Березов Т.Т., Коровкин Б.Ф. Биологическая химия

Подождите немного. Документ загружается.

Учебная литература

для студентов медицинских вузов

Т.Т.Березов, Б.Ф.Коровкин

Биологическая

химия

Издание третье,

переработанное и дополненное

Рекомендован Управлением научных

и образовательных медицинских учреждений

Министерства здравоохранения Российской Федерации

в качестве учебника для студентов

медицинских вузов

Москва

"Медицина"

1998

УДК 577.1(075.8)

ББК 28.902

Б 48

Березов Т. Т., Коровкин Б. Ф.

Б 48 Биологическая химия: Учебник.– 3-е изд., перераб. и

доп.– М.: Медицина, 1998.– 704 с.: ил.– (Учеб. лит. Для

студентов мед. вузов). ISBN 5-225-02709-1

В третьем издании учебника (второе вышло в 1990 г.) в сжатой

форме представлены новейшие сведения и факты о биогенезе главных

классов органических веществ в организме человека и животных.

Приведены новые данные о химии углеводов и липидов, расширен

раздел медицинской энзимологии.

В новой главе «Биомембраны и биоэнергетика» отражены совре-

менные представления о структуре биомембран, образовании и транс-

формации энергии в биосистемах.

ББК 28.902

Учебник

ТЕМИРБОЛАТ ТЕМБОЛАТОВИЧ БЕРЕЗОВ,

БОРИС ФЕДОРОВИЧ КОРОВКИН

Биологическая химия

Зав. редакцией Т. П. Осокина. Научный редактор С. С. Шишкин.

Редактор издательства М. Г. Фомина. Худ. ред. Т. С. Тихомирова.

Технический редактор В. И. Табенская. Корректор Л. П. Колокольцева.

ЛР № 010215 от 29.04.97. Сдано в набор 29.12.97. Подписано к печати

16.07.98. Формат бумаги 70 х 100

. Бумага офсетная № 1. Гарнитура

таймс. Печать офсетная. Усл. печ.л. 57,20. Усл. кр.-отт. 110,50. Уч.-изд. л.

54,87. Тираж 15000 экз. Заказ № 62

Ордена Трудового Красного Знамени издательство «Медицина»

101000, Москва, Петроверигский пер., 6/8

Отпечатано в ОАО «Можайский полиграфический комбинат».

143200, г. Можайск, ул. Мира, 93

ISBN 5-225-02709-1 © Издательство «Медицина», 1982

Все права авторов защищены. Ни одна часть этого издания не может быть

занесена в память компьютера либо воспроизведена любым способом без

предварительного письменного разрешения издателя.

СОДЕРЖАНИЕ

Предисловие к первому изданию

Предисловие ко второму изданию

Предисловие к третьему изданию

Список сокращений

Введение

Глава 1. Химия белков

Функции белков

Содержание белков в органах и

тканях

Методы выделения и очистки бел-

ков

Гомогенизация биологического

материала

Экстракция белков

Фракционирование и очистка

белков

Очистка белков от низкомоле-

кулярных примесей

Определение гомогенности бел-

ков

Аминокислотный состав белков

Классификация аминокислот

Общие свойства аминокислот

Физико-химические свойства бел-

ков

Молекулярная масса белков

Форма белковых молекул . . .

Денатурация белков

Изоэлектрическая и изоионная

точки белков

Структурная организация белков

Первичная структура белка

Методы определения N-кон-

цевой аминокислоты ....

Методы определения С-кон-

цевой аминокислоты ....

Вторичная структура белка

Третичная структура белка

Четвертичная структура белка

Классификация белков ....

Химия простых белков ....

Природные пептиды

Глава 2. Химия сложных

белков

Хромопротеины

Гемопротеины

Флавопротеины

Нуклеопротеины

Липопротеины

Фосфопротеины

Гликопротеины

Металлопротеины

Глава 3. Химия нуклеино-

вых кислот

Химический состав нуклеиновых

кислот

Структура нуклеиновых кислот

Первичная структура нуклеино-

вых кислот

Вторичная структура нуклеино-

вых кислот

Третичная структура нуклеино-

вых кислот

Глава 4. Ферменты . . .

Понятие о ферментах

Краткая история развития учения

о ферментах

Химическая природа ферментов

Строение ферментов

Активный центр ферментов

Изоферменты

Мультимолекулярные ферментные

системы

Механизм действия ферментов

Кинетика ферментативных реак-

ций

Основные свойства ферментов

Факторы, определяющие актив-

ность ферментов

101

105

108

111

114

116

118

120

122

126

129

134

139

143

Влияние концентраций субстра-

та и фермента на скорость фер-

ментативной реакции ....

