Филов В.А. (ред.) Вредные химические вещества. Углеводороды. Галогенпроизводные углеводородов

Подождите немного. Документ загружается.

ЦИКЛОПЕНТАН И ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ

Пентаметилен

Физические и химические свойства. Бесцветная жидкость. См.

приложение.

Получение. Может быть выделен из кавказских и американских

нефтей. Синтетически получается из 1,5-дибромпентана в присут-

ствии цинка. Может быть получен при восстановлении легкодо-

ступного циклопентанона.

Применение. Как Д., так и его производные находят примене-

ние в органическом синтезе.

Токсическое действие. Обладает наркозным действием, повы-

шает чувствительность сердечной мышцы к адреналину. Мини-

мальная концентрация Ц., вызывающая у мышей боковое поло-

жение, наркоз и смерть, составляет 110 ООО мг/м

[соответствую-

щая концентрация метилциклопентана 95 ООО—

120 ООО мг/м

(характерны тетанические судороги); э т и л ц и к-

л опентана 45 ООО мг/м

(перед смертью судороги) ]. Как

циклогексан (см.) и метилциклогексан (см.) и в отличие от гек-

сана, Ц. не приводит к поражению периферических нервных воло-

кон (Egan et al.) или оказывает на них умеренное действие (Оно

et al.). Гомологи Ц. в дозах 50, 100 и 150 мг/кг увеличивают про-

ницаемость эритроцитов у крыс по отношению к 0,1 % раствору

флуоресцеина или к 0,5 % раствору мочевины (Омаров).

Местное действие. При нанесении Ц. на кожу морских свинок

возникает воспалительная реакция (покраснение, утолщение

эпидермиса).

Поступление и распределение в организме. В организме Ц.

и его производные подвергаются биотрансформации. Обнаружена

высокая корреляция между содержанием метилцикло-

пентана в альвеолярном воздухе у рабочих и концентрацией

его в воздухе производственных помещений (Brugnone et al.).

Г игиенические нормативы. Атмосферный воздух: ВДК =

= 0,1 мг/м

[Н-6].

В США ПДК в воздухе рабочей зоны: среднесменная — 1720 мг/м

, макси-

мальная — 2580 мг/м

[51 ].

Методы определения. Меры профилактики. Индивидуальная

защита. Неотложная помощь —см. Алканы, Циклоалканы.

Омаров И. А.//Уч. зап. Азербайджанского ун-та. Серия биол. Баку, 1978.

№ 3. С. 81-87.

Brugnone F. et al.llIntern. Arch. Occup. a. Environ. Health. 1980. Vol. 47,

№ 3. P. 245—261.

Egan G. et al.HNeurotoxicology. 1980. Vol. 1, № 3. P. 515—524.

Ono Y. et al.llIntern. Arch. Occup. a. Environ. Health. 1981. Vol. 48, № 3.

P. 289—294.

7-8

ЦИКЛОАЛКАНЫ

ЦИКЛОГЕКСАН

Гексаметилен

Физические и химические свойства. Бесцветная летучая

жидкость. См. приложение.

Получение. Выделяют ректификацией из нефтепродуктов. По-

лучают каталитическим гидрированием бензола в присутствии

никеля при 180—250

Применение. Растворитель каучука, восков, битумов. Сырье

в синтезе некоторых мономеров; промежуточный продукт в про-

изводстве капролактама.

Антропогенные источники поступления в окружающую среду.

Вследствие высокой летучести легко поступает в атмосферный воз-

дух из производственных помещений. Обнаруживается в воз-

духе космических кораблей с человеком на борту (Каутроун).

Токсическое действие. Общий характер. Вызывает наркоз.

