Петров А.А., Бальян X.В., Трощенко А.Т. Органическая химия: Учебник для вузов
Подождите немного. Документ загружается.
Фуран
и
тиофен
устойчивы
к
действию
щелочей
и
щелочных
металлов.
Г1иррол
является
очень
слабой
кислотой
(К
= 5,4 • 10-15),
более
слабой,
"еМ
фенол
(К
=
1,3·
10-10).
Он
реагирует
с
калием,
освобождая
водород
и
образуя
соль
пиррола.
Пирролкалий
(1)
может
быть
ПОЛУLlен
сплавлен
и
-
еМ
пир
рола
с
едким
кали:
нс-сн
11 11
нс
сн
,/
NH
нс-сн
+кон-
11 11
нс
сн
,/
NK
Соли
других
металлов
получают
в
жидком
аммиаке.
11.
Реакции
присоединения.
1.
Присоединение
водорода.
Водород
присоединяется
к
фурану,
например, при
100-150
ос
и
10-15
МПа
(
100-150
атм)
в
присутствии
н.икеля
Рен.ея
(скелетного
никеля):
нс-сн
11 11
НС
сн
'-/
О
+
2Н
2
..
(Ni]
тетраrидpoфуран
КятаЛИТИ'lеское
присоединение
водорода
к
тиофену
происходит
при
0,2-0,4
МПа
(2-4
атм)
и
комнатной
температуре
в
присутствии
паJlла
диевого
катаJlизатора
с
обрязованием
тетрагидротиофеН<I
(тиофана):
о
s
..
(Pd)
При
гидрировании
тиофена
в
присутствии
никеля
Ренея
реакция
со
провождается
десульфированием:
о
s
+68;
+Ni
..
Эти
гетероциклы,
кроме
ПИРРОJlа,
не
гидрируются
водородом
в
момент
Выделения.
При
восстановлении
пиррола
цинком
в
уксусной
кислоте
06-
рнзуется
2,5-дигидропиррол
(nирролин.),
'ПО
укюывает
на
его
частично
«диеновый»
характер.
При
гидрировании
над
платиной
образуется
nир
ролuдин.:
zn
+СН
э
СОО8
:
CJ
Q--1
+2H
z
(Pt)
Q
16
3ах.
181
481
2.
Присоединение
галогенов.
Фуран
и
тиофен
образуют
неСТОЙКие
продукты
присоединения
галогенов.
.
Галогены
при
низкой
температуре
присоединяются
к
фурановому
ядру
в
2,5-положение.
Образующиеся
продукты
присоединения
легко
теряют
галогеноводород
и
дают
а-галогенофураны:
нс-сн
нс=сн
IIII~II
-ИВr
..
нс
СН
BrHC
CHBr
'0/
\(
НС-СН
11 11
НС CBr
,/
О
Продукт
присоединения
XJ\opa
к
тиофену
выделяется
в
виде
кристал
лов.
Он
превращается
при
обработке
щелочью
в
дихлортиофены:
1 1 {
нс-сн
CI-C-C-Cl
2,S-дихлоpmофен
2%
11
11
;~z.
I I _
2,4-Дихлортиофен
44%
нс
СН
Н-С
с-н
3.4-ДихлортиофеиS4%
,,/
/'/'
S
Сl
S
Сl
3.
Реакции
диенового
синтеза.
Фуран
вступает
в
диеновый
синтез
как
обычный
диен,
образуя
нормальные
аДДУкты,
однако
склонные
к
обратной
диссоциации
на
исходные
компоненты.
Так,
например,
фуран
присоединя
ет
малеиновый
ангидрид:
СН
сн-со,
hc/I"'ch-СО
+
11
О...,!:.
11
9 I
"о
СН-СО/
HC
........
I
..........
CH-CO/
СН
Тиофен
реагирует
только
с
особенно
реакционноспособными
диенофи
лами,
такими,
как
дицианацетилен,
причем
образующееся
соединение
от
щепляет
серу
и
дает
фталодинитрил:
D
C-CN
rr1'ir-CN
~N
- +
Ш-СN
---
W-CN
::S-
V-<N
Пиррол
реагирует
с
диенофилами,
но по
другой
схеме.
