Пальм В.А. Введение в теоретическую органическую химию
Подождите немного. Документ загружается.
п
родолжение
табл,
12
6.
НОМЕНКЛАТУРА
ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ
ПРОИЗ80ДНЫХ
В
си~тематической
номенклатуре
приняты
два
способа
образования
названии
функциональных
производных
скелетоводородов.
Первый
из
них
основан
на
рассмотрении
функциональной
группы
в
качестве
118
в)
4-Н-l
,4-0ксазин
-
шестичленный
гетероцикл,
содержащий
ато
мы
кислорода
и
азота
(Ng
21
из
табл.
11)
-
название
производят
из
корня
-ин
для
ненасыщенного
шестичленного
цикла
с
использованием
приставок
окса-
и
аза-
(опуская
в
обоих
случаях
-а\
Нумерацию
на-
.
чинают
с
атома
кислорода
и
приставка
окса-
пишется
первой.
Посколь
ку
атом
азота
не
СТ9ИТ
у
двойной
связи,
то
цикл
не
является
полно-
стью
насыщенным.
Поэтому
с
помощью
приставки
4
Н
'
-
-указывается,
что
атом
азота
соединен
с
атомом
водорода.
Названия
важнейших
гетероциклов
приведены
в
табл.
11.
Прави
ла
IUPAC
в
большинстве
случаев
узаконивают
традиционные
т
иви
альные
~ли
полутривиальные
названия
и
проблема
систематич~ских
назван~и
практически
возникает
лишь
в
случае менее
известных
сое
динении,
для
которых
традиционные
названия
отсутствуют.
В
табл.
12
приводятся
названия
для
наиболее
важных
конденси
рованных
гетероциклических
систем.
Ввиду
их
малого
практического
значения,
систематические
названия
там
вообще
не
указываются
а
даются
только
признанные
правилами
IUPAC
тривиальные
назва~ия
и,
~ли
необходимо,
назван~я,
часто
встречающиеся
в
литературе,
б
ри
образовании
названии
радикалов
к
названию
гетероцикла
до
п~~~~;ZЯ
окончани~
-uл
и
в
качестве
приставки
цифра,
указывающая
ие
свободнои
валентности.
Исключение
составляют
названия
радикалов
фур
ил
и
пиридил,
получаемые
из
фурана
и
пиридина.
За
местители
обозначаются
обычным
образом.
Соединение
б
,1"----
5_7
lN
11
NH
I 4 I
2~N/"----N~8
3
~
или
1
б
N =
СН
I I 5 7
2СН
C-NH
8
~
_~_N>CH
з
4 9
Название
прин
ятов
прави
ла
ми
IUPAC
Пурин
тривиальное
заместителя.
Чтобы
назвать
функциональные
группы,
пользуются
приставками
из
табл.
4
(стр.
92),
причем
цифры
перед
приставками
указывают
положение
каждой
функциональной
группы,
а
затем
назы-
вают
скелетоводород.
Второй
способ
заключается
в
добавлении
к
названию
скелетовода-
рода
соответствующих
окончаний
из табл.
4.
Цифры,
указывающие
положение
функциональных
групп,
пишутся,
согласно
правилам
IUPAC,
либо
перед
названием
скелетоводорода,
либо,
если
в
самом
на
звании
скелетоводорода
имеются
окончания,
обозначающие
кратные
связи,
или
требуется
обозначить
при
помощи
окончаний
присутствие
нескольких
раз.1I1ЧНЫХ
функциона,'!ьных
групп,
перед
каждым
оконча
нием.
Согласно
правилам
женевской
номенклатуры,
указанные
цифры
пишутся
всегда
п
о
с
л
е
каждого
соответствующего
окончания.
Присутствие
функциональных
групп
влияет
на
выбор
главной
угле
родной
цепи
и
на
нумерацию
ее
атомов.
В
качестве
главной
выбирается
углеродная
цепь,
содержащая
функциональную
группу
или
наиболь
шее
количество
функuиональных
групп.
Нумерация
атомов
произво
дится
так,
чтобы
атом
углерода,
связанный
с
функuиональной
груп
пой,
получил
возможно
меньший
номер.
Рассмотрим
способы
образования
наиболее
распространенных
не-
систематических
названий
применительно
к
отдельным
классам
соеди-
нений.
ГАЛОГЕН
иды
Согласно
п
р
а в
и л
а
м
1 U
Р
А С
для
обозначения
атомов
гало
генов
в
качестве
заместителей
используются
следующие
приставки:
фторо-,
хлоро-,
бромо-
и
иодо-,
В
женевской
номенклатуре
исполь
зуются
просто
названия
соответствующих
галогенов.
Последний
способ
образования
названий
галогенидав
принят
в
химической
литера
туре
на
русском
языке
по
сегодняшний
день.