Активирование и ингибирование

ферментов

Регуляция активности ферментов

Определение активности фермен-

тов

Внутриклеточная локализация

ферментов

Классификация и номенклатура

ферментов

Список ферментов

Применение ферментов ....

Проблемы медицинской энзимо-

логии

Глава 5. Химия углеводов

Биологическая роль углеводов

Классификация углеводов . . .

Моносахариды

Основные реакции моносахари-

дов, продукты реакций и их

свойства

Олигосахариды

Полисахариды

Гомополисахариды

Гетерополисахариды ....

Глава 6. Химия липидов

Биологическая роль липидов

Классификация липидов ....

Жирные кислоты

Глицериды (ацилглицеролы) . .

Воска

Фосфолипиды

Глицерофосфолипиды ....

Сфинголипиды (сфингофосфо-

липиды)

Гликолипиды (гликосфинголипи-

ды)

Стероиды

Глава 7. Витамины . . .

История развития витаминологии

и общие представления о витами-

нах

Методы определения витаминов

Классификация витаминов . . .

Витамины, растворимые в жирах

144

145

152

157

158

159

162

163

165

169

170

174

179

180

181

186

188

189

192

194

195

198

199

200

204

207

208

210

Витамины группы А

Витамины группы D

Витамины группы К

Витамины группы Е

Витамины, растворимые в воде

Витамин В

Витамин РР

Витамин В

Биотин (витамин Н)

Фолиевая кислота

Витамин В

Пантотеновая кислота (витамин

)

Витамин С

Витамин Р

Витаминоподобные вещества

Парааминобензойная кислота

Витамин В

Инозит (инозитол)

Коэнзим Q (убихинон) ....

Пирролохинолинохинон (PQQ)

Витамин U

Липоевая кислота

Холин

Антивитамины

Глава 8. Гормоны ....

Общее понятие о гормонах . . .

Номенклатура и классификация

гормонов

Гормоны гипоталамуса ....

Гормоны гипофиза

Вазопрессин и окситоцин . . .

Меланоцитстимулирующие гор-

моны (МСГ, меланотропины)

Адренокортикотропный гормон

(АКТГ, кортикотропин) . . .

Соматотропный гормон (СТГ,

гормон роста, соматотропин)

Лактотропный гормон (пролак-

тин, лютеотропный гормон)

Тиреотропный гормон (ТТГ, ти-

ротропин)

Гонадотропные гормоны (го-

надотропины)

Липотропные гормоны (ЛТГ,

липотропины)

Гормоны паращитовидных желез

(паратгормоны)

Гормоны щитовидной железы

Гормоны поджелудочной железы

210

213

216

218

220

223

225

226

228

230

232

236

238

239

240

241

242

243

244

245

246

248

250

251

255

256

258

259

260

261

263

264

267

Инсулин

Глюкагон

Гормоны надпочечников ....

Гормоны мозгового вещества

надпочечников

Гормоны коркового вещества

надпочечников

Химическое строение, биосин-

тез и биологическое действие

кортикостероидов

Половые гормоны

Женские половые гормоны

Мужские половые гормоны

Простагландины

Гормоны вилочковой железы (ти-

муса)

Молекулярные механизмы переда-

чи гормонального сигнала . . .

Аденилатциклазная мессенджер-

ная система

Гуанилатциклазная мессенджер-

ная система

Са

- мессенджерная система

Глава 9. Биомембраны и

биоэнергетика

Основные принципы организации

биомембран

Биоэнергетика

Генерация свободных радикалов

в клетке

Мембранные механизмы регуля-

ции метаболизма

Глава 10. Метаболизм уг-

леводов

Переваривание и всасывание угле-

водов

Синтез и распад гликогена . . .

Синтез гликогена (гликогенез)

Распад гликогена (гликогенолиз)

Гликолиз

Спиртовое брожение ....

Включение других углеводов в

процесс гликолиза

Глюконеогенез

Аэробный метаболизм пирувата

Окислительное декарбоксилиро-

вание пировиноградной кислоты

Цикл трикарбоновых кислот (цикл

Кребса)

268

271

272

273

274

275

280

282

283

288

289

290

293

296

298

305

314

316

319

321

322

324

327

334

335

338

343

344

345

Эффект Пастера

Пентозофосфатный путь окисле-

ния углеводов

Регуляция метаболизма углеводов

Нарушения углеводного обмена

Глава 11. Метаболизм ли-

пидов

Роль липидов в питании ....

