Пожарский А.Ф., Гулевская А.В.и др. Практикум по органической химии
Подождите немного. Документ загружается.
91
При одинаковых внешних условиях легкость ацилирования опре-
деляется главным образом тремя факторами: величиной положи-
тельного заряда на карбонильном атоме углерода, легкостью отще-
пления уходящей группы и нуклеофильностью соединения, которое
ацилируют. Сочетание двух первых факторов дает тот ряд активности
ацилирующих средств, который приведен выше. Так, аминогруппа ме-
нее электроотрицательна, чем хлор или оксигруппа, поэтому она не
создает на карбонильном атоме углерода в амидах кислот достаточ-
но большого положительного заряда; напротив, она этот заряд даже
уменьшает за счет более сильного по сравнению с хлором и гидрок-
сигруппой смещения неподеленной пары электронов азота к карбо-
нильному углероду:
R C
O
NH
2
+ R'XH
R C
O
NH
2
X
H
R'
1
..
..
С другой стороны, в промежуточном продукте присоединения
типа 1 отщепление аминогруппы протекает значительно труднее, чем
аниона Сl
−
или OH
−
, так как анион NH
2
−
более нуклеофилен. Таким
образом, эти обстоятельства не способствуют проявлению амидами
кислот высокой ацилирующей способности, но благоприятствуют ей в
случае хлорангидридов и ангидридов кислот.
В качестве ацилирующих средств нередко используют внутренние
ангидриды таких дикарбоновых кислот, как янтарная или фталевая:
O
O
O
+ CH
3
NH
2
N
O
O
CH
3
+ H
2
O
фталевый
ангидрид
N-метилфталимид
Ацилирование широко применяется в органической химии для
защиты легко окисляющихся или просто активных функциональных
групп. Так, анилин удобно нитровать в виде ацетанилида, поскольку
сам анилин при действии азотной кислоты легко окисляется; кроме
того, протонирование анилина увеличивает процент мета-замещения.
Для удаления ацильной защиты обычно используют кислотный или
щелочной гидролиз, или действие гидразина. Эти превращения, как и
ацилирование, представляют собой нуклеофильное присоединение –
элиминирование у карбонильного кислорода и с точки зрения меха-
низма имеют много общего:
92
CH
3
C
O
NHC
6
H
5
+ H
CH
3
C
O
NHC
6
H
5
H
O
H
H
:
CH
3
COOH + C
6
H
5
NH
3
кислотный гидролиз
CH
3
C
O
NHC
6
H
5
+ OH
CH
3
C
NHC
6
H
5
CH
3
COO + C
6
H
5
NH
2
щелочной гидролиз
O
OH
H
2
C
H
2
C
C
NC
6
H
5
C
O
O
+
NH
2
NH
2
H
2
C
H
2
C
C
C
O
O
NH
2
NH
2
NC
6
H
5
H
2
C
H
2
C
C
C
O
O
NHNH
2
NHC
6
H
5
H
2
C
H
2
C
C
NH
2
NH
C
O
O
NC
6
H
5
H
2
C
H
2
C
C
NH
NH
C
O
O
+ C
6
H
5
NH
2
действие гидразина
..
Фактически к реакциям ацилирования относится и этерификация
карбоновых кислот спиртами, приводящая к образованию сложных
эфиров:
R C
O
OH
+ R'OH
R C
O
OR'
+ H
2
O
H
+
Эксперименты с исходными соединениями, меченными изотопом
О
18
, показали, что гидроксил в этой реакции отщепляется от кисло-
ты, а не от спирта. Важную роль при этерификации играет кислотный
катализ, поэтому в реакционную смесь обычно добавляют некоторое
количество серной кислоты. Механизм кислотного катализа подробно
рассмотрен в учебниках. Следует заметить, что реакция этерифика-
ции обратима: для ее смещения вправо требуется большой избыток
спирта, тогда как гидролизу эфира способствует прибавление в смесь
воды. Другие методы получения сложных эфиров – действие алкилга-
логенидов на металлические соли карбоновых кислот, а также ацили-
рование спиртов хлорангидридами или ангидридами кислот.
93
R C
O
O
+ R'I
R C
O
OR'
+ NaI
R C
O
Cl
+ R'OH R C
O
OR'
+ HCl
Na
3.1.2. Прописи синтезов
Ацетанилид
NH
2
+ (CH
3
CO)
2
O
HN C
O
CH
3
+ CH
3
COOH
Реактивы: анилин – 4.6 г, уксусный ангидрид – 7 г.
