Пожарский А.Ф., Гулевская А.В.и др. Практикум по органической химии

Подождите немного. Документ загружается.

311

Примеси. Синтетический спирт загрязнен уксусным альдегидом

и ацетоном; этиловый спирт, полученный при брожении, - высшими

спиртами (сивушными маслами). Для денатурации этанола применя-

ют пиридин, метанол и бензин.

Сушка. Большую часть воды из 96 %-ного этанола удаляют

кипяче нием c обратным холодильником над свежим оксидом кальция

в течение 6 ч с последующей перегонкой. Полученный дистиллят со-

держит около 0.5 % воды.

Вода, бензол и этанол образуют азеотропную смесь, что позволя-

ет применять такое свойство этилового спирта для удаления следов

воды. Для этого к этанолу (≤ 1 % воды) прибавляют сухой бензол (12

ч бензола на 1 ч воды), после чего смесь подвергают фракционной

пере гонке. Первая фракция перегоняется при 64.85 °С и состоит из

спирта, воды и бензола. Вторая фракция кипит при 68.25 °С и состоит

из избытка бензола и спирта. После отгонки второй фракции в пере-

гонной колбе остается абсолютный этиловый спирт.

Из этанола, предварительно обезвоженного оксидом кальция,

можно удалить остатки воды другим способом. 5 г магниевых стружек

кипятят 2-3 ч с 50 мл обезвоженного спирта и 1 мл четыреххлористого

углерода. Затем прибавляют еще 950 мл обезвоженного спирта, кипя-

тят с обрат ным холодильником 5 ч и в заключение перегоняют.

Полнота обезвоживания спирта может быть проверена следую-

щими качественными пробами:

а) безводный спирт растворяет оксид бария с образованием жел-

того раствора;

б) раствор парафина в абсолютном спирте не образует мути;

в) в абсолютном спирте безводная сернокислая медь (белого цве-

та) не изменяет своей окраски;

г) 1 мг антрахинона и несколько крупинок амальгамы натрия об-

ливают в пробирке спиртом. Если этанол абсолютен, то появляется

зеленое окрашивание, исчезающее при встряхивании пробирки на

возду хе; в присутствии влаги образуется красное окрашивание, кото-

рое ис чезает при встряхивании, но вновь появляется при стоянии.

Этилацетат СН

СООС

т. кип. 77.1 °С, n

1.3701, d = 0.901

Примеси. Продажный этилацетат обычно содержит воду, спирт и

уксусную кислоту.

Очистка и сушка. Промывают равным объемом 5 %-ного раство-

ра соды, сушат хлоридом кальция и перегоняют. При необходимости

более тщательной сушки несколько раз (порциями) добавляют фос-

форный ангид рид, фильтруют и перегоняют, защищая от влаги.