Переваривание и всасывание липи-

дов

Жировая ткань и ее участие в об-

мене липидов

Окисление жирных кислот . . .

Окисление ненасыщенных жир-

ных кислот

Окисление жирных кислот с не-

четным числом углеродных ато-

мов

Метаболизм кетоновых тел . . .

Биосинтез насыщенных жирных

кислот

Незаменимые жирные кислоты

Эйкозаноиды

Биосинтез триглицеридов . . .

Метаболизм фосфолипидов . . .

Распад и обновление фосфоли-

пидов

Биосинтез холестерина ....

Регуляция липидного обмена

Нарушения липидного обмена

Липосомы

Глава 12. Обмен простых

белков

Динамическое состояние белков

организма

Факторы, определяющие состоя-

ние белкового обмена

Нормы белка в питании ....

Биологическая ценность белков

Резервные белки

Парентеральное белковое питание

Переваривание белков

Эндопептидазы

Переваривание белков в желудке

Переваривание белков в кишеч-

нике

Всасывание продуктов распада

белков

353

357

359

363

370

373

377

379

381

388

389

392

395

397

398

403

404

406

409

410

411

412

413

416

417

419

424

425

Превращения аминокислот под

действием микрофлоры кишеч-

ника

Судьба всосавшихся аминокис-

лот

Транспорт аминокислот через

клеточные мембраны ....

Промежуточный обмен аминокис-

лот в тканях

Общие пути обмена аминокис-

лот

Дезаминирование аминокис-

лот

Трансаминирование амино-

кислот

Декарбоксилирование амино-

кислот

Обезвреживание аммиака в ор-

ганизме

Орнитиновый цикл мочевино-

образования

Специфические пути обмена не-

которых аминокислот ....

Обмен глицина и серина

Обмен серосодержащих амино-

кислот

Обмен фенилаланина и тиро-

зина

Обмен триптофана . . .

Обмен аминокислот с развет-

вленной цепью

Обмен дикарбоновых амино-

кислот

Патология азотистого обмена

Глава 13. Обмен сложных

белков

Обмен нуклеиновых кислот .

Биосинтез пуриновых нуклеоти-

дов

Биосинтез пиримидиновых нук-

леотидов

Биосинтез нуклеиновых кислот

Биосинтез ДНК

Биосинтез РНК

Биогенез матричных РНК

Биогенез транспортных РНК

Биогенез рибосомных РНК

Синтез РНК на матрице

РНК

Распад нуклеиновых кислот

426

428

430

431

435

440

446

448

451

453

456

458

459

464

469

470

474

478

487

489

493

494

495

498

Распад пуриновых нуклеози-

дов

Распад пиримидиновых нуклео-

зидов

Обмен хромопротеинов ....

Биосинтез гемоглобина . . .

Распад гемоглобина в тканях

(образование желчных пигмен-

тов)

Глава 14. Биосинтез белка

Трансляция и общие требования

к синтезу белка в бесклеточной

системе

Рибосомы

Аминоацил-тРНК-синтетазы

Транспортные РНК

Матричная РНК

Природа генетического кода

Этапы синтеза белка .....

Активирование аминокислот

Процессы трансляции ....

Транспорт синтезированных бел-

ков через мембраны

Синтез митохондриальных белков

Постсинтетическая модификация

белков

Регуляция синтеза белка ....

Ингибиторы синтеза белка

Глава 15. Взаимосвязь про-

цессов обмена веществ в ор-

ганизме

Глава 16. Печень ....

Химический состав печени . . .

Роль печени в углеводном обмене

Роль печени в липидном обмене

Роль печени в обмене белков . . .

Детоксикация различных веществ

в печени

Роль печени в пигментном об-

мене

Желчь

Глава 17. Кровь

Химический состав крови ....

Белки плазмы крови

500

501

503

504

506

509

511

513

515

517

518

520

523

524

530

531

534

540

545

551

552

556

558

559

561

565

567

568

Характеристика основных бел-

ковых фракций

Липопротеины плазмы крови

Отдельные наиболее изучен-

ные и интересные в клиниче-

ском отношении белки плаз-

мы

Ферменты плазмы (сыворот-

ки) крови

Небелковые азотистые компо-

ненты крови

Безазотистые органические ком-

поненты крови

Электролитный состав плазмы

крови

Клетки крови

Буферные системы крови и кислот-

но-основное равновесие ....