Острое отравление. Животные. При вдыхании сначала вызы-

вает возбуждение, затем оцепенение и наркоз. При концентрациях,

близких к смертельной, наблюдается резкое кратковременное

возбуждение, переходящее в тетанические и клонические судо-

роги, при которых наступает смерть от паралича дыхания. Для

мышей минимальная концентрация, вызывающая при 2-ч воздей-

ствии боковое положение 50 ООО мг/м

; JlK

= 70 ООО мг/м

;

ЛK

100

= 90 000 мг/м

. Смертельные концентрации для различных

лабораторных животных колеблются в пределах 60 000—132 000

мг/м

. При 89 500 мг/м

кролики погибают в течение I ч, сначала

развивается наркоз. При 62 500 м /м

у кроликов ритмичные судо-

роги, а затем временный парез конечностей, слюнотечение, раз-

дражение конъюнктивы, наркоз; у морских свинок тремор туло-

вища, а у кошек через 18—15 мин боковое положение, понижение

кровяного давления, иногда внезапные клонические судороги.

В концентрации 6880 мг/м

Д. снижал у крыс уровень цитохрома

Р-450 и увеличивал активность ряда ферментов. При в/ж введе-

нии для мышей ЛД

= 16,1 г/кг, для крыс 17,35 г/кг.

Человек. ПК

одор

паров Ц. 1,8—3,9 мг/м

(Алибаев). В 1 %

концентрации (38 000 мг/м

) люди переносят пары Ц. в течение

7—62 мин.

Повторное отравление. Животные. Для крыс на первой неделе

затравок (по 6 ч в день 5 раз в неделю, 2 недели) при концентра-

циях 1032, 3440 и 6880 мг/м

характерно снижение активности азо-

редуктазы мозга; сразу по окончании опыта и даже спустя еще

2 недели этот показатель оставался ниже начального уровня

(Savolain, Pfaffli). При воздействии концентраций 25 000—

42 000 мг/м

по 6 ч в день большинство кроликов погибло после

10 затравок» остальные — в пределах до 30 затравок; у павших

животных наблюдали дегенеративные изменения в печени, то-

ВИНИЛЦИКЛОГЕКСАН

нический гломерулонефрит. При 1500—11 000 мг/м

животные

не погибали даже после 8—26 недель воздействия. Вдыхание Ц.

в концентрации 4200 мг/м

по 6 ч ежедневно в течение 6 недель

не вызвала у обезьян развития симптомов токсического дей-

ствия Ц. K

— 3,76 (по Кагану).

Хроническое отравление. Животные. У крыс при 5-месячной

ежедневной ингаляции по 4,5 ч Ц. в концентрации 500 мг/м

умеренные функциональные нарушения ЦНС и некоторое умень-

шение числа лейкоцитов в периферической крови, с быстрым вос-

становлением после прекращения затравок. Токсической поли-

нейропатии, характерной для действия гексана, Ц. не вызывает

(Egan et al.; Frontali et al.).

Человек. В состоянии здоровья рабочих, имеющих контакт

с Ц., отмечаются изменения в нейроэндокринной системе (увели-

чение размеров щитовидной железы, коррелирующее с продол-

жительностью стажа работы), функциональные нарушения в ЦНС.

Присутствие в воздухе бензола и циклогексанола усиливает ток-

сическое действие Ц.

Местное действие. При попадании на кожу вызывает зуд.

Поступление, распределение и выведение из организма. У крыс,

вдыхавших пары Ц. в концентрациях 1032, 3440 и 6880 мг/м

по 6 ч в день 5 раз в неделю в течение двух недель, количество Ц.

в околопочечной клетчатке было тем больше, чем выше концентра-

ция его во вдыхаемом воздухе. Количество Ц. в исследованных

тканях (особенно в мозге) к концу второй недели было значи-

тельно ниже, чем через неделю от начала затравок (Savolain,

Pfaff И).

