Межжерін С.В. Біологія: (профіл. рівень): підруч. для 10 кл. загальноосвіт. навч. закл

Подождите немного. Документ загружается.

111

Фор ма роз та шу ван ня од но го і то го ж струк тур но го ізо -

ме ру в тривимірно му прос торі різно манітна і на зи ваєть ся

кон фор мацією (з лат. кон фор маціо —

розміщен ня). Тип кон фор мації знач ною мірою

виз на чає фізичні і хімічні влас ти вості ре чо ви -

ни і називаєть ся прос то ро вою ізо мерією,

однією з форм якої є оп тич на ізо мерія. При чи -

ною оп тич ної ізо мерії є на явність аси мет рич -

но го ато му Кар бо ну, що відповідно приво дить

до аси мет рич ної бу до ви мо ле ку ли в ціло му.

При ць о му тріози ма ють два оп тич них ізо ме ри,

тет ро зи — 4, пен то зи — 8 і гек со зи — 16.

Оскіль ки аси метрія мо ле кул має дзер каль ну

при ро ду, то все це різно маніття роз би ва ють на

дві гру пи: пра вий і лівий ря ди (мал. 99). На лежність до

то го чи іншо го ря ду виз на ча ють нас туп ним чи ном. Як що

атом Гідро ге ну, гідрок силь на і ок си ме тиль на гру пи, що

пов’язані з пе ре дос таннім ато мом Кар бо ну, роз та шо вані в

прос торі у ви щев ка заній послідов ності, тоб то за ходом го -

дин ни ко вої стрілки, то їх відно сять до пра во го ря ду, а як -

що орієнто вані про ти ходу — до ліво го. Та ка схе ма цілком

відповідає ре аль но му роз та шу ван ню мо ле ку ли в

тривимірно му прос торі. Мо но са ха ри ди, які відне се но до

пра во го ря ду, поз на ча ють ся ве ли кою літе рою «D» (на -

п рик лад, D/глю ко за), а до ліво го — літе рою «L»

(відповідно L/глю ко за). Слід заз на чи ти, що до скла ду всіх

жи вих істот вхо дять тіль ки D/ізо ме ри мо но са ха ридів,

тоді як L/ізо ме ри в при роді май же не зустріча ють ся. Досі

невідо мо, які саме біологічні чи хімічні пе ре ва ги має од на

ізо мер на фор ма над іншою, то му вва жаєть ся, що на етапі

за род жен ня жит тя се ред первісних мо ле кул са ха ридів ви -

пад ко во скла лась кількісна пе ре ва га D/ізо мерів.

Заз ви чай у при роді гек со зи ма ють фор му плос ко го

кіль ця, що скла даєть ся з чо тирь ох або п’яти атомів Кар -

бо ну, замк не них ато мом Ок си ге ну. У аль доз атом Ок си ге -

ну з’єднує пер ший і п’ятий ато ми, у ке тоз — дру гий і

п’ятий. Виняток ста нов лять мо ле ку ли у формі відкри то го

кар бо но во го лан цю га, які трапляються знач но рідше,

ніж кіль цеві. Зви чай но ці дві фор ми перебувають у стані

ди намічної рівно ва ги. Яви ще, ко ли од на ізо мер на фор ма

лег ко пе ре хо дить в іншу, на зи ваєть ся та у то мерією

(мал. 100) (від грец. та у тос — той са мий і ме рос — міра).

Це сто суєть ся не тіль ки циклічної чи лан цю го вої форм

мо ле кул. Як з’ясу ва ло ся, у вод них роз чи нах де я ка час ти на

мо ле кул аль доз пе ре хо дить у ке този і нав па ки.

При ут во рені циклічної мо ле ку ли ви ни кає ще один

аси мет рич ний атом Кар бо ну (мал. 101). Мо ле ку ли, у

яких гідрок силь на гру па роз та шо ва на над кіль цем, на -

зи ва ють α/ізо ме ра ми, а у тих, що під кіль цем — β/ізо -

ме ра ми. Ці ізо ме ри зустріча ють ся в кліти нах жи вих

Мал. 100.

