гидрокарбоната
калия
(выход
60%):
8
К
~~~:
с5
К
соок
Большое
практическое
значение
в
последние
десятилетия
полимерные
эфиры
терефталевой
кислоты
и
этиленгликоля,
П"n>ЛН'<>.U
..
'
алкоголизом
метилтерефталата
этилен
гликолем
--
латы:
СНзООС-О-соосн
з
+
2НО-СН
2
-СН
2
-ОН
СНзО;
диметилтерефталат
-O-~
~
2СН
з
-ОН
+
НОСН
2
-СН
2
ООС
'1_'
соосн
2
-снрн
nCH
2
0H-СН
2
00С-О-соосн
2
-снрн
~
'!;
~
(n-l)НОСН
2
СН
2
ОН
+
HOCH2CH20-(-OC-o-COOCH2CH2-)n-OIf
Текстильные
волокна
из
полиэтилентерефталата
в
России
называЮ1'
лавсан,
в
~еликобритании
--
терилен,
в
США
--
дакрон.
Прозрачны
е
пленки
из
полиэтилентерефталата
применяют
в
фотографии.
N ,N' -
ДlIметил
-N ,N' -
динитрозотерефталамид
применяют
Д1Iя
получения
пеноплаСТ
О8
и
губчатой
резины.
При
нагревании
он
разлагается
с
вьщелением
азота:
434
ГЛАВА
25
АРОМАТИЧЕСКИЕ
СОЕДИНЕНИЯ
С
НЕСКОЛЬКИМИ
НЕКОНДЕНСИРОВАННЫМИ
БЕНЗОЛЬНЫМИ
ЯДРАМИ
И
ИХ
ПРОИЗВОДНЫЕ
Ароматические
углеводороды
с
несколькими
бензольными
циклами
можно
разделить
на
две
группы:
1)
углеводороды
снеконденсированными
и
2)
углеводороды
с
конденсированными
циклами.
К
соединениям
с
неконденсированными
бензольными
ядрами
относят
ся
дифенил
и
его
производные,
а
также
многочисленная
группа
соедине
ний,
которые
можно
рассматривать
как
арилзамещенные
алканы
(в
част
ности,
метан),
алкены
или
алкины.
1.
ГРУППД
ДИФЕНИЛД
Дифенил
образуется
при
пиролизе
бензола.
В
небольших
количествах
содержится
в
каменноугольной
смоле.
Лабораторным
методом
получения
является
действие
натрия
или
меди
на
иодбензол,
а
также
действие
бро
мистого
таллия
на
магнийбромбензол:
2С
6
Н
6
---+
С
6
Н
5
-С
6
Н
5
+
Н
2
;
2C
6
H
5
MgBr +
2TIВг
---+
С
6
Н
5
-С
6
Н
5
+
2MgBr2
+
2TI.
Дифенил
-
кристаллическое
вещество
с
т.
пл.
70
ос,
т.
кип.
254
ОС.
Термически
весьма
устойчив.
В
химическом
отношении
ведет
себя
анало
Гично
бензолу.
Применяется
в
промышленности
как
термостойкий
теплоноситель.
Положение
заместителя
в
формуле
дифенила
обозначается
цифрами
или
приставками:
орто-
или
2,6,2',6', Alema-
или
3,5,3'5',
nара- или
4,4':
At'
о
At
Q'leHb
широкое
применение
благодаря
термической
и
химической
стойкости
имеют
поли
ХЛОРllрованные
дифенилы
(теплоносители,
трансформаторные
жидкости.
присадки
к
лако
Красочным
материала,,,,
пластификаторы
и
т.
д.).
Они
ядовиты
и,
попадая
в
окружающую
среду,
создают
серьезную
угрозу
для
живых
организмов.
Важнейшим
производным
дифенила
является
диамин
бен.зuдuн..
ОБЫЧНО
его
получают
восстановлением
нитробензола
до
гндразобензола
435
,)
и
изомеризацией
последнего
под
влиянием
кислот
(бензидиновая
nереl
группировка)
:'
O-NH-NH-Q
IIЯI:)~:I~~III~d-~NН2-Q
-+
;;_~
-+NH2~NH2~H2N-O-O-NH2
f
П.
1l'-ДIfИМIllIOДИФСIlИJI
«(\СII:IИДИII)
;-
"
Эта
реакция
открыта
Н. Н.