Присутствие
атомов
галогена
в
соединениях
со
смешанными
функ-
циями
обозначается
этими
же
приставками.
П
о
л
у т
р
и в и
а
л
Ь
н
а
я
н о
м
е
н к л
а
т у
р
1:1
исходит
из
названия
радикала,
связанного
с
атомом
галогена,
добавляя
к
нему
окончания
-фторид,
-хлорид,
-бромид
или
-иодид.
Примеры
названий
некоторых
галогенидов
приведены
в
табл.
13.
СОЕДИНЕНИЯ,
СОДЕРЖАЩИЕ
кИСЛОРОД
Спирты
и
фенолы
Наличие
одной,
двух,
трех
и
т.
д.
гидроксильных
групп
В
молекуле
обозначается
окончаниями
-ол,
-диол,
-триол
и
т.
д.
Менее
распростра
нено
использование
приставок:
перед
названием
скелетоводорода,
со
гласно
п
р
а
в
и
л
а
м
1 U
Р
А
С,
_
помещают
приставку
гидрокси-,
а
согласно
правилам
женевской
номенклатуры
-
окси-.
Соединения,
содержашие
только
гидроксильную
группу,
класси
фицируются
следующим
образом.
Если
гидроксильная
группа
связана
119
с
атомом
углерода
в
первом
валентном
состоянии,
такие
соединения
называются
спиртами.
В
соответствии
с
числом
гидроксильных
групп
В
молекуле,
спирты
подразделяются
на
одно-,
двух-,
трехатом
ные
и
т. д.
(общее
название
для
спиртов,
содержащих
несколько
гид
роксильных
групп
-
многоатомные).
Двухатомные
спирты
называют
ся
также
гликолями,
трехатомные
-
глицеринами.
Однако
обычно
глицерином
называют
1, 2,
3-пропантриол
(1, 2,
3-тригидроксипропан).
для
четырех-,
пяти-
и
шестиатомных
спиртов
приняты
соответственно
названия:
тетриты.
пентиты
и
гекситы.
В
зависимости
от
того,
с
каким
атомом
углерода
-
первичным,
вторичным
или
третичным,-
соединена
гидроксильная
группа
одно
атомного
спирта,
различают
первичные,
вторичные
и
третичные
спирты.
Соединения,
содержащие
гидроксильную
группу,
непосредственно
связанную
с
атомом
углерода,
входящим
в
состав
ароматического
цик
ла,
именуются
фенолами.
По
аналогии
с
соответствующими
спиртами
различают
ОДНО-,
ДВУХ-,
трехатомные
и
т.
д.
фенолы.
Для
гидроксибен
зена
узаконено
в
качестве
систематического
название
фенол.
Соединения,
в
которых
гидроксильная
группа
связана
с
атомом
углерода,
участвующим
в
образовании
двойной
связи,
называются
енолами.
Для
них
характерен
структурный
фрагмент
)C=t-OH.
в
р
а
Ц
и о н
а
л
ь
н о й
н
о
м
е
н
к л
а т
у
р
е
все
одноатомные
спирты
рассматриваются
как
продукты
замещения
метанола
СН
зОН,
причем
для
него
в
этом
случае используется
название
карбинол.
т
р
и в
и
а
л
ь
н
а
я
н о
м
е
н к л
а
т
у
р
а
одноатомных
спиртов
строится
из
названия соответствующего
радикала
и
слова
спирт
или
алкоголь.
В
случае
двухатомных
спиртов
к
названию
соответствующего
двухвалентного
радикала
добавляется
слово
гликоль.
Соединения
с
двумя
или
тремя
гидроксильными
группами
у
одного
и
того
же
атома
углерода
рассматриваются
с
точки
зрения
классифи
кации
не
как
двух-
или
трехатомные
спирты,
а
как
гидратные
формы
альдегидов
или
негонов
(в
случае
двухатомных
спиртов)
и
ортокислоты
(в
случае
трехатомных
спиртов).
Однако
систематические
названия
этих
соединений
составляют
исходя
из
HOMeHK~aTypHЫX
правил для
спиртов.
Как уже
упоминалось,
в
тривиальной номенклатуре
названия
ра
дикалов
производят
из
названий
соответствующих
спиртов,
а
не
на
оборот.
Поэтому
рациональная
номенклатура
одноатомных
спиртов
может
быть
использована
для
выведения
новых
«тривиальных»
назва
ний
одновалентных
радикалов
путем
замены
окончания
-карбинол
на
-карбинил.
Например,
радикал
диметилвтил
(трет-бутил)
(СН
з)
зС
может
быть
назван
триметилкарбинилом.
Примеры
названий
некоторых
гидроксилсодержащих
соединений
приведены
в
табл.
14.
"!"f
==
о..