Перехід від

ланцюгової до

циклічної форми

молекули глюкози

(явище таутомерії)

Мал. 101.

Формули:

а —

α/ізомеру;

б —

β/ізомеру

D/глюкози

ор ганізмів і відігра ють ве ли ку роль у збіль шенні різно -

маніття біологічних ре чо вин.

Які функції ви ко ну ють гек со зи. Глю ко за, або ви ног рад -

ний цу кор (наз ва пов’яза на з тим, що найбіль шим вміст

глю ко зи є в яго дах ви ног ра ду), відіграє клю чо ву роль у ме -

та болізмі тва рин і рос лин. Са ме ця ре чо ви на ут во рюєть ся в

рос лин унаслідок фо то син те зу і є пер вин ним дже ре лом

енергії в кліти нах рос лин і тва рин. Глю ко за — най важ -

ливіший ком по нент крові лю ди ни. Не дос тат ня її кількість

у крові спри чи нює по ру шен ня діяль ності м’язів та нер во -

вих клітин моз ку, як наслідок — су до ми, втра та свідо мості

і навіть смерть. Крім то го, глю ко за — це вихідний про дукт

для ут во рен ня ба гать ох ре чо вин і од на з го лов них ре чо вин

біологічно го син те зу. Вона бе ре участь у ре гу лю ванні ос мо -

тич но го тис ку в кліти нах різних ор ганів та тка нин, що за -

без пе чує віднос ну сталість ак тив них ре чо вин.

Фрук то за (мал. 99) має ще інші наз ви — фрук то вий

або пло до вий цу кор, оскіль ки го лов ним чи ном

зустрічаєть ся в пло дах. Відіграє знач ну роль в ме та -

болізмі рос лин і у віль но му виг ляді містить ся в листі та

пло дах рос лин. Мо же лег ко пе рет во рю ва ти ся на глю ко -

зу. Доб ре зас воюєть ся ор ганізмом лю ди ни. Од нак у крові

містить ся в ду же нез начній кіль кості. Це най со лод ший із

мо но са ха ридів, фрук то за в 2,5 ра за со лод ша за глю ко зу.

Во на ста но вить по над 50 % ре чо вин у складі ме ду, її мож на

ви я ви ти у нек тарі квітів, клітин но му соку де я ких рос лин.

Фрук то за, як і глю ко за, є ком по нен том більш склад них

спо лук, не обхідних для кліти ни.

Га лак то за (мал. 99) є важ ли вим ком по нен том мо лоч -

но го цук ру лак то зи ба гать ох біологічно ак тив них склад -

них спо лук та інших оліго са ха ридів і поліса ха ридів. У

кліти нах га лак то за пе рет во рюєть ся на глю ко зу.

Ма но за (мал. 99) є теж скла до вою ба гать ох біологічно

ак тив них ре чо вин. У віль но му стані в ду же нез начній

кіль кості містить ся в слині, крові і сли зу ки шеч ни ку

лю ди ни, де ви ко нує певні функції. Се ред рос лин її ду же

ба га то в шкірці апель синів.

112

МОЛЕКУЛЯРНИЙ РІВЕНЬ

ОРГАНІЗАЦІЇ ЖИВОЇ

ПРИРОДИ

Вуг ле во ди — це ба га то а томні аль дегідос пир ти, або

ке то нос пир ти, які за складністю бу до ви мо ле ку ли

поділя ють ся на три гру пи. Мо но са ха ри ди ма ють

за галь ну фор му лу C

: H

: O

і поділя ють ся на кіль ка

груп за леж но від дов жи ни кар бо но во го лан цю га. Кож -

на з груп у свою чер гу ут во рює різні ти пи ізо мерів:

струк турні (глю ко за, фрук то за, га лак то за, ма но за),

оп тичні D, Lізо ме ри, α, βізо ме ри. Крім то го,

зустрічаєть ся циклічна та лан цю гові лінійні фор ми.

