Пожарский А.Ф., Гулевская А.В.и др. Практикум по органической химии

Подождите немного. Документ загружается.

1.4.3. Ожоги

При термических ожогах 1 степени, т. е. покраснении кожи, можно 1.

охладить обоженное место проточной водой. При попадании го-

рячего масла на кожу его надо смыть 95 %-ным этиловым спир-

том и смазать обожженный участок мазью от ожогов. При более

обширных и тяжелых ожогах немедленно вызывают врача. До

оказания медицинской помощи на обожженный участок необхо-

димо наложить асептическую повязку. Нельзя снимать прилип-

шие остатки обгоревшей одежды с обожженного участка кожи. Не

применять мазей и масла, не вскрывать пузыри!

При ожогах бромом его быстро смывают с кожи спиртом, толуо-2.

лом или 3 %-ным раствором тиосульфата натрия. Затем смазы-

вают пораженное место мазью от ожогов.

При ожогах фенолом пораженный участок обрабатывают спир-3.

том, затем смазывают мазью от ожогов.

При ожогах кислотами необходимо сразу же промыть пораженный 4.

участок кожи большим количеством воды, а затем 3 %-ным раство-

ром гидрокарбоната натрия и опять водой. Концентрированную

серную кислоту, попавшую на кожу, лучше немедленно удалить

сухой тряпкой и только после этого смыть водой.

При ожогах щелочами необходимо обильно промыть пораженное 5.

место проточной водой, а затем 3 %-ным раствором уксусной или

борной кислот и опять водой.

Кожу, пораженную сильнодействующим органическим веществом, 6.

нужно быстро промыть большим количеством подходящего и без-

опасного растворителя и доставить пострадавшего в медпункт.

При ожогах полости рта кислотами и щелочами необходимо про-7.

полоскать его большим количеством воды. При попадании этих

веществ в желудок пострадавшему дают выпить большое коли-

чество воды, а затем при попадании кислот – взвесь мела, а при

попадании в желудок щелочей – разбавленный (1:5) раствор пи-

щевого уксуса (не эссенции!) или лимонной кислоты.

1.4.4. Отравления

При случайном попадании токсичных веществ внутрь рекоменду-1.

ется вызвать сильную рвоту, чтобы быстро удалить яд из желуд-

ка. Для этого необходимо заставить пострадавшего выпить боль-

шое количество теплой воды с несколькими каплями нашатыр-

ного спирта. Быстродействующим рвотным средством является

0.5–1 %-ный раствор сульфата меди. После этого пострадавшего

доставляют в медпункт.

При отравлении токсичными газами, парами, аэрозолями необ-2.

ходимо немедленно вызвать врача и вывести пострадавшего

на свежий воздух, создать покой! Не допускать вдыхания паров

воды! Искусственное дыхание следует проводить только в случае

необходимости.

При вдыхании паров брома нужно глубоко подышать над спир-3.

том, а затем выпить молоко и выйти на свежий воздух.

1.4.5. Порезы и ранения

При порезах в первую очередь нужно удалить из раны осколки,

края раны продезинфицировать 3 %-ным спиртовым раствором йода,

либо другим антисептиком. Затем следует наложить стерильную по-

вязку. (Никакой ваты! Никакой воды!) При серьезных порезах и ране-

ниях необходимо сразу же вызвать врача. При сильных кровотечениях

до прибытия врача накладывают жгут выше раны.

1.4.6. Поражения электрическим током

При поражениях электрическим током следует сразу же отклю-

чить электроэнергию общим рубильником. После освобождения по-

страдавшего от воздействия тока необходимо оказать ему медицин-

скую помощь. Если пострадавший хотя бы кратковременно потерял

сознание, его укладывают на спину и приводят в сознание, обрызгав

лицо водой, либо дав понюхать вату, смоченную нашатырным спир-

том. В случае необходимости до прихода врача проводят искусствен-

ное дыхание.