о,
о о
о;
"=
>< ><
"=
"=
==
:I: '>
=
"=
"'
0$
t::"~
~
==
:I:
"=
:=::
~
",0$
120
-
Таблица
14
""
tv
Названия
некоторых
гидроксилсодержащих
соединений
Название
Соединение
по
женевской
номенклатуре
I
по
правилам
IUPAC
ра
пиона
льное
тр
ивиал
ьноо
СНзОН
Метанол
Метанол
Кврбинол
Метиловый
спирт
СН
з-СН
2ОН
Этанол
Этанол
Мсгилкарбинол
Этиловый
спирт
СН
з-СН
2'---<ОН
2ОН
I-Пропанол
Пропанол-I
Этилкарбинол
Пропилопый
спирт
СНз-СН-СН
з
2-Пропанол
Пропанол-2
Диметилкарбинол
Изопропиловый
спирт
I I
ОН
СН
з
I
СНз-С-ОI-i
2-Метил-2-пропанол
2-Метилпропанол-2
Тр.метилкарбинол
трет-Бутиловый
спирт
I
СН
З
НОСН
2-СН
2ОН
1,2-Этандиол
Этандиол-I,2
Этиленгликоль
СНз-СН-СНРН
1,2-Пропандиол
Пропандиол-I,2
Пропиленгликоль
I
ОН
НОСН
2-СН
2-СН
2ОН
1
,3-Пропандиол
Пропандиол-I,3
Тримстилснгликоль
НОСН
2-СН-СН
2ОН
1,2,3-Пропантриол
Пропантриол-I,2,3
Глицерин
I
ОН
СН
2=СН-ОН
Этанол
Этанол
Виниловый
снирт
сн.э-
сн
г
сн.он
2-Пропен-I
сол
Пропен-Яюл-!
Винилкарбинол
Аллиловый
спи
рт
C6H5~CH20H
Фенилметанол Фенилметанол
Фенилкарбнно,т
Бсизиловый
спирт
(С6Нб)2СНОН
Дифенилметанол Дифенилметанол
ДифснилкарБИlIOЛ
(С6Н5)ЗСОН
Трифенилметанол
Трифенилметанол
Трифенилкарбинол
Продолжениг
табл
. 14 .
Название
Соединение
@гОН
r()г-0H
~OII
~оп
HO-@F-OII
ОН
~OJI
~OH
~()H
()Н
по
правнлам
IUPAC
Гидроксибензен,
фснол
0-
Дигидроксибензен
м-Дигидроксибензсн
л-Дигидроксибеи
зс
н
1, 2,
3-Тригидроксибен
зен
1, 2,
4-Тригидроксибсн
зсн
по
женевской
номенклатуре
I
Оксибснзол
о-Диоксибензол
м-
Диоксибензол
n-Диоксибензол
1,2,3-
Гриоксибснзол
1,2,3-Триокси6СI!ЗОЛ
рациональное
тр
и
вп
а
льи
ос
Фенол
Пирокатехин
Резорцин
Гидрохинон
Пирогаллол
Оксигидрохинон
рациональное
или
тривиальное
Диметиловый
эфир
Метилэтиловый
эфир
Дивиниловый
эфир
Дифениловый
эфир
Диметиловый
эфир
пирокатехина
.
а-Фурил-~-пирролило
вый
эфир
Метилфениловый
эфир,
анизол
.
метиловый
виниловый
3-(2-Фурокси)-пиррол
0-
Диметоксибензен
(о-диметоксибензол)
*
Феноксибензен,
фенило-
вый
эфир
(феноксибензол)
*
Метоксибензен
(метокси-
бензол)
*
Название
Метоксиметан,
эфир
Метоксиэтан
Виноксиэтан,
эфир
систематическое
Соединение
@-ОСН
з
'
NH
с}-оп
@-о-@
СНз-О-СНз
СНЗСН2-0-СН~
СН
2=СН-О-СН=СН
2
Простые
эфиры
и
окиси
Названия
простых
эфиров
Таблица
15
Простые
эфиры
можно
рассматривать
как
продукт
отнятия
моле
кулы
воды
от
ДВУХ
молекул
спирта
R-O-:'.fi.+ii.~.·<?·:-R'
----+
R-O-R'+H
20
Если
радикалы
R
и
R'
одинаковы,'
получается
симметричный,
если
они
различны
-
неснмметричный
простой
эфир.
В
с
и
с
т
е
м
а
т
и
ч е
с
к
о
й н
о
м
е
н к
л
а
т у
р
е
простые
эфи
ры
типа
ROR'
рассматриваются
как
скелетоводороды
RH,
замещенные
алноксигруппами
R'O.
в
качестве
снелетоводорода
выбирают
более
сложный
радикал.