Мо но са ха ри ди є важ ли вим дже ре лом енергії

всіх ор ганізмів без винятку, а та кож ком по нен та ми

більш склад них біологічно ак тив них мо ле кул.

113

1. Які ор ганізми на ле жать до вуг ле водів?

2. Що яв ля ють со бою вуг ле во ди як хімічні спо лу ки?

3. Назвіть ти пи ізо мерії, при та манні мо но са ха ри дам.

4. Які функції ви ко ну ють мо но са ха ри ди?

1. Чо му мо но са ха ри ди — геп то зи (мо ле ку ли яких містять 7

атомів Кар бо ну) — зустріча ють ся вик люч но се ред бак терій?

2. Чо му зак ри та кіль це ва фор ма мо ле ку ли мо но са ха ри ду є

більш по ши ре ною, ніж у виг ляді лан цю га?

3. Чо му в жи вих істот з мо но са ха ридів зустріча ють ся тіль ки

ізо ме ри пра во го ря ду?

СКЛАДНІ ВУГЛЕВОДИ: ОЛІГО

І ПОЛІСАХАРИДИ

§20.

Терміни та по нят тя: оліго са ха ри ди, са ха ро за, маль то за,

лак то за, ре акція кон ден сації, поліса ха ри ди, дисахариди,

го мо поліса ха ри ди, крох маль, гідроліз, аміло за, аміло пек -

тин, гліко ген , інулін, клітко ви на (це лю ло за), ге те ро поліса -

ха ри ди, хітин, ге па рин, камедь, пек ти ни.

Які вуглеводи назвали складними. До ка те горії

склад них належать вуг ле во ди, ут во рені за лиш ка ми двох

і біль ше мо ле кул прос тих вуг ле водів. За галь на хімічна

фор му ла склад них вуг ле водів: C

, де m > n.

Складні вуг ле во ди — це ре зуль тат ре акції кон ден сації

(

прига дай те, що це за ре акція), ко ли мо но са ха ри ди спо лу -

ча ють ся один з од ним, при ць о му виділяєть ся мо ле ку ла

во ди. Те о ре тич но про цес мо же відбу ва ти ся нескінчен не

чис ло разів, у ре зуль таті чо го ут во рю ють ся ве ли чезні мо -

ле ку ли, які скла да ють ся із за лишків різно манітних мо -

но са ха ридів. Са ме та ким чи ном ут во рю ють ся лан цю ги із

за лишків мо но са ха ридів, які спо лу ча ють ся за до по мо -

гою гліко зид них зв’язків, що заз ви чай ви ни ка ють між

1/м і 4/м ато ма ми Кар бо ну сусідніх мо ле кул:

+ С

= С

+ H

Складні вуг ле во ди поділя ють на дві гру пи: оліго са -

ха ри ди (від грец. олігос — ма лий, незначний) і поліса ха -

ри ди (від грец. поліс — ба га то).

Оліго са ха ри ди скла да ють ся з нез начної кількості за -

лишків мо но са ха ридів. Во ни доб ре роз чи ня ють ся у воді, у

твер до му стані — це крис та ли, які ма ють со лод кий смак.

То му їх ще на зи ва ють цук ра ми.

Найбіль ше зна чен ня ма ють ди са ха ри ди, тоб то вуг ле -

во ди, що скла да ють ся з двох за лишків мо но са ха ридів,

се ред яких у при роді найбільш по ши рені са ха ро за, маль -

то за і лак то за. Це струк турні ізо ме ри, які ма ють мо ле -

ку ляр ну фор му лу С

, од нак во ни ха рак те ри зу ють -

ся різни ми фізич ни ми і хімічни ми влас ти вос тя ми і ви ко -

ну ють зовсім різні функції.