Установлена корреляция между содержанием Ц. в воздухе

производственных помещений, альвеолярном воздухе, в крови

и моче 22 рабочих обувной фабрики. Концентрации Ц. в воздухе

рабочей зоны колебались от 17 до 2484 мг/м

; содержание в аль-

веолярном воздухе достигало 78 % от уровня в воздухе рабочей

зоны; в крови — 53—78 % от содержания в альвеолярном воз-

духе. В моче обнаружен циклогексанол, концентрация которого

соответствовала 0,1—0,2 % от задержанного в организме коли-

чества Ц. (Perbellini, Brugnone). Циклогексанол образуется в ре-

зультате гидроксилирования Ц. микросомами печени (Perbellini

et al.). Mutti et al. считают основными метаболитами Ц. цикло-

гексанол и циклогексанон, которые были обнаружены в крови

и моче испытуемых, вдыхавших пары Ц.

Гигиенические нормативы. ПДК

= 80 мг/м

, пары, класс

опасности 4 IH-I 1. Атмосферный воздух: Г1ДК

= ПДК

СС

= 1,4 мг/м

, класс опасности 4 [Н-31. Вода водоисточников: ПДК=

0,1 мг/л (с.-т.), класс опасности 2 IH-71.

В США ПДК в воздухе рабочей зоны: среднесменная — 1050 мг/м

, макси-

мальная — 1300 мг/м

. Допустимое содержание Ц. на американских косми-

7-8

ЦИКЛОАЛКАНЫ

ческих кораблях при продолжительности воздействия 60 мин — 1000 мг/м

3—

6 мес. — 200 мг/м

[51, 65].

Методы определения — см. Алканы.

Меры профилактики. В комплексе природоохранных меро-

приятий предусматривается предупреждение загрязнения атмо-

сферного воздуха — см. «Правила контроля качества воздуха

населенных пунктов». Предупреждение загрязнения поверхност-

ных вод циклогексаном — см. «Правила охраны поверхностных

вод от загрязнения сточными водами» № 1166 от 16.05.74.

Индивидуальная защита. Неотложная помощь — см. Алканы,

Циклоалканы.

Алибаев Т. С.//Гигиена труда и охрана здоровья рабочих нефтяной и нефте-

химической промышленности. Уфа, 1968. Т. 4. С. 260—265.

Каутроун Ф. Д.//Человек под водой и в космосе. M., 1967. С. 316—333.

Egan G. et at.IlNeurotoxicology. 1980. Vol. 1, № 3. P. 515—524.

Frontati N. et at.//Clin. Toxicol. 1981 (1982). Vol. 18, № 12. P. 1357—1367.

Mutti A. et al.//Toxicol. Lett. 1980. № 6. Spec. Issue. P. 221.

Perbellini L., Brugnone FJIIntern. Arch. Occup. a. Environ. Health. 1980.

Vol. 45, Л

9 3. P. 261—269.

Perbellinietal./ПохШ. a. Appl. Pharmacol. 1980. Vol. 53, № 2. P. 220—229.

Savolain H.,

Pfaffli

P.llToxicol. Lett. 1980. № 7. P. 17—22.

МЕТИЛ ЦИКЛОГЕКСАН

Физические и химические свойства. Бесцветная жидкость с за-

пахом бензина. В присутствии катализаторов дегидрируется

в толуол. См. также приложение.

Получение. Из нефтей, особенно кавказских, и отогнанных из

них бензинов.

Применение. Растворитель. Основное сырье для промышлен-

ного получения толуола. Исходный продукт для получения капро-

лактама методом фотосинтеза. Служит эталонной жидкостью для

проверки лабораторных измерительных приборов.

Антропогенные источники поступления в окружающую среду.

В производственных условиях получения толуола, капролактама

и других продуктов органического синтеза пары М. могут по-

ступать в воздух рабочей зоны и в окружающую среду.