Название
алкоксигруппы
R'O
про
изводится
из
названия
радикала
R'
путем
замены
окончания
-ил
на
-окси
(например,
метокси-).
Симметрические
простые
эфиры
типа
ROR
можно
и
по
правилам
сис
тематической
номенклатуры
называть,
добавляя
к
названию
радикала
R
слово
эфир:
метиловый
эфир,
изопропиловый
эфир
И
т. д.
Согласно
р
а
Ц
и о
н
а
л
ь
н о
й
н о
м
е
н к
л
а т
у
р
е,
перед
сло
вом
«эфир»
перечисляются
оба
радикала,
связанные
с
кислородом:
метилэтиловый
эфир,
дифениловый
эфир,
се-нафтия-р-фуриловый
эфир
и
т.
д.
.
-
:::
Q)
10
:::
и
:<:
о
f;t
:::
...
:::
Q.,
Е
t6
м
"'::>::
Q)
со
:s
'"
"
'"
'"
'"
о.
~
о
~
""
-.
~
\Q
<:;j
Е
'"
:::
:::!
:::
:1: ::;'
~
Q
'"
~
а
с,
'"
о
а
Q.,
"'-
о
t:::
~
0&
*
Согласно
правилам
женевской
номенклатуры.
12-1
125
Название
Таблица
16
Названия
альдегидов
•
Согласно
правилам
женевской
номенклатуры.
••
Тривиальное
назван
не,
прннятое
номенклатурой
IUPAC
в
качестве
систематического.
Пропионовый
альдегид
тр
ивиал
ьн
се
Кротоновый
альдегид,
ак
ролеин
Фурфурол
а-Метилэнантовый
альде
гид
Формальдегид,
муравьи-
ный
альдегид
Глиоксаль,
диальдегид
щавелевой
кислоты
Бенаальдегид
**
Ацетальдегид,
уксусный
альдегид
Этандиал
2-Метилгептанал
Пропевал
систематическое
Пропанал
Метанал
Этанал
2-Фурилметанал,2-фор
милфуран
Фенилметанал,формил
бенвен
(формилбензол)
*
Альдегид
о
11
Н-С-Н
О
•
11
СНз-С-Н
О
11
СН
зСН
2-С-Н
СНз
О
I
11
СН
З-(СН
2
)
4
-
СН-СН
О
11
СН
2=СН-С-Н
О О
11
11
Н-С-С-Н
о
@-~-H
1-1
11
~
",,-о/-С-Н
Неароматические
гегероциклы,
содержащие
один
атом
кислорода,
также
можно
рассматривать
как
простые
эфиры,
в
которых
один
и
тот
же
атом
кислорода
замещает
два
атома
водорода
в
одной
молекуле
скелетоводорода.
Такой
атом
кислорода
принимается
за
двухвалент
ную
функциональную
группу.
Называя
такие
гетероциклы,
к
назва
нию
соответствующего
углеводорода
присоединяют
приставку
-эпокси.
Перед
приставкой
указывают
номера
атомов
углерода,
атомы
водорода
которых
замещены
на
кислород
(см.
табл.
11).
П
о
л
у
т
р и в и
а
л
ь
н
а
я
н
о
м
е
н к
л
а т
у
р
а
рассматривает
эпоксиды
в
качестве
окисей
соответствующих
циклических
двухва
лентных
радикалов
(см.
табл.
11).
Примеры
названий
некоторых
простых
эфиров
приведены
в
табл.
15.
Альдегиды
Альдегидами
называются
соединения,
содержащие
в
качестве
функ
циональной
группы
карбонильную,
связанную
с
одним
атомом
водо
О
l'
.
рода
-С-Н
-
альдегидную
группу.
В
с
и
с
т е
м
а
т
и
ч
е с
к
о й
н
о
м
е
н
к
л
а
т
у р
е
наличие
в
молекуле
альдегидной
группы
обозначается
окончанием
-ал
или
при
ставкой
формил-,
Наличие
двух
альдегидных
групп
обозначается
окон
чанием
-диал
и
т.
д.
Окончания
-ал,
-диал
и
т.
д.
добавляются
к
названию
углеводорода
с
тем
же
числом
атомов
углерода,
что
и у
альдегида
(углерод
альде
гидной
группы
считается
принадлежащим
к
углеродному
скелету).
Нумерация
углеродных
атомов
начинается
с
карбонильного
углерода
альдегидной
группы.
Т
р
и
в
и
а
л
ь
н
а
я
н
о
ме
н к л
а
т
у
р
а
альдегидов
основана
на
тривиальных
названиях
карбоксильных
кислот
с
тем
же
числом
ато
мов
углерода.
При
этом
вместо
названий
типа
альдегид
уксусной
кисло
ты
пользуются
более
краткими
типа
ацетальдегид,
Названия
некоторых
альдегидов
приведены
в
табл.