Так,
например,
с
малеиновым
ангидридом
он
образует
ангидрид
2-пирил-янтарной
кис
лоты:
482
нс-сн
11 11
НС
СН
,,/
NH
сн-со,
нс-сн
+
~H_CO/O
-
H~
~-CH-CO
ун
I )0
CHz-СО
4.
Окисление.
tI)
В
условиях,
исключtlющих
рtlскрытие
кольцtl
(в
ней
трtlЛЬНОЙ
или
слабощелочной
среде),
фуран
окисляется
в
малеиновый
ан
гидрид,
пиррол
-
в
имид
мялеиновой
кислоты:
нс-си
[О]
нс=си
ис-си
[О)
ис-=си
"
11
- 1 1 1111
--
I 1
ис
си
с
с
нс
си
С
С
'0/
,,/,
,/
,,/,
о
о
о
NИ
О
NИ
О
мuеино."Й
anlrДerнд
в
мягких
условиях
в
щелочной
среде
можно
превращать
алкилпирролы
в
lIирролкарбоновые
кислоты.
Тиофен
окисляется
очень
трудно.
б)
Фурян
И
пиррол
легко
подвергаются
озонолизу.
Эта
реакция
позво
ляет
формально
судить
о
локализации
двойных
связей
в
этих
соединениях
в
момент
реакции.
Фуран
и
пиррол
при
озонолизе
дают
глиоксаль,
2,5-ди
метилфуран
и
2,5-диметилпиррол
-
глиоксаль
и
меТИЛГЛИОКСtlль:
т
;eJ-
'
4-
l'
-
сн
з
сн
з
----
н
з
с
+'
сн
з
х
_/
Х
-
онс-сно
t ,
ОСН-СНО
Н
з
С-СО-СНО
(здесь
Х
-
это
О
или
NH).
Разумеется,
по
количеству
образующихся
при
озонолизе
глиоксаля
и
МСТИJIГлиоксаля
нельзя
судить
о
доле
участия
в
резонансе
той
или
иной
грю!ичной
структуры,
так как
оно
определяется
другими
факторами
и
прежде
всего
стаБИJlЬНОСТЬЮ
соответствующих
переходных
состояний.
111.
Реакции
замещения.
Фуран,
тиофен
и
пиррол
вступают
в
обычные
для
ароматических
соединений
реакции
электрофильного
замещения,
причем
легче,
чем
беНЗОJl.
3t1мещение
во
всех
случаях
происходит
в
первую
очередь
в
а.-положе
ние
и
только
если
это
положение
занято
-
в
~-положение.
Такое
няправ
Jiение
реакций
электрофильного
замещения
определяется
большей
ста
бильностью
(J'-комплексов,
образующихся
при
а.-замещении,
благодаря
более
выраженному
сопряжению:
(](--
(J(
---
+0<
х х х
а.-замещение
~-замещенне
(эдесь
Х
-
это
О,
S
или
NH,
а
Е
-
электрофил).
483
Мета-ориентирующие
группы.
такие.
как
иитро-.
карбонильная.
сульфогруппа.
HaxoДII_
Щllеся
в
ОДНОМ
НЗ
а-положений.
не
препятствуют
вхождению
следующего
замеСТитеJ1\1
во
второе
положение.
Если
оба
а-положения
заняты.
замещеНllе
происходит
в
одно
из
ДВух
f3-положеНIIЙ
в
заВИСИМОСТl1
от
характера
заместителей
в
а-положении.
Так.
например.
СУЛЬ
фllрование
5-бромфуранкарбоновой
кflслотыдетT
в
положение
4.
но
не
3.
Группа.
уже
нахо_
дящаяся
в
f3-положении.
также
может
определять.
какое
И3
двух
свободных
a-положеНИА
может
занять
IIОВЫЙ
заместитель.
При
выборе
условий
для
проведения
реакций
электрофильного
заме
щения
необходимо
учитывать
ацидофобность
фурана
и
пиррола.
При
вве
дении
в
фурановое
или
пиррольное
кольцо
электроноакцепторных
заме
стителей
ацидофобные
свойства
значительно
ослабляются
и
такие
соеди
нения
можно
вводить
в
реакции
электрофильного
замещения
в оБЫ'IНЬ[Х
условиях.
Это
относится,
например,
к
фуран-
и
пирролкарбоновым
кисло
там,
карбонильным
соединениям
и
т.
д.
1.
Галогенирование.