Посуда и оборудование: колбы конические на 100 и 200 мл, колба
Бунзена на 200 мл, воронка Бюхнера, прибор для горячего фильтро-
вания, мерная посуда на 10 и 50 мл, стеклянная палочка.
Продолжительность: 2 часа.
Внимание! Анилин, как и другие ароматические амины, считается
потенциально канцерогенным, а уксусный ангидрид вызы вает ожоги
кожи и особенно раздражающе действует на слизистые оболочки.
Поэтому проводить реакцию следует в вытяжном шкафу.
В конической колбе на 100 мл встряхивают 4.6 г анилина с 20 мл
воды до образования эмульсии. К ней, не прекращая встря хивания,
небольшими порциями приливают 7 г уксусного ангидрида. Вскоре
из слегка разогревшейся смеси выпадает обильный осадок ацетани-
лида. Спустя 5–7 мин к реакционной смеси добавляют 30 мл воды,
смесь перемешивают стеклянной палочкой, охлаждают в бане со
льдом и отфильтровывают ацетанилид. Осадок отжимают стеклян ной
пробкой, промывают на фильтре небольшим количеством ледяной
воды и вновь хорошо отжимают.
Ацетанилид очищают перекристаллизацией из воды с активи-
рованным углем. С этой целью его помещают в коническую колбу
емкостью 200 мл и растворяют в минимальном количестве воды, на-
гретой до кипения. Необходимый для этого объем воды желатель но
определить заранее на небольшой порции продукта. Следует иметь
в виду, что если вода взята в количестве, недос таточном для полно-
го растворения ацетанилида. то при нагревании не растворившаяся
94
часть вещества плавится и скапливается на дне сосуда в виде масля-
нистой жидкости. В этом случае следует по степенно добавлять кипя-
щую воду до растворения всего ацетанилида. Дав раствору ацетани-
лида немного охладиться, вносят в него ~ 1 г активированного угля,
кипятят 3–4 мин и сразу фильтруют жидкость, используя для этих
целей прибор для горячего фильтро вания со складчатым фильтром
(стр. ). Бесцветный раствор охлаждают под струей холодной воды.
Выпавшие блестящие белые кристаллы ацетанилида отфильтровы-
вают на воронке Бюхнера, от жимают, промывают 5 мл ледяной воды,
вновь отжимают. После этого продукт переносят в чашку Петри и вы-
сушивают либо на воздухе, либо в сушильном шкафу при 50–60 °С.
Выход около 5 г.
Ацетанилид – белоснежные пластинчатые кристаллы с т.пл.
114 °С. ИК спектр (KBr), ν, см
-1
: 1436 (С-С
аром
), 1500 (С-С
аром
), 1557
(С-С
аром
), 1600 (С-С
аром
), 1665 (С=O), 3294 (NН). Спектр ПМР (ДМСО-
D
6
, 300 МГц), δ, м.д.: 2.06 (с, 3Н, СН
3
), 7.02 (тм, 1Н, Н-4 аром., J
34
= 7.3
Гц), 7.29 (тм, 2Н, Н-3,5 аром.), 7.61 (дд, 2Н, Н-2,6 аром., J
23
= 7.7 Гц),
9.94 (уш. с, . 1Н, NH).
Опыты c ацетанилидом
Около 0.05 г ацетанилида нагревают в пробирке с 1 мл 10 %-ного 1.
раствора КОН. Появляется запах и капли анилина. Смесь охлаж-
дают, добавляют 1 мл спирта, 1–2 капли хлороформа и медлен но
нагревают в вытяжном шкафу до начала кипения. Появляется не-
приятный запах изонитрила – фенилкарбиламина (нюхать осто-
рожно, направляя к себе воздух движением ладони от отверстия
пробирки!). Напишите уравнения всех проведенных реакций. По
окончании опыта пробирку с полученной реакционной смесью
следует погрузить в ванну с разбавленной серной кислотой и че-
рез некоторое время ополоснуть водой.
0.1 г ацетанилида нагревают в пробирке с 0.5 мл 20 %-ной НСl. в 2.