16.
I<етоны,
кетены
и
хинсны
Кетоны
характеризуются
наличием
карбонильной
группы,
заме
щающей
по
одному
атому
водорода
в
молекулах
двух
одинаковых
или
О
11
разных
скелетоводородов:
R
-С-
R'.
По
аналогии
с
простыми
эфирами
различают
симметричные
инесимметричные
кетоны.
В
с
и
с т е
м
а
т
и
ч
е с
к
о
й
но
м
е
н
к л
а
т
у р
е
количество
ке
тонных
карбонильных
групп
в
молекулах
кетонов
обозначается
окон
чаниями
-он,
(кетоны),
-дион
(дикетоны),
-трион
(трикетоны)
и
т.
д.,
добавляемыми
к
названию
соответствующего
уг
леводорода.
При
126
этом
кетонные
карбонильные
углеродные
атомы
считаются
составными
частями
углеродного
скелета.
р
а
Ц
и
о н
а
л
ь
н
а
я
н
о
м
е
н
к
л
а
т
у
ракетонов
основана
на
перечислении
названий
радикалов
R
и
R
f
перед
словом
-кетон,
I
Соединения,
содержащие
структурную
единицу
-с=с=о,
назы-
ваются
кетенами.
Обычно
их
рассматривают
как
продукты
замещения
радикалами
одного
или двух
атомов
водорода
в
собственно
кетене
Н
2С=С=О,
по
аналогии
с
рациональной
номенклатурой
кетонов.
.
Соединения,
в
которых
две
карбонильные
группы
связаны
в
ЦИКJ!
двумя
цепями
сопряженных
двойных
связей
типа
[-СН=СН-l
n
,
где
n =
О,
1,2
и
т.
д.,
причем
n -
не
обязательно
одно
и
то
же
число
127
Таблuца 17
Названия
кетонов,
кетенов
и
хинонов
п
родолжение
табл,
17
Название
Название
по
женевской
номен-I
рациональное
(триви-
клатуре
альное)
О
11
/'"
11 11
1,4-
Бензохинон,
Бензохинон-l,4,
"'/
n-бензохинон
n-бензохинон
11
О
О
©6
I,4.Н,фсош"
Нафтохинон-Гл
11
О
AA,f°
I I I
2,6-Нафгохинон Нафтохинон-2,6
,fV"'~
О
(Антрахинон)
(n-Хинон)
согласно
правилам
lUPAC'
Соединение
Дивинилкетон
(Ацетилацетон)
(Диацегнл)
Метилэтилкетон
(Ацетонилацетон)
рациональное
(три
виальное)
Диметилкетон
(ацетон)
Метилпропилке
тон
Пентадиенон
2,4-Пентандион
Бутанон
Бутандион
2·Пентанон
Циклогексанон
2,5-Гександион
Пропанон'
согласно
правилам
IUPAC'
Соединение
О
11
CHa-С-СНа
О
11
CH
a-С-СН
2-СН
а
О
11
CH
a-С-С
аН
7
о'
11
СН
2==СН-С-СН=СН
2
<-)с=о
или
<=)=0
О
О
11 11
СНз-С-С-СН
з
О О
11
11
сн
з-с-сн
2-с-сн
з
О
О
11
11
,
СН
З-С-СН
2
-
CH
2-С-СН
з
128
•
По
женевской
номенклатуре
цифры,
указывающие
положение
карбонильных
атомов
углерода,
ставятся
после
соответствующего
окончания.
.
о
@-
"
о
с-сн
з
о
@-~-@
СН
з-СН
2-СН
2-СН=С=0
(С
2Н
б
)
2
С=С=О
О
,,f'l,f
~/~o
[-Февил-г-этанон
.Метилфенилке-
тон
(ацетофенон)
Дифенилметанон
Дифснилкегон
(бенэофенон)
Пропилкетен
Диэтилкетен
1,2-Бензохинон, (о-Хинон)
о-бензохинон
для
обеих
цепей,
называются
хинонами.
Обычно
хинонам
дают
назва
ния
исходя
из
наименований
ароматических
циклов,
получаемых
при
замене обеих
упомянутых
карбонильных
групп
группами
СН,
При
обо
значении
положения хиноидных
карбонилов
пользуются
правилами
нумерации
атомов
для
этих
ароматических
циклов.
Примеры
названий
кетонов,
кетенов
и
ХИНОНОБ
приведены
в
табл.
17.
Карбоксильные
(карбоновые)
КИСЛОТ
.. I
К
карбоксильным
кислотам
относятся
соединения,
содержащие
в
О
11
молекуле
одну
или
несколько
карбоксильных
групп
-с-он.
В
соот-
ветствии
с
числом
последних
различают
одно-,
двух-,
трехосновные
и
т.
д.