Галогенирование
фурана,
тиофена
и
пиррола
приводит
сначала
к
образованию
2-,
затем
2,5-замещенных.
Возможно
замещение
и
всех
атомов
водорода.
Хлорирование
обычно
осуществляет
ся
с
помощью
хлористого
сульфурила,
бромирование
-
комплексом
бро
ма
с
дикосаном.
2.
Нитрование.
Нитрование
азотной
кислотой
возможно
только
д,IIЯ
тиофена
и
то
в
мягких
условиях.
В
случае
фурана
и
пиррола
нитрование
проводят
ацетилнитратом
в
пиридине
при
низкой
температуре
с
низким
выходом
продуктов
нитрования:
ПИРIIДIIН
3.
Сульфирование.
Тиофен
легко
сульфируется
серной
кислотой
(лег
че,
чем
бензол).
Фуран
и
пиррол
можно
сульфировать
комплексом
SОз
с
пиридином
В
пиридине.
Во
всех
случаях
продуктами
реакции
являются
ПН
ридиневые
соли
а-сульфокислот:
..
4.
Ацилирование.
Ацилирование
фурана
и
пиррола
осуществляется
ангидридами
кислот
под
влиянием
мягко
действующих
катализаторов,
та
ких,
как
хлорид
цинка,
хлорид
олова
(IV),
ВF:
з
.
Ацилирование
тиофена
возможно
не
т"лько
ангидридами,
но
и
хлорангидридами
кислот
в
присут
ствии
хлорида
алюминия.
Во
всех
случаях
активно
а-положение:
о
х
..
~COCH3
-СНэСООН
5.
Реакции
с
хлорной
ртутью.
Для
всех
пятичленных
гетероциклов
ха
рактерна
реакция
с
HgCI
2
с
замещением
водорода
в
а-положении.
кис-
484
латным
гидролизом
продукта
хлормеркурирования
выделяют
чистый
тио
фен:
о
х
_+H=gClz~.
'Г",
+НgCIz
•
ГП,
-
HCI
~_.A
-
НСI
....ч..._.л
Х
HgC\ HgC\
Х
HgC\
IV.
Реакции
расширения
ЦИКJIа.
В
случае
пятичленных
гетероциклов
знячительно
легче,
'leM
в
ароматическом
ряду,
идут
реакции
с
расширени
еМ
цикла
при
действии дихлоркарбена.
Пиррольное
кольцо
превращается
в
пиридиновое
кольцо
при
реакции
пирролкалия
с
хлороформом
(или
другими
галогенопроизводными,
таки
ми,
как
бензальхлорид)
в
присутствии
ЭТИJlата
натрия.
Реакция
идет
с
промежуточным
образованием
дихлоркарбена
(гл.
2.2):
~Cl
О
+ CHC1! (NaOC;Hsl.
~)
NK
N
У.
Реакции
замены
гетероатома.
Замещение
кислорода
в
цикле
се
рой
или азотом
является
обычным
в
химии
гетероциклических
соедине
))ий.
Эта
реакция
в
случае
соединений
фурана
протекает
с
некоторым
тру
дом.
Тем
не
менее
фуран
над
оксидом
алюминия
при
450
·С
дает
с
серово
дородом
или
аммиаком
соответственно
тиофен
или
пиррол.
С
анилином
при
тех
же
условиях
фуран
дает
n-фенилпиррол.
Фуран,
тиофен
и
пиррол
могут
переходить
друг
в
друга
при
450·С
над
AI
2
0
a
(ю.
К.
Юрьев):
О
,
~
О,
"20
O~
N~NH
Q
Выход
продуктов
при
этих
превращениях
оБЫ'lНО
невелик.
Наиболее
Высокий
выход
превращения
дают
фураны.
1.
ФУРАИ
Фуран
впервые
получен
при
сухой
перегонке
(декарбоксилирование)
Ilнрослизиевой
кислоты
(бариевая
соль):
G
-О+СО}
О
соон
О
в
настоящее
время
исходным
веществом
для
получения
фурана
обы'шо
ЯВляется
альдегид
-
фурфурол:
а'
(с.о
+
NаОЩ
О'
~O
+
Н20
3S0-36O"C·
+
CO
Z
+
Н1
О
C~
о
'н
48!>
Наиболее
эффективный
способ
превращения
фурфурола
в
фу_
ран
-
пропускание
его
вместе
с
парами
воды
над
катализатором,
СОстоя
щим
из
смеси
оксидов
хрома,
цинка
и
марганца.