Найвживанішим оліго са ха ри дом є са ха ро за (трос тин -

ний або бу ря ко вий цу кор), що скла даєть ся із за лишків

α/D/глю ко зи і β/D/фрук то зи (мал. 102). У чис то му виг ляді

са ха ро за містить ся ли ше в рос ли нах, де ви ко нує функцію

транс пор ту ван ня мо ле кул мо но са ха ридів. Крім то го,

оскіль ки во на хімічно до сить інерт на, то відкла даєть ся

про за пас. (

По ду май те, в яких ор га нах рослин відбувається

за па сан ня цієї ре чо ви ни.

)

Рафіно ва на (99,9 %) са ха ро за — од на з най ба га то то н -

нажніших чис тих ор ганічних ре чо вин, що ви роб ляєть ся

про мис ловістю: по над 110 млн. тонн щорічно. Річний вро -

жай цукрової трос ти ни сягає 1 млрд. тонн та знач но пе ре -

ви щує об ся ги за готівлі будь/якої іншої сільсь ко гос по дарсь -

кої куль ту ри. (По ясніть цей факт.)

Са ме са ха ро зу ви ко рис то ву ють як стан дарт при

порівнянні різно манітних со лод ких ре чо вин.

Досвідче ний де гус та тор відчу ває при сутність са ха ро зи

у воді за ма лої кон це нт рації — близь ко 10 ммоль/л,

або 0,35 г/л. Ціка во, що бджо ли у ти сячі разів менш

чут ливі до цук ру. Цей факт стає зро зумілим, як що

при га да ти кількість цукрів у нек тарі квітів — від 40

114

МОЛЕКУЛЯРНИЙ РІВЕНЬ

ОРГАНІЗАЦІЇ ЖИВОЇ

ПРИРОДИ

Мал. 102.

Формула сахарози:

а — циклічна форма; б — ланцюгова форма

а)

б)

115

Мал. 103.

Формули дисахаридів: а — мальтози; б — лактози

Мал. 104.

Формула мономерів амілози і зв’язки між ними

до 70 %, а от же бджо ли прос то не відволіка ють ся на

ма ло по живні про дук ти.

Крім са ха ро зи, у тка ни нах рос лин містять ся й інші

ди са ха ри ди, маль то за (со ло до вий цу кор), що скла даєть -

ся з двох мо ле кул α/D/глю ко зи (мал. 103, а). Маль то за —

ос нов ний струк тур ний еле мент крох ма лю та гліко ге ну.

У мо лоці ссавців у значній кіль кості містить ся лак -

то за, до скла ду якої вхо дять за лиш ки мо ле кул α/D/глю -

ко зи та β/D/га лак то зи (мал. 103, б). Не слід ду ма ти, що

цей ди са ха рид зустрічаєть ся ли ше в мо лоці ссавців. Це

не так, йо го та кож зна хо дять в різних, на пер ший пог -

ляд, нес подіва них і ек зо тич них місцях, та ких, як нап -

рик лад пил кові труб ки рос лин.

Ціка во, що са ме лак то зу час то ви ко рис то ву ють у

мікробіології для ви го тов лен ня по жив них се ре до вищ.

Різно манітність бу до ви і функцій поліса ха ридів.

Мо ле ку ли вуг ле водів, що скла да ють ся з со тень і ти сяч

за лишків мо но са ха ридів, ви ок рем лю ють в особ ли ву

гру пу вуг ле водів — поліса ха ри ди, які належать до

біологічних полімерів (біополімерів). (

При га дай те, що

та ке мо но мер і полімер.

) За лиш ки мо но са ха ридів у такій

мо ле кулі відігра ють роль мо но мерів. Во ни зібрані в один

дов гий, іноді роз га лу же ний лан цюг. (

Зверніть на цю обс та -

ви ну особ ли ву ува гу: інші біополіме ри не ма ють ніяких роз га -

лу жень, а яв ля ють со бою лінійні мо ле ку ли.