карбоксильные
кислоты.
Термин
карбоксильные
кислоты
принят
правилами
IUPAC,
женев
ской
номенклатурой
принято
название
карбоновив
кислоты
-
единст
венное
употребляемое
в
химической
литературе
на
русском
языке
8
129
~
'"
'"
о
:I:
'"
ё-
:.:
О
::r:
8
u
~
..
::r:
~
.;:
u
::r:
о
8
..:!
:i
~
.;:
u
::r:
о
о
u
~
:i
~
:i
u
::r:
~
..
::r:
\d.
..
::r:
u
::r:
о
о
u..
::r:
u
..
::r:
u
::r:
о
~
::r:
u
::r:
§
::r:
00
Анионы
и
соли
карбоксильных
кислот
Если
от
карбоксильной
группы
отнять
протон,
получаются
анионы
карбоксильных
кислот,
а
при
нейтрализации
заряда
этих
анионов
кати
онами
-
соли
карбоксильных
кислот.
Название
аниона
карбоксильной
кислоты
получают,
ааменяя
окончание-оеся
кислота,
окончанием
-оат",
либо
пользуась
окончанием
-карбоксилат
вместо
-карбоксильная
кис
лота
в
названии
соответствующей
кислоты.
Следовательно,
заряжен
ный
заместитель
-;-соо-
может
называться
карбоксилатной
ериппой.
Распространены
также
названия,
получаемые
из
тривиальных
назва
ний
соответствующих
кислот.
•
в
тривиальных
названиях
кислот,
узаконенных
в
качестве
систематических,
окончание
-овая
кислота
может
отсутствовать.
В
таком
случае
на
окончание
-оат
(или
-ат)
заменяется
существующее
окончание
трнвяаяьного
наавания.
Например:
бензойная
кислота
-
бензоат;
фталевая
кислота
-
фталат.
о
11
Существенное
значение
для
номенклатуры
имеют
радикалы
R
-С-,
называемые
ацилами,
которые
получаются,
если
у
карбоксильной
ки
слоты
отнимают
гидроксил
от
карбоксильной
группы.
Систематические
названия
ацилов
получают,
либо
добавляя
окончание
-оил
к
названию
у
г
л
е в
о
Д
о
р
о
Д
а с
тем
же
числом
атомов
углерода,
либо
добавляя
к
названию
с
к
е
л
е
т
о
в
о
Д
о
р о
Д
а
RH (R -
радикал
в
ациле)
окон
чание
-карбонил:
Для
простейших
ацилов
широко
применяются
тради
иионные
тривиальные
названия.
Примеры
названий
карбоксильных
кислот
приведены
в
табл.
18,
ацилов
-
в табл.
t9.
настоящее
время.
Поскольку
термин
«карбоксильные
кислоты»
непо
средственно
про
изводится
из
названия
соответствующей
функциональ
ной
группы,
а
термин
«карбоновые
кислоты»
не
имеет
под
собой
логи
ческой
основы,
то
ниже
будет
отдано
предпочтение
первому
из
этих
терминов.
Имеется
два
варианта
с
и
с
т
е
м
а
т
и
ч
е
с
к о й
н
о
м
е
н
к
л
а
т
у
р
ы
карбоксильных
кислот.
Согласно
первому
из
них
углеродный
атом
карбоксильной
группы
считается
составной
частью
углеродного
скелета
и
название
кислоты
образуется
из
названия
соответствующего
углеводорода
путем добавления
к
нему
окончания
-овая
кислота,
а
в
случае
двухосновных
карбоксильных
кислот
-дикислота
и
т.
д.
По
второму
варианту
карбоксильная
группа
рассматривается
в
качестве
заместителя
в
соответствующем
скелетоводороде.
К
названию
снелетоводорода
добавляются
соответственно
окончания
-карбоксильная
кислота
(-карбоновая
кислота),
-дикарбоксильная
кислота
(дикарбо
новая
кислота)
и
т.
д.
Положение
карбоксильных
групп
обозначают
как
обычно.
р
а
Ц
и
о
н
а
л
ь
н
а
я
н
о.м
е
11
к
л
а
т
у
р
а
рассматривает
карбо
ксильные
кислоты
как
замещенные
уксусной
·кислоты.
До
сих
пор
широко
используется
т р
и
в
и
а
л
ь
н
а
я
н
о
м
е
'н
к
Л
а
т у р
а
карбоксильных
кислот.