Выход
фурана
в
этом
слу_
чае
92-95%.
.
Фуран
-
бесцветная
жидкость,
т.
кип.
31
ос
с
запахом
хлороФОРма.
Нерастворим
в
воде.
Фуран
и
его
гомологи
содержатся
в
древесном
деn-е.
Радикал
С
4
Н
з
О
называется
фур
ил
,
а
радикал
С
4
Н
з
О-СН
2
_
фурфурил.
Из
производных
фурана
наиболее
важным
соединением
является
аль
дегид
фурфурол.
В
промышленных
масштабах
фурфурол
получают
в
ка
честве
побочного
продукта
при
кислотном
гидролизе
древесины
и
пенто
зансодержащих
отходов
сельского
хозяйства,
главным
образом
кукуруз
ных
кочерыжек,
подсолнечной
лузги,
соломы
и
т.
д.
(гл.
33.1.9).
Фурфу
рол
-
жидкость
с
характерным
запахом
печеного
хлеба,
т.
кип.
162
ос.
Слабо
растворим
в
воде.
Фурфурол
дает
все
типичные
реакции
альдегидов
(схема
7).
Он
присое
диняет
гидросульфит,
окисляется
в
ПИРОCJIизевую
кислоту,
восстанавли
вается
в
фурфуриловый
спирт,
подвергается
реакции
Канниццаро,
обра
зует
фуроин
(аналогичный
бензоину),
реагирует
с
аммиаком
с
образова
нием
фурфурамида:
зQ
+2NНэ
О
СНО
-3Н
2
О.
Q
~N=HC-Q
О
СН
-о
"N=HC
I I
О
фурфураМИJI
и
образует
шиффово
основание
с
анилином.
Фурфурол
применяется
как
селективный
растворитель
при
очистке
не
фтяных
фракций,
в
производстве
пластмасс,
для
получения
фумаровой
кислоты,
а
также
многих
соединений
с
фурановым
кольцом,
в
частностИ
лекарственных
препаратов.
Многие
производные
5,нитрофурфурола
являются
сильными
антисептиками
(фураци-
1IИН,
фурагенин,
фурадонин,
фуразонол,
фуразолидон)
и
широко
применяются
в
медицине.
Существенную
роль
в
их
открытии
и
проиэводстве
в
СССР
сыграл
С.
А.
ГИJIер.
NoMcH=N-NН-СО-NНl
фураЦКIIIUI
NОДСН=СН-СН=N-N::=L
фураreнии
O~NH
О
486
7
Превращения
фурфурола
Схема
.
o-l
:10
............
I
t/
о
О-Н
ОН
.
'НnЩP'"
О
'SO,Na
0-
1
CH=CH-CO-CH=CH-Q
~o'l~
/~
o.CH,-ОН
О
[У,О,)
".CJO,
О
дифуpфypJu............
~
<\\':.
~
тerp&nЩ>Oфурфуlfll·
t
фуm
....
+
N
•
ОН
а+
I
~
t n
.....
<llJlpr
О-
.
aЦOТOll
+
н.ОН
С<
Н,;
Н;
1
СН=СН-СО-СН,.
~
~H
lГl1
О
--
O'!")~
\
~-~
С>-е,,,,н
~..-:~
t
о
',...~.,
\,/
фурфуplU08'"
ai8pr
фуро
..
_.:..
~
+~O
+D..
~
tJ'f
'~
I
U~
А.'/
~
t
~N
Исоон
У
= 8
~
о
~
~
1;
fI"
u.poc:n
..............
~
~
~
8
;&"'
О
о
Q
<NН,
•
[AI,O,)
пиррол
фу
.....
[NiJ1H'
СН,-СН,
но
н,с,--т
н
,.....!!2-
I
6н,-он
~
СН
Cl-CH,
=-е::.;.н-сн,
,-,
~
'1~
+ .
Cl-(CH,).-C!
Н
О-(СН,).-ОН
-
l,04-ДНlJIорбyrан
~
NC-(CH,).-CN
+Н,/
---r
.......
1ICIICmI
/'
соон-(сн,).-соон
NJ{
-(CH,),-NH,
z
....
П8ИО8U
k1lCl101'8
ra.:UNeткn:ендиа".н
487
2.