Токсическое действие. Животные. При остром ингаляционном

отравлении наркозоподобное состояние может перейти в судо-

роги с нарушением дыхания и гибелью. Для мышей при 2-ч экс-

позиции JIK

= 35 ООО мг/м

, ЛK

= 41 500 (36 900 ч-

-f- 45 200) мг/м

, ЛК«4 = 47 000 мг/м

. Порог острого действия по

изменению СПП при 4-ч экспозиции у крыс равен 500 мг/м

Концентрация 60 000 мг/м

вызывает у кроликов раздражение

МЕТИ

ЦИК Л ОГ

верхних дыхательных путей и конъюнктивиты, быстрый наркоз,

тяжелые судороги, резкое затруднение дыхания; все животные

погибают при 70-мин воздействии; при 40 ООО мг/м

— неглубокий

наркоз.

При в/ж введении М. мышам ЛД

1в

= 1,28 г/кг, ЛД

= 2,25

(1,24-3,9) г/кг, ЛД

= 3,4 г/кг.

При повторной ингаляции М. в концентрации 40 ООО мг/м

по 6 ч ежедневно кролики погибают в пределах до 10 затравок,

а 10 000—11 000 мг/м

переносятся в течение 2—8 недель без за-

метных признаков токсического действия. Гистологически: сла-

бые дегенеративные изменения в печени и почках. Обезьяны пере-

носили 50 ингаляций М. в концентрации 1460 мг/м

по 6 ч еже-

дневно без проявлений токсического действия.

При 6-месячном ингаляционном воздействии М. в концентра-

циях 100 и 500 мг/м

у крыс отставание прироста массы тела, сни-

жение артериального давления, нарушение функций ЦНС, лим-

фоцитоз, снижение антитоксической функции печени, развитие

изменений в печени (Курляндский и др.). Токсическое действие

на функциональное состояние периферических нервов крыо зна-

чительно меньше, чем у гексана (Ono et al.).

М. представляет опасность также при попадании на кожу и

слизистые оболочки. При этом он оказывает резорбтивное дей-

ствие, которое проявляется у крыс повышением возбудимости

ЦНС, изменениями в системе крови (развитием анемии, лейкопе-

нии). На месте нанесения М. кроликам наблюдается покраснение,

отечность и инфильтрация близлежащей клетчатки.

Биотрансформация и выведение из организма. У кроликов

65 % выделялось с мочой в виде метаболитов (глюкуронидов,

транс-4-метилциклогексанола и др.), 15 % — через легкие (10 %

в неизмененном виде, 5 % как CO

); 4—5 % распределялось в тка-

нях. Гидроксилирование М. происходит, главным образом, по

четвертому атому углерода.

Гигиенические нормативы. ПДК

= 50 мг/м

, пары, класс

опасности 4 [Н-11.

В США в воздухе рабочей зоны: среднесменная— 1600 мг/м

, максималь-

ная — 2000 мг/м

. Допустимое содержание на космических кораблях при про-

должительности действия 60 мин — 2000 мг/м

, 3—6 мес. — 60 мг/м

[51, 65].

Методы определения. Меры профилактики. Индивидуальная

защита. Неотложная помощь — см. Алканы, Циклоалканы.

Курляндский Б. А. и др.//Матер. 21 Моск. гор. научно-практ. конф. по

промышленной гигиене. M., 1965. С. 64—66.

Ono У. etal.llIntern. Arch. Occup. a. Environ. Health. 1981. Vol. 48, № 3.

P. 289—294.

Я6

Ш1 KJlOA

КАНЫ

ДИМЕТИЛ ЦИ КЛОГЕКСАНЫ

Физические и химические свойства. Бесцветные жидкости с за-

пахом керосина. Из семи существующих изомеров наибольшее

значение имеют цис- и транс-1,3-диметилциклогексаиы. См.

также приложение.

Содержание в природе. Смеси цис- и транс-форм присутствуют

в нефтях различных месторождений.

Получение. Из нефтей, бензинов.

Применение. В органическом синтезе.

Антропогенные источники поступления в окружающую среду.