) Мо ле ку ляр на

а) б)

ма са біополімерів, зок ре ма поліса ха ридів, мо же ся га ти

со тень ти сяч і навіть мільйонів даль тон. То му їх ще на -

зи ва ють біологічни ми мак ро мо ле ку ла ми.

За своїми фізич ни ми влас ти вос тя ми поліса ха ри ди —

це ре чо ви ни, які по га но або зовсім не роз чи ня ють ся у воді

і не ма ють со лод ко го сма ку. Полісахариди поділя ють на

дві гру пи: го мо поліса ха ри ди (від грец. го мо — рівний) і

ге те ро поліса ха ри ди (від грец. ге те рос — різний).

Го мо поліса ха ри ди ма ють за галь ну фор му лу (С

)n.

(

При га дай те, що на зи ва ють сту пе нем поліме ри зації.) Мо но -

ме ра ми їм слу гу ють за лиш ки од но го і то го самого мо но -

са ха ри ду (глю ко зи, фрук то зи то що). Во ни є ре зе рв ни ми

і струк тур ни ми ре чо ви на ми кліти ни.

Крох маль — го лов на ре зе рв на ре чо ви на рос лин ної

кліти ни. Це з’єднані за лиш ки α/D/глю ко зи. При род ний

крох маль скла даєть ся із за лишків двох ре чо ви ни: на 20 %

з аміло зи (мал. 104) (від грец. амілон — крох маль) і на

80 % з аміло пек ти ну (мал. 105) (від грец. амілон і пек -

тос — же ле подібний). Аміло за має чітку лінійну фор му,

а за лиш ки глю ко зи спо лу ча ють ся за до по мо гою 1,4/гліко -

зид них зв’язків. Мо ле ку ли аміло пек ти ну роз га лу жені,

що вик ли ка но на явністю, крім 1,4/гліко зид них

зв’язків, ще й 1,6/зв’язків. Са ме зав дя ки ос таннім і ут -

во рю ють ся роз га лу жен ня. Крох маль як ре зе рв на енер ге -

тич на ре чо ви на відкла даєть ся у виг ляді зер ня ток у

кліти нах листків, сте бел, ци бу ли нах, буль бах і насіни -

нах. Співвідно шен ня аміло зи й аміло пек ти ну мо же

зміню ва ти ся. Нап рик лад, крох маль яб лук на 100 % скла -

даєть ся з аміло зи.

116

МОЛЕКУЛЯРНИЙ РІВЕНЬ

ОРГАНІЗАЦІЇ ЖИВОЇ

ПРИРОДИ

Мал. 105.

Мономери амілопектину і зв’язки між ними

117

У кис ло му се ре до вищі крох маль всту пає в ре акцію

гідролізу, про дук та ми якої є мо но ме ри. Подібний про -

цес, зво рот ний до ре акції кон ден сації, відбу ваєть ся під

час трав лен ня, од нак в ць о му ви пад ку роз щеп лен ня

відбу ваєть ся за до по мо гою спеціаль них фер ментів, що

виділя ють ся трав ни ми за ло за ми (

при га дай те, яких са ме

фер мен тів і яка за ло за їх ви роб ляє

Крох маль під час взаємодії з йо дом ут во рює інтен -

сив не синє за ба рв лен ня (аміло пек тин дає чер во но/фіоле -

то ве). Зав дя ки ч о му мож на лег ко вста но ви ти на явність

цієї ре чо ви ни.

Гліко ген, або тва рин ний крох маль. Най го ловніша

ре зе рв на ре чо ви на тва рин і грибів. Скла даєть ся з 30 000

за лишків α/D/глю ко зи, які спо лу ча ють ся 1,4/ та 1,6/ глі -

ко зид ни ми зв’яз ка ми. У лю ди ни найбіль ше гліко ге ну

містить ся в кліти нах печінки, де що мен ше — у м’язах.