Зининым
И
широко
применяется
в
оРгаНИЧJ'
ской
синтезе.
.
Бензидин
является
исходным
веществом
для
получения
многих
суб
'
стантивных
(прямых)
красителей.
Наличие
двух
аминогрупп,
способн
.
диазотироваться,
позволяет
получить
бис-азокрасители,
обладающие
б
"
лее
глубокой
окраской,
чем
моноазокрасители
(черные,
TeMHO-KpaCH~"
синие).
Примером
красителя,
получаемого
из
бензидина,
является
инди.,
катор конго
красный
(с.
455). .
в
связи
с
исследованием
пространственного
расположения
колец
в
мо<
лекуле
бензидина
было
изучено
важное
в
теореТИ'lеском
отношении
яме-
:
ние
поворотной
оптической
изомерии
(атропоизомерии).
При
замеще;
..
нии
водородных
атомов
дифенила
по
крайней
мере
в
двух
орто-полож~,
ниях
в
различных
кольцах
на
обемистые
группы
возникают
два
оптичес~
изомера.
Эта
изомерия
связана
с
затруднением
в
повороте
двух
колец
ОТ·
носительно
друг
друга.
.
Два
ароматических
ядра
в
дифениле
имеют
ось,
вокруг
которой
ВОЗ·
можно
свободное
вращение,
если
только
не
присутствуют
заместители
определенного
объема
в
положениях
2.2'
и
6,6'.
В
этих
СЛУ'lаях
исчезает
(или
сильно
затрудняется)
свободное
враще
ние
вокруг
общей
оси,
и
два
бензольных
кольца
располагаются
подуглом:
<
)~O
Так,
в
СЛУЧllе
6,6'
-динитродифеновой
кислоты
ароматические
ядра
не
могут
располагаться
компланарно,
так как
нитрогруппа
в
одном
кольц~
не
может
-при
вращении
пройти
мимо
нитрогруппы
или
карбоксильноИ
группы
в
другом
кольце.
Таким
образом,
возникают
две
энантиоморфны
е
формы:
Q1J
СООН
N0
2
436
Объемное
влияние
заместителей
в
2,2'
-
и
6,6'
-положениях
доказано
во
многих
случаях.
способность
расщепляться
на
ОПТllческие
антиподы
и
скорость
рацеМИЗIЩI1И
таких
оптиче
CI<II
аКТИВНЫХ
форм
зависят
от
размеров
заместителей
в
0.0'
-положениях
молекулы
дифени
.~a.
РадиУСЫ
различных
атомов
и
групп
приведены
ниже:
Атом
или группа
Радиус,
нм
Атом
или группа
Радиус,
нм
Н
................
....
0.094
СН:
1
.
............
0.173
F
....................
0,139
CI
...............
0,189
ОН
..................
0,145
N0
2
.
............
0,192
СО
2
Н
................
0,156
Вг
.............
...
0,211
NH
2
...............
..
0,156
1 . . . . . . . . . . . . .
. ....
0,220
Две
группы
в
орта-положениях
бензольных колец
позволяют
им
принимать
КОМПЛilнар
ное
fJоложение,
если
сумма
радиусов
этих
групп
до
0,290
нм.
Если
эта \:умма
ЗНiI'lIlТельно
бо
льше
0,290
нм,
заместители
мешают
компланарному
расположеНlIЮ
ядер.
В
6,6'-динитродифеновоi\
кислоте
(см.
выше)
сумма
РilДИУСОВ
д,IIЯ
двух
нитрогрупп
0.384
нм.
ДI1Я
двух
карбоксильных
групп
0,312,
для
нитро-
И
Кilрбоксильной
групп
0,348
нм.
ДB~
ззмеСТllТеля
в
2,2'
-положениях,
если
они
ДОСТilТОЧНО
веЛИЮi,
также
могут
вызвать
моле
i\УЛЯРНУЮ
ilсимметрию,
наПРflмер:
1 1
HO,C-d-b-СО,н
Даже
ОДIIН
заместитель,
если
он
достаточно
велик,
может
меШilТЬ
КОМПЛilliИРНОМУ
поло
жеНIIЮ
обеих
ядер
li
ВЫЗЫВilТЬ
энаНТI10МОРфность,
наПРllмер:
Вг
ь-р
Лs(СН:\):\Х
2.
дн- И
ПОЛИФЕНИЛМЕТДНЫ
Способы
получения.