течение 2 мин, затем вносят небольшой кристалл фенола. 5 мл
воды и 1 мл хлорной извести – смесь окрашивается в грязно-
фиолетовый цвет, а при добавлении к ней избытка аммиа ка окра-
ска переходит в синюю (индофенольная реакция).
Контрольные вопросы
Почему целесообразно эмульгировать анилин в воде перед вве-1.
дением его в реакцию с уксусным ангидридом?
Чистый ацетанилид плавится при 114 °С. Чем тогда объ яснить рас-2.
плавление ацетанилида при кипячении его в воде, тем пература
которой не может превышать 100 °С?
N-Ацетил-о-толуидин (о-Ацетотолуидид)
Реактивы: о-толуидин – 8.75 мл, уксусный ангидрид – 10.6 мл.
95
Посуда и оборудование: конические колбы на 100 и 500 мл, во-
ронка Бюхнера, колба Бунзена.
NH
2
CH
3
+ (CH
3
CO)
2
O
NH
CH
3
C
O
CH
3
+ CH
3
COOH
Продолжительность 1.5 часа.
Внимание! о-Толуидин – токсичное вещество. Работать с ним
надо в перчатках и в вытяжном шкафу.
В коническую колбу на 100 мл помещают 30 мл воды и 8.75 мл
о-толуидина. Смесь тщательно перемешивают встряхиванием. К су-
спензии в один прием приливают 10.6 мл уксусного ангидрида, при
этом практически мгновенно выпадает бесцветный осадок N-ацетил-
о-толуидина, который через 10 мин отфильтровывают на ворон-
ке Бюхнера и промывают небольшим количеством холодной воды
(~ 5-10 мл). Полученный осадок переносят в коническую колбу на 500 мл
и проводят перекристаллизацию из 150-200 мл воды. Выход около 8 г.
N-ацетил-о-толуидин – бесцветные кристаллы с т. пл. 110
о
С,
т. кип. 296
о
С. ИК спектр (вазелиновое масло), см
–1
: 1640 (C=O), 3280
(N-H). Спектр ПМР (CDCl
3
, 90 МГц), δ, м.д.: 2.10 (c, 3H, С–СН
3
), 2.19
(c, 3H, COСН
3
), 7.03–7.16 (уш. м, 3Н, Н-3,4,5 аром.), 7.50 (уш. с, 1Н,
NH), 7.56 (уш. м, 1Н, Н-6 аром.).
Опыт с N-ацетил-о-толуидином
Небольшое количество N-ацетил-о-толуидина кипятят в пробирке
с 10 %-ной соляной кислотой. Через несколько минут на поверхности
раствора образуются масляные капли. Объясните это наблюдение,
напишите уравнение реакции.
Контрольные вопросы
Какие другие ацилирующие агенты можно использовать для син-1.
теза этого соединения? С какими из них реакция будет протекать
наиболее быстро?
Почему уксусный ангидрид добавляют к водной суспензии амина, 2.
а не напрямую к о-толуидину?
N-Метилформанилид
NHCH
3
+ HCOOH
N
H
3
C C
O
H
+ H
2
O
96
Реактивы: N-метиланилин – 6.42 г, муравьиная кислота – 3.32 г,
бензол – 18 мл.
Посуда и оборудование: круглодонные колба на 100 и 50 мл, на-
садка Дина-Старка, холодильник Либиха, насадка Кляйзена, вакуум-
ный аллонж.
Продолжительность 7 часов.
Внимание! Бензол – токсичное вещество. Работать следует в вы-
тяжном шкафу.
В круглодонную колбу помещают смесь 6.42 г N-метиланилина,
3.32 г муравьиной кислоты и 18 мл бензола. Снабжают колбу насад-
кой Дина-Старка и обратным водяным холодильником и кипятят до от-
деления ~ 1.2 мл воды, на что требуется около 6 ч. Смесь охлаждают,
меняют насадку Дина-Старка на насадку Кляйзена и отгоняют бензол
под вакуумом с нисходящим водяным холодильником, охлаждая при-
емную колбу ледяной водой. Затем меняют водяной холодильник на
воздушный и перегоняют N-метилформанилид под вакуумом, собирая
фракцию с т. кип. 122-125
о
С (12 мм. рт. ст.). Выход ~7.3 г.