2. Техника эксперимента в лаборатории

органического синтеза

2.1. Организация рабочего места

В каждой лаборатории органического синтеза имеются рабочие

места двух типов: общего пользования (тяги, вакуумные установки,

весы, приборы для определения температуры плавления, хромато-

графии и пр.) и столы для индивидуальной работы. В этом разделе мы

расскажем об организации индивидуальных рабочих мест, где химик-

синтетик проводит обычно большую часть времени. Здесь он хранит

посуду, приспособления для синтеза и очистки соединений, коллекции

веществ, проводит первичные исследования полученных продуктов,

ставит пробные микросинтезы и т. д.

Рациональная организация рабочего места в большой степени

повышает производительность труда и безопасность, создает общий

положительный настрой на работу. Лабораторный стол должен быть

всегда чистым, незахламленным, по возможности – эстетичным. На

нем следует расположить два штатива с лапками: на одном из них

можно закрепить моторчик для перемешивания, на другом – водя-

ной холодильник (лучше всего холодильник Либиха). Далее на столе

размещают эксикатор (желательно вакуумный), небольшой штатив

для микропробирок, стакан (удобно фарфоровый), где хранятся сте-

клянные трубки, мешалки, шпатели. Очень удобно иметь под рукой

небольшие капельницы (30–50 мл) с наиболее ходовыми раствори-

телями. На полках над столом обычно ставят склянки с часто исполь-

зуемыми неорганическими и органическими реагентами, например, с

содой, нитритом натрия, бензойной кислотой и т. д. Здесь же могут

находиться стаканчики с капиллярами для тонкослойной хроматогра-

фии и определения температуры плавления.

В выдвижных ящиках стола следует разместить коробочки с за-

ранее нарезанными фильтрами различных размеров, этикетками, ми-

кропробирками, пробочками. В отдельном ящике удобно держать ин-

струменты: ножницы, пинцет, напильник, отвертку, небольшой набор

гвоздей и шурупов, медную проволоку различной толщины, зажимы

для резиновых трубок и т. д. Необходимо иметь набор металлических

шпателей из нержавеющей стали. В этих же ящиках должен находить-

ся минимальный набор химической посуды, необходимый студенту

или аспиранту для начала научной работы. Помимо указанного выше,

такой набор может включать:

1 холодильник Либиха (2 х НШ 14.5) длиной 400 мм

1 воздушный холодильник (2 х НШ 14.5) длиной 400 мм

1 насадка Кляйзена (1 х НШ 29, 3 х НШ 14.5)

1 термометр (НШ 14.5) до 360 °С

1 термометр (б/ш) до 360 °С

1 вакуумный форштос (2 х НШ 14.5)

1 переход (керн НШ 29, муфта НШ 14.5)

1 круглодонная или грушевидная колба (НШ 14.5) на 10 мл

по 2 колбы (НШ 14.5) на 25, 50 и 100 мл

по 2 колбы (НШ 29) на 100 и 250 мл

по 1 колбе (НШ 29) на 500 и 1000 мл

1 двугорлая колба (с наклонным горлом) (НШ 29, НШ 14.5)

на 250 мл

1 трехгорлая колба (3 х НШ 29) на 1000 мл

1 дефлегматор Вигре (2 х НШ 29) длиной 20 см

1 дефлегматор Вигре (2 х НШ 14.5) длиной 10 см

2 пробки (НШ 29)

2 пробки (НШ 14.5)

1 делительная воронка на 500 мл

1 капельная воронка (НШ 14.5 или 29) на 50 или 100 мл

1 колба Бюхнера на 500 мл

1 колба для фильтрования на 50 мл

1 воронка Бюхнера диаметром 8 см

1 фильтр Шотта на 20 мл

по 2 лабораторных стакана на 10, 25, 50, 250 и 600 мл

1 лабораторный стакан на 1000 мл

по 2 колбы Эрленмейера на 25, 50, 100 и 250 мл

1 колба Эрленмейера на 500 мл

20 пробирок размером 130 х 15 мм

20 пробирок размером 70 х 7 мм

3 часовых стекла

1 хлоркальциевая трубка

по 1 мерному цилиндру на 10 и 100 мл

стеклянные палочки

Желательно иметь также следующую посуду:

1 трехгорлая колба (НШ 14.5, 29, 14.5) на 500 мл

1 двугорлая колба (НШ 29, 14.5) на 100 мл

1 обратный переход (муфта НШ 29, керн НШ 14.5)

1 затвор мешалки с цилиндрическим шлифом (НШ 29)

2 промывные склянки

Другие необходимые для работы приборы, например колбы боль-

шого объема, колонки для дистилляции, большее количество вышеу-

казанной посуды может выдаваться на определенное время.

По мере работы коллекция химической посуды и различных

приспособлений для эксперимента будет неизбежно увеличиваться.

Однако следует сопротивляться тенденции захламлять ящики и рабо-

чее место лишним оборудованием.

Не накапливайте грязную посуду, которая гораздо легче отмыва-

ется сразу после работы или в конце рабочего дня.

2.2. ведение лабораторного журнала

Опытные химики с большим почтением относятся к лаборатор-

ному журналу, так как в этой прочной тетради с пронумерованными

страницами записываются сведения об используемых и получаемых

веществах, а также все наблюдения, относящиеся к работе. В США

запись в лабораторном журнале, заверенная нотариусом, является

достаточным основанием для утверждения приоритета на открытие,

изобретение или получение патента.

При работе в практикуме по органической химии или при про-

ведении научных экспериментов каждый опыт также фиксируется в

лабораторном журнале. Рекомендуемая форма записей приведена

на рис. 2. Вначале указывают дату проведения опыта, его номер и

Дата

Работа № ___

Название синтеза

Литературный источник

Схема основной реакции

Схема возможных побочных реакций

Таблица веществ

№ п/п

Название

вещества

Мол.масса

Лит. константы

(d, т.пл., т. кип.)

Загрузки

г мл моль

Примечания по технике безопасности

План синтеза

Описание хода работы

Описание полученного вещества

Дата и подпись преподавателя

Рис. 2. Общая схема ведения лабораторного журнала в практикуме

по органической химии

название синтеза, литературный источник, из которого взята мето-

дика. Далее необходимо записать уравнение реакции, при необхо-

димости уравнения побочных процессов или краткие сведения о ме-

ханизме реакции. Желательно привести рисунок установки или дать

его краткое описание. Константы используемых соединений, взятые

из справочников или определенные самостоятельно (плотность, тем-

пература плавления и др.), вместе с количеством взятых веществ (в

молях и в граммах / миллилитрах) удобно свести в таблицу, в которую

можно также включить данные о выходе и константах получаемого

вещества. Если вещество применяется в виде раствора, указывают

его концентрацию.

При подготовке к опыту необходимо обратить особое внимание

на вопросы техники безопасности, касающиеся свойств веществ, с ко-

торыми предстоит работать, а также особенностей операций и аппа-

ратуры. Некоторые преподаватели считают полезным занести в жур-

нал (особенно на начальных этапах практикума) план предстоящих

действий.

После всего этого описывается сам ход работы. Делать это надо

точно, не упуская детали и личные наблюдения. Если были допущены

отклонения от методики, то обязательно указывают на них и на вы-

званные ими последствия. Отмечаются изменения, происходящие в

реакционной смеси: признаки начала, течения и окончания реакции,

такие как разогревание, изменение цвета, выделение пузырьков газа

и т. п.

Особое внимание уделяют описанию способа выделения и очист-

ки продукта реакции, обязательно указывая выход неочищенного вы-

сушенного препарата. При перекристаллизации вещества отмечают

его количество, объем растворителя, количество активированного

угля и т. д. При хроматографировании на колонке указывают ее разме-

ры, тип адсорбента, элюента, детали заполнения колонки, вымывания

фракций и их величины R

При выделении жидкого продукта реакции указывают способ

фракционирования, число фракций и их характеристики (цвет, интер-

вал температур кипения, показатель преломления и т. д.).