130
131
Карбоксильная
кислота
НООС-СООН
НООССН
2СООН
НООС(СН2)2СООН
НООС(СН2)ЗСООН
НООС(СН2)4СООН
НООС(СН
2)оСООН
НООС(СН2)вСООН
НООС(СН2)7СООН
НООС(СН
2)вСООН
СН
з
I
ноосснсоон
Н-С-СООН
11
Н-С-СООН
НООС-С-Н
11
Н-С-СООН
СН
2=СН-СООН
СН
з
I
СНз=С-СООН
СН
з
I
СНз-СН-СООН
СООН
I
НООССН
2-СН-СН
2СООН
rБYСООН
~COOH
HOOC~COOH
СООН
00
~COOH
Название
по
правилам
IUPAC
Этандикис~та
(дикарбоксильная)
Пропандикислота
(метандикарбоксильная)
Бутандикислота
(1,
2-этандикарбоксильная
или
этандикарбоновая
1,2-кислота)
Пентандикислота
(1,3-пропандикарбоксильная)
Гександикислота
(1,4-бутандикарбоксильная)
Гептандикислота
(1,5-пентандикарбоксильная)
Октандикислота
(1,
6-гександикарбоксильная)
Нонаидикислота
(1, 7
-гептандикарбоксильная)
Декандикислота
(1,8-0ктандикарбоксильная)
Метилпропандикисш
та
(I,I-этандикарбоксиль
ная)
цuс-Бутендикислота
(цuс-I,2-этендикарбоксиль
ная)
транс-
Бутеидикислота
(транс-I,2-этендикарбок
сильная)
Пропеновая
(этенкарбоксильная)
Метилпропеновая
(пропен-2-карбоксильная)
Метилпропановая
(2-пропанкарбоксильная)
2-Метилбутановая
(2-метил-l-пропанкарбоксиль
ная)
З-Метилпентантрикислота
(1,2,3-пропантрикар
боксильная)
Фенилметановая
(бензенкарбоксильная)
о-Бензендикарбоксильная
n-Бензендикарбоксильная
1-
Нафталенкарбоксиль
ная
3-Пиридинкарбоксильная
Продолжение
табл.
18
тривиальное
Щавелевая
Малоновая
Янтарная
Глутаровая
Адипиновая
Пимелиновая
Пробковая
Азеалиновая
Себациновая
Метилмалоновая**
Малеиновая
Фумаровая
Акриловая,
винилук·
сусная**
Метакриловая
Изомасляная,
изопро
пилуксусная**
Изовалериановая,
изо
бутилуксусная**
Бензойная***
о-Фталевая
(фталевая)
n-Фталевая
(терефта-
левая)
а-Нафтойная
Никотиновая
(витамин
РР)
три
ви
альвое
Формнаг-ион
Формнат
калия
Ацетат-ион
Беизоат
натрия
тривиальное
Бензоил
Аuетил
Пропионил
Формил
Оксалат-моно
анион
(кислый
ОК
салат-ион)
Малонат-ди
анион
Пропаноил,
этанкарбонил
Пропандиоил,
метандикарбонил
систематическое
Бензенкарбонил
Этаноил,
метанкарбонил
Метаноил
СИСТt>матнческое
Название
Пропандиоат-ион
(метандикарбок
силат-ион)
Метаноат-ион
Метаноат
калия
Эганоат-ион
(метаннарбоксилат-нон)
Фенилметаноат
натрия
(бензенкар-
боксилат
натрия)
Этаноатовая
кислота
(карбоксилат
карбоксильная
кислота)
Структурная
формула
НСОО
НСООК
СНаСОО
с.н.соом»
Названия
ацильных
радикалов
Название
Таблица
20
Таблица
19
Названия
карбоксилатных
анионов
и
солей
карбоксильных
кислот
Радикал
о
11
н-с-
О
11
СНа-С-
О
11
CH
aCH
2-С-
О
11
СвНб-С-
О О
11
11
-С-СН
2-С-
НООС-СOQ-
-оос--сн
2-соо-
Примеры
названий
карбоксилатных
анионов
и
соответствующих
солей
приведеды
в
табл,
20.
'"
ез
..
'"
..
CJ
"
"'
:Jj
сз
"
"
'"
'"
о:
u
>.
u
:.:
>.
е;
=::
о:
'"
е
'"
'"
'"
<lI
М
=::
е;
u
О
о..
=::
r:::
"
'"
'"
'"
"'
'"
'"
:r:
ос
-.