Він є ос нов ним пос та чаль ни ком глю ко зи у кров. На

відміну від крох ма лю, гліко ген скла даєть ся не з двох, а

з кіль кох типів мо ле кул різно го сту пе ня поліме ри зації.

Всі ти пи мо ле кул ма ють роз га лу же ну фор му (мал. 107) і,

що ха рак тер но, їх склад за ле жить від то го, до яко го ти -

пу чи кла су тва рин ор ганізм на ле жить.

Гліко ген — більш аморф на, ніж крох маль ре чо ви на,

кра ще роз чи няєть ся у воді. З роз чи ном йо ду дає чер во -

но/ко рич не ве за ба рв лен ня.

При пов ноцінно му хар чу ванні у печінці людини на -

ко пи чуєть ся до 10 % гліко ге ну, а за несп ри ят ли вих

умов йо го вміст мо же зни жу ва тись до 0,2 % від ма си

печінки. (

Назвіть про дук ти, які доз во лять швид ко по пов ни -

ти за па си ць о го вуг ле во ду.

)

Клітко ви на, або це лю ло за. Цей поліса ха рид ста но -

вить ос но ву клітин ної обо лон ки рос лин. Ут во ре ний за -

лиш ка ми α/D/ і β/D/глю ко зи, що спо лу чені 1,4/гліко -

зид ни ми зв’яз ка ми. Має лінійну фор му (мал. 106). На

виг ляд клітко ви на — це біла во лок нис та ре чо ви на, яка

не має сма ку і не роз чи няєть ся не тіль ки у воді, але й у

ба гать ох інших роз чин ни ках. При чи на ць о го по ля гає в

то му, що довгі нит ко подібні мо ле ку ли клітко ви ни в обо -

лон ках рос лин, взаємодіючи од на з од ною, ут во рю ють

Мал. 106.

Мономери клітковини (целюлози) і зв’язки між ними

Мал. 107.

Схема будови молекули

глікогену:

а — глюкозний

залишок (1,4/зв’язки);

б — точки галуження

молекули (1,6/зв’язки)

фібри ли, а ті в свою чер гу — во ло кон ця. Та ким чи ном,

мо ле ку ли клітко ви ни ду же щіль но за па ко вані і відірва -

ти од ну від од ної ду же склад но.

До ць о го слід до да ти, що у трав но му тракті лю ди ни,

так са мо як і у тва рин, не має фер ментів (виняток —

жу ки/ко роїди), здат них гідролізу ва ти клітко ви ну, такі

фер мен ти є тіль ки у бак терій. Са ме то му в шлун ку

жуй них тва ри ни, що жив лять ся вик люч но тра вою, є

безліч бак терій, які й до по ма га ють пе рет ра ви ти рос -

лин ну ма су.

По ка зо во, що у клітко вині аку муль о ва но близь ко 50 %

усь о го Кар бо ну біос фе ри.

Інулін — ще один ре зе рв ний поліса ха рид рос лин.

Скла даєть ся го лов ним чи ном із за лишків фрук то зи, які

поєднані 1,2/гліко зид ни ми зв’яз ка ми (мал. 108).

Ге те ро поліса ха ри ди ду же різно манітні. Во ни по бу -

до вані не тіль ки із за лишків мо но са ха ридів, а ще й з

інших прос тих за скла дом спо лук (ме ти ло во го спир ту,

оц то вої і суль фат ної кис ло т та інших). Во ни ви ко ну ють

за хисні та струк турні функції. Ти по вим предс тав ни ком

цієї гру пи вуг ле водів є хітин, який фор мує зовнішній

ске лет чле нис то но гих і клітинні обо лон ки грибів.