312

Приложение 2. Плотность растворов некоторых

кислот и щелочей

Таблица 1

Плотность растворов серной кислоты при 15 °С

Плотность,

г/см

Процент-

ное со-

держание

1 л содер-

жит H

Плотность,

г/см

Процент-

ное со-

держание

1 л со-

держит

, г

1.01 1.57 16 1.43 53.11 759

1.02 3.03 31 1.44 54.07 779

1.03 4.49 46 1.45 55.03 798

1.04 5.96 62 1.46 55.97 817

1.05 7.37 77 1.47 56.90 837

1.06 8.77 93 1.48 57.83 856

1.07 10.19 109 1.49 58.74 876

1.08 11.60 125 1.50 59.70 896

1.09 12.99 142 1.51 60.65 916

1.10 14.35 158 1.52 61.59 936

1.11 15.71 175 1.53 62.53 957

1.12 17.01 191 1.54 63.43 977

1.13 18.31 207 1.55 64.26 996

1.14 19.61 223 1.56 65.20 1017

1.15 20.91 239 1.57 66.09 1038

1.16 22.19 257 1.58 66.95 1058

1.17 23.47 275 1.59 67.83 1078

1.18 24.76 292 1.60 68.70 1099

1.19 26.04 310 1.61 69.56 1120

1.20 27.32 328 1.62 70.42 1141

1.21 28.58 346 1.63 71.27 1162

1.22 29.84 364 1.64 72.12 1182

313

Плотность,

г/см

Процент-

ное со-

держание

1 л содер-

жит H

Плотность,

г/см

Процент-

ное со-

держание

1 л со-

держит

, г

1.23 31.11 382 1.65 72.96 1204

1.24 32.28 400 1.66 73.81 1225

1.25 33.43 418 1.67 74.66 1246

1.26 34.57 435 1.68 75.50 1268

1.27 35.71 454 1.69 76.38 1289

1.28 36.87 472 1.70 77.17 1312

1.29 38.03 490 1.71 78.04 1334

1.30 39.19 509 1.72 78.92 1357

1.31 40.35 529 1.73 79.80 1381

1.32 41.50 548 1.74 80.68 1404

1.33 42.66 567 1.75 81.56 1427

1.34 43.74 586 1.76 82.44 1451

1.35 44.82 605 1.77 83.51 1478

1.36 45.88 624 1.78 84.50 1504

1.37 46.94 643 1.79 85.70 1534

1.38 48.00 662 1.80 86.92 1564

1.39 49.06 682 1.81 88.30 1598

1.40 50.11 702 1.82 90.05 1639

1.41 51.15 721 1.83 92.10 1685

1.42 52.15 740 1.84 95.60 1759

Окончание табл. 1

314

Таблица 2

Плотность растворов азотной кислоты при 15 °С

Плотность,

г/см

Процент-

ное со-

держание

HNО

1 л содер-

жит HNО

Плотность,

г/см

Процент-

ное со-

держание

HNО

1 л содер-

жит HNО

1.01 1.90 19 1.27 42.87 544

1.02 3.70 38 1.28 44.41 568

1.03 5.50 57 1.29 45.95 593

1.04 7.26 75 1.30 47.49 617

1.05 8.99 94 1.31 49.07 643

1.06 10.68 113 1.32 50.71 669

1.07 12.33 132 1.33 52.37 697

1.08 13.95 151 1.34 54.07 725

1.09 15.53 169 1.35 55.79 753

1.10 17.11 188 1.36 57.57 783

1.11 18.37 207 1.37 59.39 814

1.12 20.23 227 1.38 61.27 846

1.13 21.77 246 1.39 63.23 879

1.14 23.31 266 1.40 65.30 914

1.15 24.84 286 1.41 67.50 952

1.16 26.36 306 1.42 69.80 991

1.17 27.88 326 1.43 72.17 1032

1.18 24.38 347 1.44 74.68 1075

1.19 30.88 367 1.13 77.28 1121

1.20 32.36 388 1.46 79.98 1168

1.21 33.82 409 1.47 82.90 1219

1.22 35.28 430 1.48 86.05 1274

1.23 36.78 452 1.49 89.60 1335

1.24 38.29 475 1.50 91.09 1411

1.25 39.82 498 1.51 98.10 1481

1.26 41.34 521 1.52 99.67 1515

315

Таблица 3

Плотность растворов соляной кислоты при 15 °С

Плотность,

г/см3

Процент-

ное содер-

жание HCl

1 л содер-

жит HCl, г

Плотность,

г/см3

Процент-

ное содер-

жание HCl

1 л содер-

жит HCl, г

1.01 2.14 22 1.11 21.92 243

1.02 4.13 42 1.12 23.82 267

1.03 6.15 63 1.13 25.75 291

1.04 8.16 85 1.14 27.66 315

1.05 10.17 107 1.15 29.57 340

1.06 12.19 129 1.16 31.52 336

1.07 14.17 152 1.17 33.46 391

1.08 16.15 174 1.18 35.39 418

1.09 18.11 197 1.19 37.23 443

1.10 20.01 220 1.20 39.11 469

316

Таблица 4

Плотность растворов едкого натра при 15 °С

Плотность,

г/см3

Процент-

ное со-

держание

NaOH

1 л содер-

жит NaOH,

Плотность,

г/см3

Процент-

ное со-

держание

NaOH

1 л содер-

жит NaOH,

1.01 0.85 8.7 1.28 25.03 320.6