Буферные системы крови .

Нарушения кислотно-основного

равновесия

Дыхательная функция крови . . .

Перенос кислорода кровью

Различные формы гипоксии

Перенос углекислого газа кровью

от тканей к легким

Система свертывания крови . . .

Современные представления о

свертывании крови

Факторы плазмы крови . . .

Факторы тромбоцитов . . .

«Внешний» и «внутренний»

пути свертывания крови . . .

Противосвертывающая система

крови

Фибринолиз

Глава 18. Почки и моча

Особенности строения почек . . .

Механизм образования мочи

Роль почек в поддержании кислот-

но-основного равновесия ....

Некоторые особенности обмена

веществ в почечной ткани в норме

и при патологии

Общие свойства и составные части

мочи

Общие свойства мочи . ...

Химический состав мочи . . .

Органические вещества мочи

Неорганические (минераль-

ные) компоненты мочи . . .

570

574

577

579

580

582

585

586

589

591

595

596

599

600

602

603

605

606

608

614

615

616

618

619

621

Патологические компоненты

мочи

Мочевые камни

Глава 19. Нервная ткань

Структура нейрона

Строение миелина

Химический состав мозга ....

Белки

Липиды

Углеводы

Адениновые нуклеотиды и креа-

тинфосфат

Минеральные вещества . . .

Особенности метаболизма нерв-

ной ткани

Дыхание

Метаболизм углеводов ....

Метаболизм лабильных фосфа-

тов (макроэргов)

Метаболизм аминокислот и бел-

ков

Метаболизм липидов ....

Химические основы возникнове-

ния и проведения нервных импуль-

сов

Роль медиаторов в передаче

нервных импульсов

Механизмы памяти

Пептиды и болевые реакции

Цереброспинальная жидкость

Глава 20. Мышечная ткань

Морфологическая организация по-

перечно-полосатой мышцы . . .

Химический состав поперечно-по-

лосатой мышцы

Мышечные белки

Небелковые азотистые экстрак-

тивные вещества

Безазотистые вещества ....

Некоторые особенности химическо-

го состава сердечной мышцы и

гладкой мускулатуры . . . . .

Изменение химического состава

мышечной ткани в онтогенезе

Функциональная биохимия мышц

Источники энергии мышечной

деятельности

622

624

625

626

628

630

631

632

633

634

636

637

641

643

645

647

648

651

652

653

654

Механизм мышечного сокраще-

ния

Биохимические изменения в мыш-

цах при патологии

Глава 21. Соединительная

ткань

Межклеточный органический мат-

рикс соединительной ткани . . .

Коллаген

Эластин

Протеогликаны

Гликозаминогликаны (муко-

полисахариды)

Образование и катаболизм

протеогликанов

656

658

661

662

664

665

669

Биохимические изменения соеди-

нительной ткани при старении и

некоторых патологических про-

цессах

Глава 22. Костная ткань

Химический состав костной ткани

Формирование кости

Факторы, оказывающие влияние

на метаболизм костной ткани

Основные группы болезней кости

Рекомендуемая литература

Предметный указатель

670

672

673

675

676

678

679

680

ПРЕДИСЛОВИЕ К ПЕРВОМУ ИЗДАНИЮ

На протяжении всей истории человечества естествоиспытатели и философы

искали пути к открытию и познанию сущности и происхождения жизни.

Однако многие вопросы этой вечной проблемы живого до сих пор не

решены, несмотря на крупнейшие открытия таких фундаментальных естест-

венных наук, как математика, физика и химия. Неоспоримо положение, что

для познания огромного разнообразия форм жизни и ее сущности перво-

степенное значение имеет определение «химической индивидуальности»

живого организма. Биологическая химия достигла огромных успехов в изу-

чении химического состава живых организмов (включая человека) и приро-

ды химических процессов, происходящих как в целостном организме, так

и в изолированных органах и тканях на клеточном, субклеточном и молеку-

лярном уровнях. Последние два-три десятилетия ознаменовались рядом

выдающихся открытий в биологической химии и в некоторых ее разделах:

энзимологии, биохимической генетике, молекулярной биологии, биоэнерге-

тике и др., выдвинувших ее в разряд фундаментальных научных дисциплин

и сделавших биохимию мощным орудием решения многих важных проблем

биологии и медицины.