Струк тур ною оди ни цею ць о го ге те ро поліса ха ри ду є

склад на спо лу ка, що вклю чає мо ле ку лу β/D/глю ко зи,

яка че рез аміног ру пу спо лу чаєть ся із за лиш ком оц то вої

кис ло ти. Це лінійна мо ле ку ла з 1,4/гліко зид ни ми зв’яз -

ка ми. Хітин — біла ре чо ви на, що на га дує па пе ро ву ма -

су, не роз чи няєть ся у воді. За своєю бу до вою ду же схо жа

на це лю ло зу.

Ге па рин — це ре чо ви на, що пе реш код жає зсідан ню

крові у лю ди ни, до скла ду її мо но мерів, крім α/D/глю ко -

зи, вхо дить за ли шок суль фат ної кис ло ти.

Ба га то ге те ро поліса ха ридів по бу до ва но із за лишків

D/га лак то зи. Во ни, як пра ви ло, за хи ща ють ор ганізм від

зовнішніх впливів. До них на ле жить, нап рик лад, ка -

медь — про зо ра смо лис та ре чо ви на бурш ти но во го коль о -

ру, яка виділяєть ся з тріщин гілок і зе ле них плодів ви -

шень та аб ри косів. Пек ти ни (мал. 109) вхо дять до скла -

ду клітин ної стінки рос лин і на ко пи чу ють ся у ве ликій

118

МОЛЕКУЛЯРНИЙ РІВЕНЬ

ОРГАНІЗАЦІЇ ЖИВОЇ

ПРИРОДИ

Мал. 108.

Мономери інуліну і зв’язки між ними

119

кіль кості в со ко ви тих пло дах. Во ни здатні ут во рю ва ти

міцні спо лу ки з ато ма ми важ ких ме талів. Цю влас -

тивість ши ро ко ви ко рис то ву ють у ме ди цині для ви ве -

ден ня з ор ганізму шкідливих йонів.

Складні вуг ле во ди (оліго і поліса ха ри ди) скла -

да ють ся із за лишків мо но са ха ридів і ви ко ну ють в

жи вих сис те мах різно манітні функції, се ред яких

го лов ни ми є енер ге тич на, ре зе рв на, за хис на та

струк тур на. Різно маніття поліса ха ридів фор муєть -

ся за ра ху нок струк ту ри мо но мерів, що мо жуть

скла да ти ся ли ше із за лишків мо но са ха ридів, які

відрізня ють ся за ти па ми гліко зид них зв’язків та

ізо ме ра ми. Ге те ро поліме ри по бу до вані з мо но мерів,

до скла ду яких вхо дять мо но са ха ри ди, спо лу чені із

за лиш ка ми ор ганічних і не ор ганічних ре чо вин.

1. Що та ке складні вуг ле во ди?

2. Чим різнить ся бу до ва крох ма лю і клітко ви ни і як це впли ває

на їх біологічні функції?

3. Чо му буль би кар топлі й зер на пше ниці містять ба га то крох -

ма лю?

4. Чим відрізня ють ся го мо поліса ха ри ди від ге те ро поліса ха ридів?

1. На пер ший пог ляд у тва рин, що жив лять ся рос ли на ми або

ко ма ха ми, обов’яз ко во по винні бу ти травні фер мен ти, що

здатні розк ла да ти мо ле ку ли клітко ви ни чи хіти ну, од нак во -

ни є тіль ки у бак терій. Як по яс ни ти та кий па ра докс?

2. Які па то логії мо жуть ви ник ну ти внаслідок по ру шен ня обміну

вуг ле водів в ор ганізмі?

3. Чо му в рос лин кількість вуг ле водів знач но біль ша, ніж у тва рин?

Мал. 109.