Пары дизельных топлив.

Токсическое действие. Животные. Пары Д. в высоких концен-

трациях вызывают быстрое оглушение, боковое положение, ис-

чезновение рефлексов, постепенное замедление дыхания, могут

быть тетанические судороги. Смерть наступает от остановки

дыхания. При 20 000—25 ООО мг/м

у мышей боковое положе-

ние, при 25 ООО—30 ООО мг/м

— тетанические судороги, смерть.

В организме подвергаются биотрансформации.

Методы определения. Меры профилактики. Индивидуальная

защита. Неотложная помощь — см. Алканы, Циклоалканы.

ЭТИЛ ЦИ КЛОГЕКСАН

Физические и химические свойства. Бесцветная жидкость. См.

приложение.

Содержание в природе. Встречается в нефти.

Применение. Растворитель.

Токсическое действие. Животные. Минимальная наркотиче-

ская концентрация Э. для мышей 15 000 мг/м

. При 35 000 мг/м

у мышей развиваются тетанические судороги и наступает смерть.

Поступление, распределение и выведение из организма. R опы-

тах на крысах, подвергавшихся однократной ингаляции па-

рами Э. в концентрации 1000 мг/м

в течение 6 ч, поступило в ор-

ганизм 52 мг Э. На протяжении 42 ч после ингаляции выведено

с мочой в виде метаболитов 64,8 % от поступившего количества,

с фекалиями — 3,9%. Накопление в тканях составило лишь

0,2—0,3 %; при этом наибольшее количество — 0,064 % от по-

ступившей дозы — приходилось на желудочно-кишечный тракт

(Chin et al.).

Методы определения. Меры профилактики. Индивидуальная

защита. Неотложная помощь — см. Алканы, Циклоалканы.

Chin В. el al.ll Bull. Environ. Contain, a. Toxicol. 1980. Vol. 24, № 3.

P. 477—483.

ЦИКЛОДОДЕКАН, ДЕКАГИДРОНАФТАЛИН

ЦИКЛОДОДЕКАН

Физические и химические свойства. Моноклинные кристаллы.

См. приложение.

Применение. Сырье в производстве гидрофобного полиамидного

материала.

Токсическое действие. Малотоксичен.

Животные. Введение крысам в трахею в дозе 50 мг не приво-

дило к развитию признаков интоксикации. В/ж введение в дозе

5 г/кг не вызывало гибели крыс. Кумулятивными свойствами

пе обладает: повторное введение в желудок в дозе 4 г/кг в тече-

ние 24 дней не сопровождается гибелью животных или развитием

явлений интоксикации. Не оказывает раздражающего действия

на кожные покровы и не проникает через неповрежденную кожу

в количествах, которые могли бы обусловить развитие интокси-

кации.

Гигиенические нормативы. ВДК

= 10 мг/м

, пары [Н-2].

Абалина Н. CJIb 1атер. конф. молодых научных работников. M.,

1969. С. 152—153.

ДЕКАГИДРОНАФТАЛИН *

Декалин

Физические и химические свойства. Технический продукт —

смесь цис- и транс-изомеров. Весьма устойчив к окислению. Т.

воспл. «60

Получение. Восстановлением нафталина избытком водорода

в присутствии катализаторов (никель, платина, палладий).

Применение. В качестве растворителя смол, восков и жиров;

для обезжиривания; как заменитель олифы при приготовлении

кроющих лаков; как мягчитель; в органическом синтезе.

Токсическое действие. Животные. Имеются указания на помут-

нение хрусталика у морских свинок при вдыхании паров Д.

в течение 6 дней по 30 мин ежедневно [4, с. 134].

Распределение и выведение из организма. В виде эфиров глю-

куроновой кислоты в моче кроликов обнаруживается 67 и 53 %

соответственно цис- и транс-формы Д. ог введенной дозы [4,

с. 134].