1.
Ди-
и
полифенилметаны
легко
получаются
ре
<lКЦИЯМИ
Фриделя
-
Крафтса
из
полигалогенметанов
и
ароматических
соединений:
СН
2
С1
2
+
2С
н
Нп
AICI:
1
I
2HCI
+
CHH5-СН2-СliН5;
CHCI:! +
3С
н
Н
н
AICI~
»
3HCI
+
(СпН,,)~СН
Или
из
галогенарилметанов
и
ароматических
соединений:
AICI"
HCI
С
Н
СН
С
Н
.
C
li
I-l
ii
СН
2
СI
+
Сг,I-Ilj
» +
I;
,,-
2-
I;
"'
C
li
H
5
CI-IСI
2
+
2C
1j
H
Ii
AICI" »
2HCI
+
(C(jH
5
):ICI-I.
2.
дЛЯ
получения
ди-
и
полиарилметанов
могут
быть
также
использо
B<lHbl
реакции
конденсации
карбонильных
соединений
с
ароматическими
У['Jlеводородами
ИJJИ
их
производными,
например:
а)
СН
2
О
+
2C
1j
H
Ii
H
2
SO
I »
Н
2
О
+
(CljH5)2CHt;
437
6)
(СПН5)2СО
+
С(jН(jМgВг--+(С(jН
5
):!С-ОМgВг
НОН,
--+
МgВг(ОН)
+
(C(jH5)aCOH.
тrИфСllllJlкиrБИllo.n
Физические
и
химические
свойства.
Полиарилметаны
и
их
произвоД_
ные
-
кристаллические
вещества.
Они
проявляют
все
обычные
СВОЙС'l'Ва
нроматических
соединений.
Специфическим
их
свойством
является
ВЫСО.
кая
подвижность
водородных
атомов
(или
других
группировок),
находЯ.
щихся
между
двумя
бензольными
ядрами,
что
связано
с
высокой
УСТОЙЧИ.
востью
возникающих
при
таких
реакциях
промежуточных
частиц.
Отдельные
представители.
Дuфенuлмеmан
-0
':1
СН
2
1
·1
Ii
[,
.'
вещество
с
т.
пл.
26-27
ос.
обладает
запахом
апельсина.
.,'
Существенный
интерес
представляют
две
специфические
реакции
эТfi~
го
углеводорода:
окисление
с
образованием
бензофенона:
,.
СпН
5
-СН
2
-СпН,;
~
C(jH,;-СО-С(jН
5
UСII:ЮфСIIIIII
и
конденсация
с
образованием
флуорена:
((
1
н
Н:О
1
раСКИЛёllll"'С~
1-1.
+
0::01
"1
...
.....
......
труБКII
2
~
~
~
СН
2
~
(jJJlY"PCII
Бензофенон
применяется
в
парфюмерии.
При
получении
ряда
краен-.
'Гелей
как
исходное
вещество
применяется
аминопроизводное
бензофено~
на
-
кеmон
Михлера.
Его
получают
конденсацией
фосгена
с
диметила~:
нилином:
+CO<:1
2
-0-'-0-'
2C
1
·H,N(CH'
I
)2
эо
(CH..J2N
СО
N(CH'
j
)2
,..
.
-110
. .
- -
11,
11:
N: N
-тст),аМСТILIIIUlамmЮUСII:юфсшm
(кеТОII
МЮI.IIСРИ)
Трифенилметан
(СБН5)зСН.
Т.
пл.
92,5
Ос.
С
бензолом
дает
кристал
лическое
молекулярное
соединение
(т.
пл.
78
ОС).
Трифенилметан
легко
окисляется
до
трифенилкарбинола,
ВОДОРОДНЫil
атом
в
его
молекуле
легко
замещается
метаЛJlами
и
галогенами.
В
своЮ
очередь
ТР'1фенилкарбинол
при
действии
НСI
легко
образует
трифенил
хлорметан.
Трифенилхлормета~1
при
восстановлении
дает
трифенилметан,
а
при
гидролизе
-
трифенилкарбинол:
10/
(С(.Н,
)'jC-Н
Е
эо
(С(Н,
).,С-ОН
•
.•.
111/)
.•.
,
r
C~II
11~1CI
(CIjHr.):IC-Nа
(C(jHr.)aC-С!