134
о
с
135
Сложные
эфиры
т
а
б
л
и
ц
а
21
Название
Названия
сложных
эфиров
Метилформиат,
мэтило-
вый
эфир
муравьиной
кис
лоты
Изопропилацетат,
изопро
пиловый
эфир
уксусной
кис
лоты
Фенилбензоат,
фениловый
эфир
бензойной
кислоты
тривиальное
Диметилфталаг,
диметил
-о-фталат
Смешанный
метиловоэти
ловый
эфир
метилфосфоно
вой
кислоты
Этиловый
эфир
азотистой
кислоты
Диметиловый
эфир
серной
кислоты
Фениловый
эфир
бензен
сульфокислоты
"
Метилэтилметилфосфо
нат
Фенилбензенсульфонат
систематическое
Димегалсу
льфат
Этил
нитрит
Метилэтилэтаноат,
изопро
пилэтаноат,
изопропилметан
карбоксилат
Фенилфенилметаноат,
фе
нил6ензенкарбоксилат
Метилметаноат,
метилво
дородкарбоксилат
Диметил-о-6ензендикар
боксилат
Сложный
эфир
НСООСН
з
с.н.оно
сн.озо.осн,
~.O
СООСН
з
~СООСНз
Амины
и
аммониевые
ионы
(соли)
Аминами
называются
соединения,
получаемые
путем
замещения
атомов
водорода
в
аммиаке
какими-либо
радикалами.
В
зависимости
от
числа
замещенных
атомов
водорода
различают
первичные
R-NH
2
,
вторичные
R-NH-R'
и
третичные
R-N-R'
амины.
I
Ц"
Один
из
вариантов
правила
образования
названий
аминов,
п~иня
тый
в
систематической
номенклатуре,
совпадает
с
рациональнон
но
менклатурой
аминов:
к
перечислению
радикалов,
соединенных
с
азотом,
добавляется
окончание
-амин.
В
другом
варианте
собственно
систематической
номенклатуры
ами
ногруппа
-NH
2
рассматривается
в
качестве
заместителя.
В
этом
слу
чае
к
названию
соединения
присоединяют
приставки
амино-,
диамино
и
т.
д.
для
обозначения
функций
первичных
аминов.
В
случае
вторич
ных
и
третичных
аминов
один
или
два радикала,
связанных
с
азотом,
рассматриваются
в
качестве
заместителей
в
аминогруппе:
СН
зNI}
называется
метиламиногруппой,
(СН
З)iN
-
диметиламиногруппои
и
т.
Д
Или
наряду
со
всеми
другими
заместителями
в
скелетоводороде
перечисляются
также
заместители
у
атомов
азота
в
аминогруппах,
131
136
О О
11 11
R-C-O-!~.t..~.~.~.!-R'
->-
Ц-С-О-Ц'
+Н
2О
Если
это
определение
распространить
и
на
негидроксильные
кис
лоты,
то
к
сложным
эфирам
следовало
бы
отнести
также
галогениды
и
нитрилы
(ц
и
а
н и
Д
ы)
ц-)9.·.·.·.·.·.~.+·.~).-C1----+
Ц-'-С1+Н
2О
R-
{~·.::·.:~+H)
-С
==
N
->-
R-
с
==
N+
Н
2О
В
одном
из
вариантов
тривиальной
номенклатуры
сложных
эфиров
указываются
кислота
и
спирт,
из
которых
получен
сложный
эфир:
этиловый
эфир
уксусной
кислоты,
или
уксусноэтиловый
эфир,-
из
этилового
спирта
и
уксусной
кислоты;
изобутиловый
эфир
азотной
кислоты,
или
азогноиаобутиловый
эфир,-
из
изобутилового
спирта
и
азотной
кислоты
и
т.
д.
Более
краткие
названия
получаются,
если
исходить
из
аналогии
с
номенклатурой
солей
соответствующих
кислот,
причем
название
спир
тового
алкила
ставят
перед
названием
аниона
кислоты:
этилацетат,
изобутилнитрат
и
т.
д.
*.'
Оба
эти
способа
приняты
в
систематической
номенклатуре.
Примеры
названий
сложных
эфиров
приведены
в
табл.
21.
Обычно
для простых
случаев
чаще
всего
употребляются
триви
альные
названия.
О
..
11
Соединения,
характеризующиеся
функциональной
ГРУППОЙ-С-О-,
называются
сложными
эфирами
карбоксильные
кислот.
Класси
ческое
представление
о
сложных
эфирах
основано
на
рассмотрении
их
в
качестве
продукта
отнятия
воды
от
молекулы
спирта
и
молекулы
во
дородной
кислоты
за
счет
гидроксильной
группы
первой
и
атома
водо
рода
Второй.
для
карбоксильных
кислот
это
может
быть
представлено
схемой
*
Названия
солей
с
указанием
металла
после
приведения
наименования
аниона
кислоты
является
особенностью
русского
языка.
На
большинстве
других
языков
говорится:
натрий
ацетат,
кальций
оксала~
и
т.
Д.
Аналогичную
схему
можно
составить
для
любой
кислоты,
вклю
чая
минеральные,
например
-о
+
0-
'"
.:................... +/
O{/N-O-.:.~.±.~.~.~J-R
->-
R-O-N~o
+Н
2О.
О
О
.....................
11 11
R-!O-H+H!-O-S-O~:H+H-O!-R
----+
R-0-S-0-R+2H
20
.....................
11 11
О
О