ТИОФЕН
В
промышленности
тиофен
получnют
из
бутnна:
о
s
СНз-СНz-СНz-СНз
+4S;
6500С
..
Предварительно
нагретые
до
600
ос
реnгенты
смешивают
в
реакцион
ной
трубе
при
650
ос
и
времени
контакта
0,07
с.
Выходящий
газ
быстро
охлаждnют.
Тuофен
-
жидкость
с
т.
кип.
84
ос,
нерастворим
в
воде.
В
1879
г.
А.
Байер
обнаружил.
что
бензол
при
смеШИВ8Н1f11
С
юатином
1I
концеНтрирован_
11011
cepHoii
Юlслотоii
дает
синее
окрашнвание
(uн()офеНОlIllЯ
реакция).
В
1882
г.
В.
Мейер
на
одной
из
леКЦIIЙ
попытался
продемонстрнров<!ть
эту
реакuию
на
образце
бензола.
приготов
лением
декарБОI\СIIЛllрованием
бензоiiноii
кислоты.
ЛеКUl1Онная
демонстрация
не
удалась.
ПРII
выяснеНll1f
ПРIIЧIIНЫ
неуда'lIl
было
обнаружено.
что
«lIндофеновая»
реакция
характерна
не
для
бензола,
а
для
Тllофена,
который
содержится
в
техничеСI\ОМ
бензоле
1I
очень
сходен
по
фllЗlfческим
и
ХИМllческим
свойствам
с
бензолом.
Замена
бензольного
кольц<!
в
физиологи
чеСЮI
al<ТlIBHbIX
соеДlIнеНIIЯХ
тиофеновым
кольцом мало
изменяет
11Х
активность.
В
Дi!ЛI,неiiшем
разВIПllе
Xl1MI1II
тиофена
пошло
столь
быстро,
что
уже
через
пять
лет
после
его
выделения
В.
Mei1ep
опуБЛlfl<ОВ<!Л
монографию,
посвященную
ТllOфену.
Ин"Терес
1\
химии
тнофен<!
возрод1ШСЯ
в
HeAaBHlle
годы
в
связи
с
тем.
что
не1\Оторые
его
ПРОlIзводные
обладают
ЮПflПlстаМIIННЫМ
деiicтвием
(способностью предупреждать
разви
Tlle
анафилаlПllчеСI\ОГО
ШОl\а).
а
также
оказываlOТ
ПРОТlIвовоспаЛlпеЛl,ное
AeiicTBfle.
Кроме
того.
было
ПОI(iIЗЮIO.
что
природныii
npoJIYI\T
-
ВlпаМI1Н
(jIЮlllllН
-
содеРЖl1Т
Тllофеновое
кольцо.
Радикал
С
4
Н:
з
S
называется
muенuл.
Тиофен
более
всех
других
пятичленных
гетероциклов
с
одним
гетеро
атомом
похож
Нn
бензол.
Это
обусловлено
нескоЛL,КИМИ
причинами.
Зна
чителыlO
больший,
чем
у
кислорода
и
il30Тn,
nтомный
радиус
серы
дает
возможность
I~ИКJ\У
замкнуться
с
меньшим
искажением
валентных
УГЛОВ
(с
меньшим
напряжением).
Тиониевая
(трехвnлентная)
сера
более
ста
бильна,
чем
оксониевый
кислород
(трехвалентный),
и,
следовательно,
В
пюфене
Jlегче
передается
электронная
плотность
по
кольцу:
0-0---0
--о
--
0-
s s s s s
ВОЗМОЖIЮ,
игрпет
роль
и
способность
nТОМn
серы
КnК
элемента
второго
периода использовnть
ДJ\Я
перемещения
электронов
вакантные
{l-орбитали.
ПРОНЗВОДНblе
тиофеня
тnкже
очень
сходны
по
свойствам
с
соответстВУ
ющими
пронзв'ОДНblМИ
бензола.
Это
относится
к
гnлогенопроизводныМ,
IlIпросоеДlНlениям,
сульфОКИСЛОТnМ,
оксисоединениям,
аминnм,
солям
Дli(!З0IlИЯ,
<lльдегидам,
кетонам,
кnрБОНОВblМ
кислотам
и
т.
д.
Все
эти
про
И3ВОДllые
получаются
СХОДНblМИ
с
производными
бензола
методами
и
про
являют
Юliiлогичные
своЙствn.