ИК спектр (пленка), ν, см
-1
: 1497 (С-С
аром
), 1597 (С-С
аром
), 1675
(С=О). Спектр ПМР (CDCl
3
, 300 МГц), δ, м.д.: 3.31 (c, 3H, NСН
3
), 7.17
(дм, 2Н, Н-2,6 аром., J
2,3
= 6 Гц), 7.27 (тм, 1Н, Н-4 аром., J
3,4
= 7,4 Гц),
7.41 (тм, 2Н, Н-3,5 аром., J
2,3
= 6 Гц) 8.47 (с, 1Н, СНО).
Опыт с N-метилформанилидом
Небольшое количество N-метилформанилида кипятят в пробирке
с 10 %-ной соляной кислотой. Через несколько минут на поверхности
раствора образуются масляные капли. Объясните это наблюдение,
напишите уравнение реакции.
Контрольные вопросы
Для чего используется насадка Дина-Старка? Как бы протекала 1.
реакция без ее использования?
N-Метилформанилид – реагент в реакции Вильсмайера-Хаака. 2.
Напишите уравнение реакции формилирования по Вильсмайеру
анизола N-метилформанилидом в присутствии хлорокиси фос-
фора. Укажите, что является электрофильным агентом в этой
реакции.
1-Формиламинобензимидазол
N
N
NH
2
+ HCOOH
N
N
HN C
O
H
+ H
2
O
BF
3
.
(C
2
H
5
)
2
O
97
Реактивы: 1-аминобензимидазол – 4.5 г, 100 % муравьиная кис-
лота – 55 мл, эфират трехфтористого бора – 1.5 мл, конц. раствор
аммиака.
Посуда и оборудование: круглодонная колба на 100 мл, холодиль-
ник Либиха, насадка Вюрца, аллонж, коническая колба на 250 мл, во-
ронка Бюхнера, колба Бунзена на 250 мл.
Продолжительность 4 часа.
Внимание! Муравьиная кислота – едкое вещество, которое может
вызвать ожоги кожи и дыхательных путей. Работать в перчатках в вы-
тяжном шкафу.
К раствору 4.5 г 1-аминобензимидазола в 55 мл 100 % муравьиной
кислоты (высушена в течение нескольких суток над безводным суль-
фатом натрия и перегнана) добавляют 1.5 мл эфирата трехфтористо-
го бора и смесь кипятят с обратным холодильником 2.5 ч. Обратный
холодильник меняют на нисходящий и отгоняют ~ 2/3 объема мура-
вьиной кислоты. По охлаждении к остатку добавляют 40 мл холодной
воды и нейтрализуют конц. раствором аммиака до рН 7 (прибавлять
аммиак необходимо по каплям, очень осторожно!). Выпавший осадок
продукта реакции отфильтровывают и кристаллизуют из воды (20 мл).
Выход около 4 г.
1-Формиламинобензимидазол – бесцветные блестящие пластин-
ки с т.пл. 204-205
о
С (из воды). ИК спектр (вазелиновое масло), ν, см
-1
:
Спектр ПМР (ДМСО-d
6
, 80 МГц), δ, м.д.:
Опыт с 1-формиламинобензимидазолом
Если к нескольким мг 1-формиламинобензимидазола добавить
избыток конц. раствора аммиака, то осадок при этом растворяется.
Чем это можно объяснить? Напишите уравнение реакции.
Контрольные вопросы
Объясните роль эфирата трехфтористого бора в проведенной ре-1.
акции.
Ацетилсалициловая кислота (аспирин)
COOH
OH
+ (CH
3
CO)
2
O
COOH
O C
O
CH
3
+ CH
3
COOH
Реактивы: салициловая кислота – 1.3 г, уксусный ангидрид – 1.2 г,
серная кислота (d = 1.82), толуол, хлороформ или этанол.
Посуда и оборудование: колба круглодонная на 10 мл, воздуш-
ный холодильник, воронка с гвоздиком, пробирка для отсасывания
на 20-30 мл, химический стакан на 50 мл, мерная посуда, стеклянная
палочка.
Продолжительность 3 часа.
98
В круглодонной колбе на 10 мл, снабженной обратным воздуш ным
холодильником, растворяют при слабом нагревании 1.3 г салициловой
кислоты в 1.2 г уксусного ангидрида и затем добавляют каплю конц.