Методы определения. Сжигание до угольного ангидрида, погло-

щение гидроксидом бария и титриметрия соляной кислотой;

чувствительность 12 мкг 13].

Меры профилактики. Индивидуальная защита — см. Нафта-

лин.

Абалина Н. С.//Матер. конф. молодых научных работников. M., 1969. С.

152—153.

* Статья написана В. А, Филовым,

88 ЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ с двойными связями

ЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ СДВОЙНЫМИ связями*

Непредельные углеводороды алнциклического или полиметиленового ряда

Физические свойства — см. приложение.

Содержание в природе. Представители Ц. содержатся в нефтя-

ном газе, газовой и каменноугольной смоле.

Получение. При переработке продуктов нефтехимической про-

мышленности.

Применение. В органическом синтезе.

Антропогенные источники поступления в окружающую среду.

Выделения из каменноугольной и газовой смолы в промышленных

условиях, из продуктов нефтехимического производства.

Токсическое действие. Общий характер. Действуют по типу

наркозных средств и обладают высокой токсичностью. Дейст-

вуют на сердечно-сосудистую систему сильнее, чем алканы, ал-

кены и циклоалканы. Раздражают кожные покровы и слизистые;

обладают кожнорезорбтивным действием.

Распределение и выведение из организма. Частично выделяются с

выдыхаемым воздухом и с мочой в неизмененном виде. Накопление

происходит преимущественно в тканях, богатых липидами. Под-

вергаются биотрансформации в организме и выделяются с мочой

в виде глюкуронидов, сульфоэфиров.

Методы определения. Основной метод — ГХ (Алекперов и

др.). См. также Алканы.

Меры профилактики. Герметичность оборудования, аппара-

туры, внедрение автоматизации технологического процесса. Об-

щие требования безопасности — см. «ССБТ. Процессы производ-

ственные. ГОСТ 12.3.002—75 (CT СЭВ 1728—70)», «ССБТ. Обору-

дование производственное. ГОСТ 12.2.003—74», «Санитарные пра-

вила к организации технологических процессов и гигиенические

требования к производственному оборудованию № 1042—73».

Об эксплуатации систем вентиляции — см. соответствующую

главу СНиП, «Инструкцию по санитарно-гигиеническому кон-

тролю систем вентиляции».

Природоохранные мероприят и я. Основные

направления по защите окружающей среды: совершенствование

технологических процессов; очистка вентиляционного воздуха;

проведение архитектурно-планировочных мероприятий. При не-

возможности применения указанных методов допускается умень-

* Кроме циклоалкенов, циклоалкадиеиов и циклоалкатриенов в этот

раздел включены углеводороды, в кольце которых нет двойной связи, но она

имеется для соединения двух колец (1,1'-дициклобутилиден), для присоединения

углеводородной цепочки (этилиденциклогексан) или содержится у последнего

углеродного атома в углеродной цепочке (винилциклогексан).

1,1-БИЦИКЛОВ УТИ

ИД EH

шение концентраций вредных веществ в воздухе населенных

мест путем рационального рассеивания. Расчет систем рассеива-

ния выполняется в соответствии с ГОСТ 17.2.3.02—78 и CH 369—74.

Контроль за соблюдением ПДК выбросов в атмосферу — в со-

ответствии с ГОСТ 17.2.3.01—77 (CT СЭВ 1925—79) «Правила кон-

троля качества воздуха населенных пунктов».

Медицинская профилактика. Предварительные

и периодические осмотры в соответствии с [52]. См. также Ал-

каны.

Индивидуальная защита. СИЗ органов дыхания, глаз, кож-

ных покровов.

Алекперов Н. Н. и др.ПГигиена и санитария. 1977. № 5. С. 62—63.

1, Г-БИЦИКЛОБУТИЛИДЕН

Дициклобутилиден

Физические и химические свойства. Жидкость с неприятным

запахом. Максимальная концентрация 34 960 мг/м

при 24—26 °С.

