замірэнне з маскоўскім валадаром. Паводле дамовы Вільня страчвала на
карысць Масквы вялізныя тэрыторыі, у прыватнасці Вязьму і землі на
вышнявінах Акі. Мірнае пагадненне было замацавана шлюбам
Аляксандра з Іванавай дачкой Аленай.
Здавалася, сваяцтва манархаў палепшыць узаемадачыненні
дзяржаваў, аднак гэты шлюб толькі ўскладніў іх. Іван ІІІ рыхтаваўся да
новай вайны, спрабаваў уплываць на Аляксандра як на свайго зяця ды
скіроўваў на Вялікае Княства крымскіх татараў. Урэшце, спасылаючыся
на пераслед тут праваслаўнай царквы, у 1500 годзе Іван ІІІ яшчэ да
абвяшчэння вайны накіраваў на яе сваіх ваяводаў. Шматтысячнае
войска заняло Бранск, Ноўгарад-Северскі, Старадуб, іншая групоўка
здабыла Дарагабуж і збіралася ісці на Смаленск, а з Вялікіх Лукаў на
Тарапец рушыла трэцяя маскоўская армія. Падбухтораныя Іванам ІІІ, з
поўдня наляцелі крымскія татары, якія спустошылі Берасцейшчыну,
спалілі пасады Берасця і Камянца.
У гэтай крытычнай сітуацыі насустрач маскоўскім ваяводам
паспяшаўся найвышэйшы гетман Канстанцін Астрожскі. За Смаленскам
ён даведаўся, што вораг мае 40-тысячнае войска, а ў гетмана было
толькі блізу чатырох з паловай тысячаў. І ўсё ж трэба было бараніць
межы. «Мала ці многа маскавітаў будзе, ды толькі ўзяўшы Бога ў падмогу
біцца з імі, а не біўшыся - назад не вяртацца», - цвёрда вырашыў
Астрожскі ды пайшоў на маскоўскае войска.
Трагічная бітва адбылася 14 ліпеня 1500 года каля рэчкі Ведраша,
за Дарагабужам. Харугвы Астрожскага напачатку нават паціснулі
маскоўскую конніцу, аднак дыспрапорцыя сілаў была занадта вялікая. У
няроўнай сечы палеглі амаль усе, хто прыйшоў з Астрожскім да
Ведрашы, а сам гетман трапіў у палон. Вялікае Княства пацярпела
першую ў палявой бітве адчувальную паразу ад Масковіі.
Просячы дапамогі, Аляксандар рассылаў паслоў да валадароў іншых
дзяржаваў - заволжскага хана, маскоўскага гаспадара, інфлянцкага
магістра, сваіх братоў караля польскага Яна Альбрэхта і караля вугорцаў
ды чэхаў Уладзіслава, аднак рэальную падтрымку ён атрымаў толькі ад
Інфлянцкага ордэна, які ўступіў у вайну супроць Масквы. Маскоўскія
ваяводы з вялікімі сіламі ўрываліся ў Беларусь і пустошылі землі
Амсціслаўшчыны, Віцебшчыны і Полаччыны, палілі Воршу ды іншыя
гарады. Толькі ў 1503 годзе, стаміўшыся, Іван ІІІ пайшоў на замірэнне.
Паводле падпісанай дамовы, да Маскоўскай дзяржавы адышлі вялікія
абшары з гарадамі Чарнігаў, Старадуб, Гомель, Ноўгарад-Северскі,
Рыльск, Любеч, Пуціўль, Хоцімск, Бранск, Любуцк, Дарагабуж, Невель,
Вяліж ды іншымі. Як адзначыў у сваёй «Хроніцы Эўрапейскай Сарматыі»
Аляксандар Гваніні, «за адзін ваенны паход і за адзін год Масквіцін
захапіў усё тое, што шмат гадоў і з вялікімі цяжкасцямі здабываў вялікі
князь літоўскі Вітаўт».