H
2
SO
4
. Реакционную смесь на гревают 1.5 ч на кипящей водяной бане,
после чего охлаждают и добавляют 2 мл воды, перемешивая смесь
стеклянной палочкой. Выделившийся продукт отсасывают на ворон-
ке с гвоздиком, промы вают сначала ледяной водой (2–3 мл), а затем
охлажденным толу олом (2–3 мл). Выход 1.5 г. Ацетилсалициловую
кислоту очищают перекристаллизацией из бензола, хлороформа или
этанола.
Ацетилсалициловая кислота – бесцветные иглы или пластины с
т.пл. 134-136.5 °С, разлагающиеся выше 140 °С. ИК спектр (KBr), ν,
см
-1
: 1606 (С–С
аром
), 1693 (C=O), 1754 (C=O), 2550–3000 (O-H). Спектр
ПМР (CDCl
3
, 300 МГц), δ, м.д.: 2.26 (с, 3Н, СН
3
), 7.11 (дд, 1Н, Н-3 аром.,
J
3,4
= 8 Гц), 7.32 (тд, 1Н, Н-5 аром., J
4,5
= 6.6, J
5,6
= 7.4 Гц), 7.57 (тд,
1Н, Н-4 аром., J
4,6
= 1.4 Гц), 7.97 (дд, 1Н, Н-6 аром.), 12.84 (уш. с, 1Н,
ОН).
Опыт с ацетилсалициловой кислотой
Растворяют 0.1–0.2 г аспирина в 3–5 мл воды. Раствор раз деляют
на две части. К одной из них прибавляют 1–2 капли раст вора хлорида
железа (III). При этом окраска не изменяется. Другую часть раствора
кипятят в пробирке несколько минут и после охлаж дения прибавляют
1–2 капли раствора хлорида железа. Появляется красно-фиолетовое
окрашивание. Чем объясняется раз личие в окрашивании растворов?
Напишите уравнение реакции ас пирина с водой.
Контрольные вопросы
С помощью какой качественной реакции можно определить пол-1.
ноту превращения салициловой кислоты в аспирин?
Зачем сырую ацетилсалициловую кислоту промывают на филь-2.
тре водой и толуолом?
Бензойноэтиловый эфир
COOH
+ C
2
H
5
OH
C
O OC
2
H
5
+ H
2
O
H
2
SO
4
Реактивы: бензойная кислота – 12.2 г, этанол 95 %-ный – 35 мл,
серная кислота (d = 1.82) – 4 мл, диэтиловый эфир, 10 %-ный раствор
карбоната натрия, безводный сульфат натрия.
Посуда и оборудование: колбы круглодонные на 50 и 250 мл, хо-
лодильник Либиха, воздушный холодильник, насадка Вюрца, аллонж,
термометр, капельная воронка, делительная воронка на 250 мл,
99
колбы-приемники плоскодонные на 100 мл – 3 шт., пробир ки, кониче-
ская воронка, мерная посуда.
Продолжительность 7 часов.
В круглодонную колбу на 250 мл последовательно загружают
12.2 г бензойной кислоты, 35 мл этанола и 4 мл конц. серной кис лоты.
Колбу соединяют с обратным водяным холодильником и нагре вают
2 ч на водяной бане (реакционная смесь должна слабо кипеть).
По окончании нагревания делают пробу на полноту прохождения
реакции. Для этого несколько капель реакционной смеси отливают
в пробирку и добавляют немного воды. Если этерификация прошла
полно, то выделяются маслянистые капли бензойноэтилового эфира.
Если же смесь содержит непрореагировавшую бензойную кислоту,
то при разбавлении водой наряду с маслом выпадают ее кристаллы.
В этом случае к реакционной смеси следует прибавить еще 1–2 мл
серной кислоты и продолжить нагревание в течение некоторого вре-
мени.
Закончив нагревание, реакционную колбу снабжают насадкой
Вюрца, термометром, обратный холодильник меняют на нисходящий
и отгоняют избыток спирта (около 25 мл) на водяной бане. Затем ре-
акционную смесь охлаждают, прибавляют 60 мл воды и перелива ют в
делительную воронку на 250 мл. Содержимое воронки взбалты вают и
дают расслоиться. Бензойноэтиловый эфир, находящийся в нижнем
слое, сливают в колбу-приемник. Водный слой экстрагируют диэтило-
вым эфиром (3 раза по 20 мл). Объединяют бензойноэти ловый эфир
с эфирными вытяжками, переливают в делительную во ронку и промы-
вают равным объемом 10 %-ного раствора соды, а затем 10 мл воды.