Очищенный продукт реакции должен быть охарактеризован пре-

дельно четко, включая его константы, внешний вид (форма кристал-

лов, цвет, запах) и выход (в граммах и процентах от теоретического

выхода). Желательно тут же сравнить эти данные с литературными и

выходом, приведенным в руководстве. При необходимости в журнал

вносятся также результаты элементного анализа, а также спектраль-

ные, хроматографические и другие характеристики, подтверждающие

структуру и чистоту препарата.

В лабораторном журнале следует оставлять достаточно широкие

поля для дополнительных пометок (включая замечания преподавате-

ля), размышлений и других непредвиденных записей.

Если вы занимаетесь научной работой, удобно давать всем полу-

чаемым соединениям сквозную нумерацию. Например, шифр 3-112-2

на этикетке склянки с веществом может означать, что синтез этого

препарата описан в журнале N° 3, в опыте 112 и данное вещество яв-

ляется второй партией, полученной в эксперименте. Подобные систе-

мы нумерации позволяют исследователю отличить одинаковые сое-

динения, различающиеся методом синтеза или временем получения,

а также легко находить в лабораторном журнале все подробности их

получения и анализа. Совершенно незаменима сквозная нумерация,

если вы получаете сразу несколько соединений с неизвестной сегод-

ня для вас структурой.

Главное при ведении лабораторного журнала – своевременность

и детальность записей. Еще раз подчеркнем, что подготовку к экспери-

менту нельзя считать законченной без отметок о свойствах исходных

соединений; точно также работа не окончена, если нет ключевых ха-

рактеристик полученного вещества.

Контрольные вопросы

Перечислите известные вам критерии чистоты органического ве-1.

щества.

Какие места в лаборатории не годятся для ведения записей в ла-2.

бораторном журнале?

Следует ли ход эксперимента записывать сначала в черновике, а 3.

затем в лабораторном журнале – набело?

Основные типы химической посуды и установок

Вся химическая посуда по своему назначению делится на три

группы: общего назначения, специального и мерная посуда. Наиболее

универсальной является посуда первого типа, применяемая в боль-

шинстве лабораторных экспериментов: химические стаканы, колбы,

холодильники и т. д. Ниже даются краткие сведения о различных ви-

дах химической посуды.

Стаканы применяют как вспомогательные сосуды при работе

главным образом с водными растворами. Для органических жидкостей

их обычно не применяют, как и для выпаривания растворов. Стаканы

могут служить сосудами для проведения реакций при температуре,

не превышающей 100 °С. Есть два типа стаканов: низкие и высокие

(рис. 3).

а б а б в г

Рис. 3. Химические

стаканы:

а – низкий;

б – высокий

Рис. 4. Колбы:

а – плоскодонная; б, в – круглодонная;

г – коническая (Эрленмейера)

Плоскодонные колбы (рис. 4, а) с широкими и узкими горлами,

как правило, служат в качестве сосудов для приготовления и хране-

ния растворов. Их не следует применять для работы при высоких тем-

пературах и, особенно, для работы с повышенным или уменьшенным

давлением.

Круглодонные колбы (рис. 4, б, в) обычно используют в качестве

реакционных сосудов для проведения реакций как при обычных, так

и высоких (>100 °С) температурах. В комплекте с насадками Вюрца

(рис. 5, а), Кляйзена (рис. 5, б), Аншютца (рис. 5, в) или форштоса-

ми (рис. 5, г) их используют также для отгонки растворителей, пере-

гонки жидкостей или фильтрования под уменьшенным давлением

(применяя насадку с боковым отводом для вакуум-насоса, рис. 5, д).

Длинногорлые круглодонные колбы (рис. 4, б) удобно использовать

для перегонки с водяным паром, а колбы с коротким горлом (рис. 4, в) –

в качестве приемников при вакуум-перегонке.