См. также приложение.

Применение. В органическом синтезе.

Токсическое действие. Общий характер. Обладает наркозным

и раздражающим действием.

Острое и повторное отравление. Животные. При вдыхании Б.

в концентрации 3693 мг/м

крысы не погибают, но у них изме-

няется частота дыхания, развиваются раздражение глаз и верх-

них дыхательных путей, функциональные нарушения ЦНС (по

критериям — двигательная активность, норковый рефлекс), пе-

чени (по выделению гиппуровой кислоты). При 855 ± 53 мг/м

также наблюдаются нарушения функции ЦНС, изменения актив-

ности фруктозо-Гфосфатальдолазы в сыворотке крови. Кон-

центрация 206 ± 45 мг/м

была недействующей (Иванов и др.).

При введении мышам в виде 10 % водной эмульсии ЛД

—

= 2,6 ± 0,4 г/кг.

Кумулятивное действие выражено слабо (К

— 6,48).

При нанесении на кожные покровы и конъюнктиву вызывает

воспаление. Проникает через неповрежденную кожу и обладает

сильным резорбтивным действием, приводящим кроликов к ги-

бели.

Гигиенические нормативы. ПДК

= 10 мг/м

, пары, класо

опасности 3, опасно при поступлении через кожу [Н-1]. Атмос-

ферный воздух: ВДК = 0,07 мг/м

[Н-6].

Методы определения. Фотометрический метод; определению

мешают 1,3-циклопентадиен, 2-метил-1,3-бутадиен.

ЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ с двойными связями

Меры профилактики. Индивидуальная защита. Неотложная

помощь — см. Алканы, Циклические углеводороды с двойными

связями.

Иванов И. Г. и др./'/Гигиена труда. 1984. № 5. С. 55—56.

ЦИКЛОПЕНТЕН

Физические и химические свойства. Жидкость. По химическим

свойствам аналогичен алкенам. См. также приложение.

Получение. При действии спиртового раствора KOH на бром-

циклопентан.

Токсическое действие. Обладает наркозным действием, раздра-

жает слизистые оболочки и кожу, проникая через нее. При нане-

сении па кожу кроликов ЛД

= 1,59 мл/кг. Для крыс при в/ж

введении ЛД

= 2,14 мл/кг. См. также Циклические углеводо-

роды с двойными связями.

Гигиенические нормативы. Атмосферный воздух: ВДК =

=0,1 мг/м

[Н-6].

1,3-ЦИ КЛОПЕНТАДИЕН

Физические и химические свойства. Подвижная жидкость со

специфическим тошнотворным запахом. Хорошо растворяется

в растительном масле. Летучесть при 20

C — 805 000 мг/м

Система сопряженных двойных связей в молекуле придает Ц.

большую неустойчивость и высокую реакционную способность.

Мономер устойчив при —80

C и ниже; в обычных условиях поли-

меризуегся в димер и тример. См. также приложение.

Содержание в природе. Содержится в нефтяном газе.

Получение. Получается при дробной дистилляции неочищенного

бензина; из 1,2-дпбромциклопентана; дегидрированием цикло-

пентена; перегонкой димера Ц.; из отходов производства синте-

тического каучука.

Применение. Промежуточный продукт в производстве инсек-

тицидов; применяется для синтеза ферроцена.

Антропогенные источники поступления в окружающую среду.

В производственных условиях выделяется из каменноугольной

и газовой смолы, получаемой при невысоких температурах, из

низкокипящих фракций сырого бензина, а также из продуктов

термического разложения парафинового масла.

Токсическое действие. Общий характер. Вызывает наркоз.

Обладает общетоксическим действием.

Острое отравление. Животные. При больших концентрациях Ц.

сначала возбуждение, затем оглушение, наркоз, клонико-тони-

ческие судороги. Концентрация, вызывающая наркоз, для мы-