Важнейшие
превращения
тиофенn
предстnвлены
на
схеме
8.
Тетрягидротиофеl1
н(!3ывnют
тиофnном.
Гомологи
тиофnна
присутству
ют
В
нефти.
488
ис\
S
2-хлортиофен
2-тиофеИСУJlъфоJtислота
с
х е
м
а
8.
Превращения
тиофеllа
3.
ПИРРОЛ
п
со-си
~s)J-
з
метип~2·ТИСllиnкеТOII
п
си-с\
~s,/-
2
2-хлорметИЛТИофсll
2-тиеНИ1Iметиламмоний
хлорид
ДЛЯ
получения
пиррола
помимо
перечисленных
ранее
общих
методов
синтеза
пятичленных
гетероциклов
могут
быть
использованы
также
следующие.
1.
Пропускание
аммиака
и
паров
1
,4-бутиндиола
над
смесью
оксидов
алюминия
(95 %),
тория
(5
%)
при
300
ос
-2Н,о
'0
NИ
Если
аммиак
заменить
первичными
аминами,
получаются
N
-замещен
Hыe
пиррqла;
например,
анилин
дает
N-фенилпиррол.
2.
Перегонка
имида
янтарной
кислоты
с
цинковой
пылью:
Гl-п
OAN~O
-но
NH
ОН
НИИД
.нтарноЙ
кислоты
2zn
наrpeвaние
..
о
NH
пиррол
ПИРРОJf
-
бесцветная
жидкость
с
т.
кип.
130
0
с.
При
хрннеllИИ
окрн
Wиваетсн
и
осмоляется.
Кипит
при
значитеJIЬНО
более
высокой
темперн
туре,
чем
н-бутиламин
(78
ОС).
Практически
нернстворим
в
воде,
в
то
время
как
н-бутиламин
смеWИl3нется
с
водой.
489
Название
пиррол
(красное
масло)
было
дано
Дж.
Рунге
( 1834)
предполагаемой
состав_
ной
части
некоторых
фракций
каменноугольной
смолы,
обусловливающей
покраснение
сос
новой
лучинки,
смоченной
соляной
кислотой.
Вещество
было
выделено
в
чистом
виде
в
1858
г.
Андерсеном,
а
строение
его
было
установлено
в
1870
г.
БаеЙром.
Пиррол
содержит_
ся
в
каменноугольной
смоле
и
совместно
с
метильными
гомологами
в
костяном
масле.
Производные
пиррола
имеют
большое
биологическое
значение.
К
ним
относятся
такие
вещества,
как
хлорофилл
растений,
гемин
крови,
пигмен
ты
желчи.
Восстановленное
кольцо
пиррола
(пирролидиновое)
присутст
вует
во
многих
алкалоидах
и
аминокислотах
белков.
Дигидропирролы
называют
nuрролuнам.u.
Полностью
восстановлен
ные
пирролы
-
тетрагидропирролы
-
nuрролuдuнам.u.
Кетопирролы
называют
nuрролонамu,
а
кетопирролидины
-
nuрролuдонамu:
о
NH
о
NH
~o
DНРРМИДИИ
nИрpclJlидDН
В
химии
пиррола
большую
роль
играет
его
способность
замещать
водо
род
при
атоме
азота
металлами
с
образованием
пирролиевого
аниона.
Различные
реакции
замещения
в
пиррольном
ядре
можно
проводить,
ис
пользуя
металлические
производные
в
качестве
промежуточных
продук
тов.
Наиболее
часто
применяют
пирролмагнийгалогениды,
образующиеся
при
реакции
пиррола
с
реагентами
Гриньяра:
о
+RmgX-О
+RH
NH
N
I
MgX
Эти
магниевые
соединения
с
ацил-
или
алкилгалогенидами
при
низких
температурах
образуют
N-ацил-
или
N-алкильные
соединения,
перегруп
пировывающиеся
при
150-200
ос
в
соответствующие
С
2
-производные:
JRcoa
~COR
о
N
I
MgBr
~CICOOC;H5
!НСООС;Н
,
C!LrooCili,
Cl<
Способность
пиррола
давать
пирролиевый
анион
позволяет
проводИТЬ
некоторые
реакции
замещения
в
Р-положение.
Так,
например,
амилнИТ-