а б в г д

Рис. 5. Насадки: а – Вюрца; б – Кляйзена; в – Аншютца; г – трехрогий

форштос; д – насадка для фильтрования

Конические колбы (Эрленмейера) (рис. 4, г), обеспечивающие

малую поверхность испарения, служат чаще всего для перекристал-

лизации; их используют также вместо плоскодонных колб или стака-

нов. Для работы под вакуумом они совершенно непригодны.

Специальные круглодонные колбы, к которым относятся двух-,

трех- и четырехгорлые колбы (например, рис. 6), применяют для про-

ведения химических реакций, требующих перемешивания, посте-

пенного прибавления компонентов, защиты от влаги или кислорода

воздуха и т. д. При необходимости количество отводов увеличивают с

помощью насадок и форштосов.

а б а б

Рис. 6. Трехгорлые колбы:

а – с параллельными горлами;

б – со сходящимися горлами

Рис. 7. а – Колба

Бунзена; б – пробирка

для фильтрования

Колбы для фильтрования, в частности колба Бунзена (рис. 7, а),

служат для фильтрования при уменьшенном давлении; эти толсто-

стенные колбы не допускают резких перепадов температуры. Для

фильтрования малых количеств жидкости применяют так называемые

пробирки-сосалки (рис. 7, б), последние также нередко используют в

качестве приемников при вакуум-перегонке.

Перегонные колбы снабжены нисходящими отводными трубка-

ми. Низкокипящие вещества перегоняют из колб с высоким отводом

(рис. 8, а), а высококипящие – с низким отводом (рис. 8, б). Для пере-

гонки легко затвердевающих веществ применяют колбы с саблевид-

ным отростком (колба Аншютца, рис. 8, в). Колбы Кляйзена (рис. 9, а)

служат для перегонки в вакууме самых различных жидкостей, а

для сильнопенящихся жидкостей лучше подходят колбы Арбузова

(рис. 9, б). Для перегонки малых количеств жидкости очень удобны

грушевидные колбы (рис. 9, а).

а б в

Рис. 8. Перегонные колбы: а – с высоким отростком; б – с низким

отростком; в – с саблевидным отростком

а б

Рис. 9. Колбы для вакуум-перегонки:

а – Кляйзена; б – Арбузова

Холодильники служат для конденсирования паров жидкости. По

направлению течения дистиллята различают прямые (отгонка жид-

кости из перегонной колбы) и обратные холодильники (возврат дис-

тиллята в колбу с кипящей жидкостью). При перегонке высококипя-

щих жидкостей (т.кип > 120 °С) применяют воздушные холодильники

(рис. 10, а), для перегонки жидкостей с температурой кипения в ин-

тервале 40–120 °С – холодильники с водяной рубашкой, чаще всего –

холодильник Либиха (рис. 10, б) различной длины. При нагревании ле-

тучих жидкостей применяют различные типы обратных холодильни-

ков, отличающихся величиной охлаждаемой поверхности. В качестве

обратного холодильник Либиха менее эффективен, чем шариковый

(рис. 10, в) или змеевиковый (рис. 10, г). Шариковый холодильник, по

сравнению со змеевиковым, лучше справляется с большим количе-

ством паров, так как не захлебывается дистиллятом. В микросинтезах

в качестве холодильника иногда целесообразно использовать так на-

зываемый “охлаждающий палец” (рис. 10, д).

а б в г д

Рис. 10. Холодильники:

а – воздушный; б – Либиха; в – обратный шариковый;

г – змеевиковый; д – «охлаждающий палец»

Для соединения холодильника с приемником служат алонжи:

простой (рис. 11, а), с боковым отводом (рис. 11, б) для хлоркаль-

циевой трубки или вакуум-насоса ( поэтому называемый вакуумным

алонжем) и вакуумный алонж («паук») с несколькими отводами для

колб-приемников (рис. 11, в).

а б в а б

Рис. 11. Алонжи:

а – простой; б – вакуумный; в – «паук»

Рис. 12.

Хлоркальциевые

трубки: а – обычная;

б – изогнутая

Хлоркальциевые трубки (рис. 12) предохраняют содержимое

прибора от доступа атмосферной влаги. Чаще всего их заполняют