1.02 1.70 17.3 1.29 25.95 335.0

1.03 2.57 26.4 1.30 26.83 349.0

1.04 3.46 36.1 1.31 27.48 354.7

1.05 4.35 45.5 1.32 28.83 380.6

1.06 5.23 55.0 1.33 29.80 397.0

1.07 6.10 65.0 1.34 30.78 413.0

1.08 6.95 75.5 1.35 31.79 429.3

1.09 7.88 86.0 1.36 32.75 446.0

1.10 8.78 96.6 1.37 33.73 462.1

1.11 9.65 108.5 1.38 34.70 479.2

1.12 10.58 119.2 1.39 35.70 495.6

1.13 11.50 130.0 1.40 36.68 512.6

1.14 12.40 142.0 1.41 37.65 530.9

1.15 13.30 153.5 1.42 38.68 549.4

1.16 14.20 165.2 1.43 39.69 567.2

1.17 15.10 176.3 1.44 40.71 585.7

1.18 16.00 188.8 1.45 41.76 604.8

1.19 16.91 201.2 1.46 42.77 623.8

1.20 17.81 213.7 1.47 43.81 644.0

1.21 18.71 226.4 1.48 44.85 664.5

1.22 19.65 239.7 1.49 45.87 684.0

1.23 20.54 252.6 1.50 46.92 704.0

1.24 21.43 265.7 1.51 47.97 724.5

1.25 22.34 279.5 1.52 49.02 745.4

1.26 23.22 292.8 1.53 50.10 766.5

1.27 24.16 306.5

317

Таблица 5

Плотность растворов едкого калия при 15 °С

Плотность,

г/см

Процент-

ное со-

держание

КОН

1 л содер-

жит КОН, г

Плотность,

г/см

Процент-

ное со-

держание

КОН

1 л содер-

жит КОН,

1.01 1.30 13.1 1.31 32.1 420.4

1.02 2.38 24.3 1.32 33.0 436.0

1.03 3.47 35.8 1.33 34.0 451.8

1.04 4.58 47.6 1.34 34.9 467.7

1.05 5.66 59.4 1.35 35.8 483.6

1.00 6.74 71.4 1.36 36.7 499.6

1.07 7.82 83.7 1.37 37.7 515.8

1.08 8.89 96.0 1.38 38.6 532.1

1.09 9.96 108.6 1.39 39.5 548.5

1.10 11.0 121.3 1.40 40.4 565.2

1.11 12.1 134.1 1.41 41.3 581.8

1.12 13.1 147.2 1.42 42.2 598.6

1.13 14.2 160.4 1.43 43.0 615.5

1.14 15.2 173.5 1.44 43.9 632.5

1.15 16.3 187.5 1.45 44.8 649.5

1.16 17.3 200.6 1.46 45.7 666.6

1.17 18.3 214.3 1.47 46.5 684.0

1.18 19.4 228.3 1.48 47.4 701.4

1.19 20.4 242.4 1.49 48.3 718.9

1.20 21.4 256.6 1.50 49.1 736.5

1.21 22.4 270.8 1.51 50.0 754.3

1.22 23.4 285.2 1.52 50.8 772.2

1.23 24.4 299.8 1.53 51.6 790.1

1.24 25.4 314.5

1.25 26.3 329.3

1.26 27.3 344.2

1.27 28.3 359.3

1.28 29.3 374.4

1.29 30.2 389.7

1.30 31.2 405.0

318

Таблица 6

Плотность растворов аммиака в воде при 20 °С

Плотность,

г/см

Процент-

ное со-

держание

1 л содер-

жит

OH, г

Плотность

вес, г/см

Процент-

ное со-

держание

1 л со-

держит

OH, г

0.996 0.512 5.10 0.938 15.5 145.1

0.992 1.43 14.19 0.934 16.7 155.5

0.988 2.35 23.21 0.930 17.9 166.0

0.984 32.47 32.47 0.926 19.1 176.5

0.980 4.27 42.85 0.922 20.3 186.9

0976 5.25 51.24 0.918 21.5 197.4

0.972 6.25 61.75 0.914 22.8 207.9

0.968 7.26 70.28 0.910 24.0 218.7

0.964 8.29 79.91 0.906 25.3 229.5

0.960 9.34 89.66 0.902 26.7 240.6

0.956 10.4 99.42 0.898 28.0 251.4

0.952 11.5 109.4 0.894 29.0 262.2

0.948 12.6 119.3 0.890 30.7 273.1

0.944 13.7 129.4 0.886 32.1 284.3

0.940 14.9 139.9 0.882 33.6 296.3

Научное издание

ПОЖАРСКИЙ Александр Федорович,

ГУЛЕВСКАЯ Анна Васильевна,

ДЯБЛО Ольга Валерьевна,

ОЗЕРЯНСКИЙ Валерий Анатольевич

ПРАКТИКУМ

ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Редактор Л. А. Багрянцева

Корректор Л. А. Багрянцева

Научный редактор А. В. Гулевская

Технический редактор С. А. Ширинов

Компьютерная верстка Н. Н. Однораленко

Дизайнер обложки О. В. Чурбанова

Лицензия ЛР № 65-41 от 01.09.99

Подписано в печать 11.12.2008.

Формат 84х108

32.

Бумага офсетная. Гарнитура Arial.

Печать офсетная. Усл. печ. л. 18,60. Уч.-изд. л. 20,0.

Тираж 100 экз. Заказ № 144.

Издательство Южного федерального университета.

344006, г. Ростов-на-Дону, ул. Пушкинская, 160.

Тел.: (863) 264-00-19.

Отпечатано в типографии ЮФУ.

344090, г. Ростов-на-Дону, пр. Стачки, 200/1.