Формула мономерів пектину, побудованих із залишків

галактуронової кислоти і метилового спирту

120

МОЛЕКУЛЯРНИЙ РІВЕНЬ

ОРГАНІЗАЦІЇ ЖИВОЇ

ПРИРОДИ

Що со бою яв ля ють аміно кис ло ти. Аміно кис ло ти —

це гру па ор ганічних спо лук, мо ле ку ли яких містять дві

функціональні гру пи: кар бок силь ну — СО ОН і аміно -

г ру пу NH

(мал. 110). Та ким чи ном, це ам фо терні (від

грец. ам фо те рос — обид ва) спо лу ки, які ре а гу ють не ли -

ше з ос но ва ми, а й з кис ло та ми (мал. 111). На відміну від

інших біологічних мак ро мо ле кул — жирів та поліса ха -

ридів — аміно кис ло ти обов’язково містять ато ми Нітро -

ге ну. Крім то го, до їх скла ду мо же вхо ди ти і Суль фур.

Пер шу аміно кис ло ту бу ло виділе но в 1806 р. фран -

цузь ким хіміком Л. Волк ле ном із со ку рос ли ни спаржі,

ла тин сь ка наз ва якої Asparagus. Са ме то му її наз ва ли

ас па рагіном.

Це со лод ку ва та на смак крис талічна ре чо ви на, яка

не має пев но го коль о ру. Всі аміно кис ло ти, за ви нят ком

однієї (гліци ну), є оп тич но ак тив ни ми ре чо ви на ми, од нак,

на відміну від вуг ле водів, на ле жать до L/ря ду. Тіль ки у

де я ких про каріотів у клітинній обо лонці, як ви ня ток,

зустріча ють ся D/аміно кис ло ти (мал. 112).

При ла бо ра тор но му син тезі оп тич но ак тив них ре чо вин

L/ і D/фор ми ут во рю ють ся у рівних кіль кос тях, то му в

ви пад ку з аміно кис ло та ми, так са мо як із мо но са ха ри да ми,

нез ро зуміло, чо му мо ле ку ли, які вхо дять до скла ду жи вих

істот, на ле жать до од но го пев но го ря ду. Та кож за гад кою

за ли шаєть ся факт, чо му аміно кис ло ти і мо но са ха ри ди

відно сять до різних оп тич них форм. Мож на навіть при -

пус ти ти, що це прос то ви пад ковість.

Оп тичні ізо ме ри аміно кис лот здатні до спон тан но го

взаємо пе рет во рен ня. Вчені підра ху ва ли, що в ден тині (цей

білок фор мує ко рон ку зу ба) L/фор ма ас па рагіно вої кис ло ти

пе ре хо дить у D/фор му зі швидкістю 0,1 % на рік. Цю обс та -

ви ну мож на ви ко рис то ву ва ти для вста нов лен ня віку

викопних залишків ссавців.

Більшість аміно кис лот роз чин ні у воді. При ць о му

відбу ваєть ся ди соціація, в ре зуль таті якої кар бок силь на

гру па віддає протон Гідро ге ну H

, от ри му ю чи не га тив -

ний за ряд, а аміног ру па приєднує цей атом і на бу ває по -

зи тив но го за ря ду. То му аміно кис ло ти в роз чині — це

біпо лярні йо ни, оскіль ки ма ють як по зи тив ний, так і не -

га тив ний по лю си. Од нак у сумі во ни ма ють нуль о вий за -

ряд і в елект рич но му полі нейт раль но го се ре до ви ща, на

відміну від зви чай них йонів, не мігру ють ні до ано ду, ні

АМІНОКИСЛОТИ І ПЕПТИДИ

§21.

Терміни та по нят тя: аміно кис ло ти, аспарагін, біпо ляр ний

іон, ізо е ле кт рич на точ ка, ад сорбція, гліцин, аланін, пролін,

аміно кис лот ний аналіза тор, не замінні аміно кис ло ти, пеп -

ти ди, поліпеп ти ди.

Мал. 110.

Оптична ізомерія:

L/ і D/ форми

амінокислоти

треоніну

Мал. 111.

Загальна формула

амінокислот

(R/радикал)