Верхний эфирный слой переносят в сухую колбу-приемник и сушат
безводным сульфатом натрия в течение несколь ких часов.
Диэтиловый эфир отгоняют из экстракта, используя стандарт ный
прибор для перегонки жидкостей. По окончании отгонки заменяют
водяной холодильник воздушным и перегоняют бензойноэтиловый
эфир, нагревая колбу над электроплиткой. Соби рают фракцию, кипя-
щую в пределах 210-–213 °С. Выход 10 г.
Бензойноэтиловый эфир – бесцветная маслянистая жидкость с
приятным фруктовым запахом, т.кип. 212.6 °С. ИК спектр (пленка), ν,
см
-1
: 1585 (С-С
аром
), 1603 (С-С
аром
), 1720 (С=O). Спектр ПМР (CDCl
3
, 300
МГц), δ, м.д.: 1.38 (т, 3Н, СН
3
, J
CH2-CH3
= 7 Гц), 4.37 (к, 2Н, СН
2
), 7.42 (тт,
2Н, Н-3,5 аром., J
2,3
= 7.72, J
3,4
= 7.35 Гц), 7.53 (тт, 1Н, Н-4 аром.), 8.05
(дд, 2Н, Н-2,6 аром., J
2,4
= 1.47 Гц).
Опыт с бензойноэтиловым эфиром
Несколько капель бензойноэтилового эфира и 1 мл конц. раст-
вора щелочи нагревают в стандартной пробирке на кипящей водяной
бане 5 мин. Смесь охлаждают и подкисляют соляной кислотой. Выде-
ляются кристаллы бензойной кислоты. Напишите уравнение реакции
с учетом ее механизма.
100
Контрольные вопросы
Почему для синтеза бензойноэтилового эфира необходимо при-1.
менять большой избыток этанола?
Как бы повлияла на выход бензойноэтилового эфира замена 2.
95 %-ного этанола абсолютным?
Метиловый эфир антраниловой кислоты
COOH
NH
2
+ CH
3
OH
C
NH
2
O OCH
3
+ H
2
O
H
2
SO
4
Реактивы: антраниловая кислота – 10 г, абсолютный метанол –
100 мл, серная кислота (d = 1.82) – 9 мл, диэтиловый эфир – 300 мл,
насыщенные растворы Na
2
CO
3
и NaCl, безводный Na
2
SO
4
.
Посуда и оборудование: колба круглодонная на 250 мл, холо-
дильник Либиха, делительная воронка на 0.5 л, колбы конические на
0.5 л – 2 шт., прибор для перегонки жидкостей, прибор для перегонки
в вакууме на 50 мл, мерная посуда на 10 мл и 1 л, воронка коническая,
электроплитка.
Продолжительность 5 часов.
Внимание! Метанол – сильный яд! Следует избегать его попада-
ния на кожу и особенно внутрь организма.
В круглодонной колбе на 250 мл смешивают 10 г антраниловой
кислоты и 100 мл метанола. Осторожно прибавляют 9 мл сер ной кис-
лоты и тщательно перемешивают. Колбу снабжают обратным водя-
ным холодильником, вносят кипятильный камушек и кипятят смесь на
электроплитке 1.5 ч.
По окончании нагревания реакционную колбу охлаждают в ледя-
ной бане. Реакционную смесь нейтрализуют насыщенным раст вором
соды. Затем переносят смесь в делительную воронку и экст рагируют
диэтиловым эфиром (3 раза по 100 мл). Объединенный эфирный экс-
тракт промывают дважды 50 мл насыщенного раствора поваренной
соли, после чего помещают в сухую колбу-приемник и высушивают
безводным сульфатом натрия.
Отфильтровывают отработанный сульфат натрия и отгоняют диэ-
тиловый эфир, используя водяную баню и стандартный прибор для
перегонки жидкостей. Остаток переносят в колбу Кляйзена на 50 мл
и перегоняют в вакууме, собирая фракцию, ки пящую при 140–142 °С
(20 мм). Выход 4–7 г.
Метиловый эфир антраниловой кислоты – бесцветная жидкость с
ароматом цветов апельсинов.