Дальнейшее развитие биологии и медицины почти невозможно без

применения методологических принципов современной биологической хи-

мии. Установление способов хранения и передачи генетической информации

и принципов структурной организации белков и нуклеиновых кислот,

расшифровка механизмов биосинтеза этих полимерных молекул, а также

молекулярных механизмов трансформации энергии в живых системах,

установление роли биомембран и субклеточных структур, несомненно,

способствуют более глубокому проникновению в сокровенные тайны жизни

и выяснению связи между структурой индивидуальных химических компо-

нентов живой материи и их биологическими функциями. Овладение этими

закономерностями и основополагающими принципами биологической хи-

мии не только способствует формированию у будущего врача диалектико-

материалистического понимания процессов жизни, но и дает ему новые,

ранее недоступные возможности активного вмешательства в патологиче-

ские процессы. Этими обстоятельствами диктуется необходимость изучения

биологической химии студентами медицинских институтов.

Данный учебник предназначен в первую очередь для студентов медицин-

ских институтов и по структуре и объему в основном соответствует

программе курса биохимии, утвержденной Министерством здравоохране-

ния СССР. Некоторые главы его могут быть использованы студентами

биологических факультетов университетов и других высших учебных заве-

дений, где преподается биохимия.

Главная цель учебника – дать общие представления о фундаментальных

достижениях биологической химии в изучении химических основ жизни.

Поскольку в формировании физиолого-биохимического мышления будуще-

го врача большую роль играет знание строения (структуры) и роли

химических компонентов в осуществлении физиологических функций, пер-

вая часть учебника посвящена рассмотрению химического состава живых

организмов. В частности, даны современные представления о принципах

структурной организации белков, нуклеиновых кислот и ферментов, мето-

дах изолирования и очистки белков, определения их первичной структуры

и молекулярной массы, а также применении достижений энзимологии

в медицине. Значительно большее внимание, помимо строения, уделено

биологической роли витаминов, в частности коферментным функциям,

а также практическому значению антивитаминов и антиметаболитов. Суще-

ственно расширена глава о гормонах; включены новые разделы, касающие-

ся структуры и функции гормонов гипофиза, рилизинг-факторов и проста-

гландинов.

Учитывая накопленный опыт преподавания биологической химии в

I Московском ордена Ленина и ордена Трудового Красного Знамени

медицинском институте им. И.М. Сеченова, Военно-медицинской ордена

Ленина Краснознаменной академии им. С.М. Кирова и ордена Дружбы

Народов Университете дружбы народов им. П. Лумумбы, а также пожела-

ния многих преподавателей, авторы рассматривают структуру и функцию

углеводов и липидов совместно с их обменом во второй части учебника –

в разделе «Обмен веществ». Такой подход можно считать вполне оправ-

данным еще и потому, что студенты лучше усваивают материал при

одновременном изучении химии и обмена углеводов и липидов после

изучения биоэнергетических аспектов биологического окисления. Послед-

нему вопросу посвящена отдельная глава.

Исключительная важность раздела «Синтез белка» для понимания

и объяснения многих проявлений жизни побудила авторов выделить в само-

стоятельную главу эту стремительно развивающуюся ветвь биохимии

белка. Широко освещена биохимия ряда органов и тканей человека. Вместе

с тем не дается отдельно обмен воды и минеральных веществ, поскольку

многие вопросы, касающиеся значения воды и роли минеральных веществ

в процессе жизнедеятельности, освещены в разделах биохимии почек

и мочи, печени, крови.

В связи с возрастающим значением биохимии для практики здравоохра-

нения особое внимание уделено регуляции и патологии обмена углеводов,

жиров, белков и аминокислот, включая наследственные дефекты обмена,

а также изложению практического использования биохимических тестов

для постановки диагноза заболевания, выбора метода лечения и проверки

его эффективности.

Учебник иллюстрирован рисунками, схемами и таблицами, частично

разработанными авторами и частично заимствованными из других источ-

ников, некоторые из которых были переработаны или упрощены.

За просмотр отдельных глав рукописи и ценные замечания авторы

считают своим долгом принести благодарность академикам АН СССР

С.Е. Северину и А.Е. Браунштейну, академикам АМН СССР В.Н. Орехо-

вичу и А.Н. Климову, члену-корреспонденту АМН СССР Ю.А. Панкову

и профессорам Ю.Б. Филипповичу, Л.М. Гинодману и Г.С. Хачатряну.

Авторы будут весьма признательны за критические замечания, полезные

советы и пожелания по содержанию данного учебника.