438
все
эти
данные
свидетельствуют
о
том,
что
связь
трифенилметильной
группы
с
другими
группами
и
атомами
весьма
непрочна.
Вначале
это
объясняли
тем,
что
у
атомов
углерода,
связанных
с
тремя
фенИЛЬНЫМИ
группами,
не
остается
дocTaTo'lНoгO
«сродства»,
'lТобы
ПРО'I
но
связать
четвертый
атом
или
радикал.
В
настоящее
время
установлено,
что
причиной
подвижности
атомов
и
групп,
соединенных
с
трифенилме
тильной
группировкой,
является
особенно
большая
устойчивость
трифе
нилметильных
радикалов
или
ионов.
При
растворении
трифенилкарбинола
в
концентрированной
серной
кислоте
образуется
окрашенный
раствор,
в
котором
присутствует
ион
(C
6
H
5
);jC+
(галохромия).
При
разбавлении
этого
раствора
выделяется
неизменившийся
трифенилкарбинол.
Взаимные
переходы
между
трифенилметаном,
трифенилкарбинолом
и
трифеНИЛХJюрметаном
имеют
прямое
отношение
к
химии
очень
важного
KJ1aCCil
трифенилметановых
красителей.
Трифенилметановые
красители
КРilсители
трифенилметанового
ряда
получают
из
производных
трифе
НИJ1метаНiI.
содержащих
в
бензольных
кольцах
амино-
или
гидрокси
группы.
Аминотрифенилметаны
-
бесцветные
вещества,
их
называют
лейко
соединениями
(от
греч.
leukos -
белый,
бесцветный).
При
окислении
в
КИСJ10Й
среде
дают
окрашенные
соли.
В
этих
солях
носителем
окраски
(хромофор)
является
сопряженный
ион
с
положительным
зарядом,
рас
пределенным
между
атомами
углерода
и
азота.
Если
вывести
аминогруппу
из
сопряжения
образованием
соли
(прибавить
большое
КОЛИ'lество
кис
JlОТЫ),
то
окраска
ис'!езнет.
При
подщелачивании
раствора
красителя
происходит
медленная
ней
ТРilJlизация
и
выделяется
бесцветный
карбинол
(карбинолыюе
основание
красителя
).
НIIllболее
простым
из
красителей
этой
группы
является
малаХIIТОВЫЙ
зелеНЫ!"I.
Его
полу
'IIIЮт
ПО
схеме:
_ _ _ _
ZIlC!2
_ _ _ _
!'Ы)2
C(jH,,-СНО
+ 2C(;H"N(CH:\)2
(-IIP)'"
C(jH,,-СН
[.С(jН.IN(СН\)~12-:тii'7
JIСIIК()\:()СДIIIIСIIИС
+
КI'ИСНТCJII.
Кilр(')ItIIOJIЫЮС
ОСIЮШIII~IС
4~!)
Вместо
приведенной
мезомерной
формулы
ДТlя
красителя
можно
использовать
раа,,"
значную
хиноидную
формулу:
..
~~
-
·f
N{СНз)Р
r<
o-~-
·О
t
~(CH)
.:
3 2
'.
Малахитовый
зеленый
окрашивает
хлопок
(по
таниновой
протраве),
шелк
и
шерсты.
леный
цвет.
Хорошо
известный
краситель
кристаллический
фиолетовый
получают
из
кетона
Миxne~
РОСl
з
..
"
(СНЭ)2N-С6Н4-СО-С6Н4N{СНз)2
+
С
6
Н
s
N{СН
З
)2
~
(?
~
."
~
{СН3)2~9с-Q--tN(СН3)2
сг
"
~
G{СН
Э
)2
к
этой
же
группе
красителей
относится
широко
применяемый
индикатор
фенолфmdiJ
ин.
Его
получают
конденсацией фталевого
ангидрида
с
фенолом
в
присутствии
KOHцellТp~
...
~:<еР~ОЛО,Ы
H"'Q
,()'ОН
0-
0]2-
.~
2--t-2
-",о
1()1~4-
4=0
2N80H;;O[
V.&~cPII
L
~;
:
н
О
н:
IHSo.;;"
0(---'
, I
но
'~t'(I)
он
o~-
.~
440
<2НСI
&С
ОО
-
окрашеll
в
М8ЛllllOвыА
цвет
(11)
NаОНИ
НС1
Q
O~C-OH
зNа~
~QCOO-
бесцветеll
(1\1)