Кл-ция орган. соед-й
классификация орг. соединений по
углеродному скелету:
1.Ациклические соединения – соединения с
открытой цепью углеродных атомов. Она м.б.
прямой или разветвленной.2.Циклические
соединения – соединения, в кот-х углеродные
атомы образуют циклы.1)карбоциклические
(алициклические и ароматические),
2)гетороциклические – циклы содержат
гетороатомы.
По функциональным группам . классы
орг.соед:спирты, кетоны, альдегиды, фенолы,
карбоновые к-ты, нитросоед,амины, галогены
Карбоновые к-ты.
Высшие жирные кислоты. К ним относятся
предельные и непредельные карбоновые
кислоты с открытой цепью атомов углерода,
содержащие 16, 18 и более С-атомов; такого
рода кислоты входят в состав природных
жиров. Важнейшими являются предельные
кислоты пальмитиновая С15Н31СООН, или
CH
3
(CH
2
)
14
COOH, и стеариновая
C
17
H
35
COOH, ИЛИ CH
3
(CH
2
)
16
COOH, а также
непредельная С
17
Н
33
СООН, или
СН
3
(СН
2
)
7
СН=СH(СН
2
)
7
СООН — олеиновая
кислота. Высшие предельные кислоты —
воскообразные вещества, непредельные —
жидкости (напоминающие растительное
масло). Натриевые и калиевые соли высших
жирных кислот называются мылами
(например, C
17
H
35
COONa — стеарат натрия,
C
15
H
31
COOK — пальмитат калия и т. д.).
Натриевые мыла — твердые, калиевые —
жидкие.
Бензойная кислота
простейшая одноосновная кислота
ароматического ряда. Бесцветные кристаллы
(пластинки) (темп, плавл. 121,5°С).
Антисептик. Применяется для
консервирования пищевых продуктов, а также
во многих органических синтезах.
Щавелевая кислота НООС—СООН —
простейшая двухосновная карбоновая кислота.
Кристаллическое вещество (безводная —
темп, плавл. 189 °С; дигидрат С
2
Н
2
О
4
.
2Н
2
О—
темп, плавл. 101,5°С); растворяется в воде;
ядовита. В виде кислой калиевой соли со-
держится во многих растениях. Применяется
при крашении тканей.
Органическая химия-химия соед-й
углерода. Состав орган. соед-й. элементы
органогены. Многообр-ие соед-й углерода.
Все вещества химики делят на два больших
класса — на орган и неорганические.
Органические вещества, в отличие от
неорганических, всегда содержат в молекулах
один или несколько (часто — очень много)
атомов углерода. Т.о., основным и
обязательным элементом, входящим в состав
органических веществ, является углерод.
Поэтому такие вещества изучает особая наука
— органическая химия, Кроме углерода
органические вещества почти всегда содержат
водород, довольно часто — кислород, азот и
галогены, несколько реже — серу, фосфор и
некоторые металлы. Если в углеводородах
один или нескольк атомов водорода заместить
на другие атомы или группы атомов, то можно
получить разнообразные производные
углеводородов. Следовательно, органическую
химию можно определить как химию
углеводородов и их производных, в состав
которых могут входить почти все элементы
Периодической системы.
сырьеве ист-ки получ орг-их соед
Для получения органических соединений
используют как природные источники, так и
методы синтеза. К первым относятся нефть,
природный и попутные газы, каменный уголь,
торф, сланцы, древесина, продукты лесного и
сельского хозяйства, к вторым —
органический и микробиологический синтезы.
Полисахариды. Крахмал
Аморфный порошок белого цвета,
без вкуса и запаха, плохо растворим в воде, в
горячей воде образует коллоидный раствор
(клейстер). Макромолекулы крахмала
построены из большого числа остатков α-
глюкозы. Крахмал состоит из двух фракций:
амилозы и амилопектина. Соотношение между
амилозой и амилопектином в крахмалах
разных растений различно. В среднем
содержание амилозы – 20-30%, амилопектина
– 70-80%.
Применение крахмала
Крахмал применяется в
кондитерском производстве (получение
глюкозы и патоки), является сырьём для
производства этилового, н-бутилового
спиртов, ацетона, лимонной кислоты,
глицерина и так далее. Он используется в
медицине в качестве наполнителей (в мазях и
присыпках), как клеящее вещество.
Крахмал сравнительно легко
подвергается гидролизу:
(C6H10O)n + nH2O nC6H12O6
(при t и в присутствии H2SO4)
крахмал глюкоза
В зависимости от условий
гидролиз крахмала может протекать
ступенчато, с образованием различных
промежуточных продуктов:
(С6H10O5)n (C6H1005)m
xC12H22O11 C6H12O6
крахмал декстрины
мальтоза (изомер глюкоза
сахарозы)
Происходит постепенное расщепление
макромолекул
Простые и сложные белки.
Белки – сложные высокомолекулярные
орг.соединения, молекулы кот-х построены из
остатков α-аминокислот. По хим. составу
белки делятся на простые – при гидролизе
распадаются на аминокислоты, и сложные –
образуются при гидролизе аминокислоты и
вещ-в не белковой природы(углеводы, нукл.
кислоты);это соед. белкового вещ-ва с
небелковыми. состав их молекул входят:
углерод, кислород, азот, водород, сера. Кроме
того белки могут содержать небольшое кол-во
фосфора, галогенов, металлов. Остатки α-
аминокислот связанных м/у собой
пептидными связями-CO-NH-. Соединения,
построенные из небольшого числа молекул α-
аминокислот, наз-я пептидными.1,2,3.4-
структ. белка. Определенны набор
аминокислотных остатков, их число и
последовательность соединения в
полипептидной цепи определяет основу
строения белков-их первичную структуру.
Устойчивость отдельных витков
цилиндрической спирали обеспечивает
множественными водородными связями, кот-е
возникают м/у атомом карбонильной группы и
водородом аминогруппы. Такое
пространственное расположение
полипептидной цепи наз-ют вторичной.
Спирали сворачиваются в клубки подобно
гибкой спирали электрической плитки. В рез-
те происходит пространственная упаковка
частицы-глобулы. Такое образование относят
к третичной структуре. Пространственное
объединение нескольких полипептидных
макромолекул м/у собой с образованием
единой, большой субмолекулы наз-ся
четвертичная структура. Значение белков.
Белки играют важную биологическую роль,
являясь основным веществом, из которого
построены клетки животных и растительных
организмов. Белки участвуют в важнейших
процессах жизнедеятельности организма –
строительных, каталитических,
энергетических, обменных, защитных. Белки
входят в состав ферментов, гормонов,
нуклеотидов. Хим св-ва. Белки обладают
амфотерными св-ми. В щелочной среде они
проявляют кислотные св-вс, а в кислой –
основные. Многие белки растворяются в воде,
в кислотах и щелочах. Качест.реакции При
обработке белка концентрированным
раствором щелочи и насыщенным раствором
сульфата меди появляется фиолетовое окраш-
ние. Ксантопротеиновая р-ция. действии на
белки конц-ой азотной к-ты появляется желтая
окраска. Она связана с образованием пр-тов
нитрования ароматических ядер,
содержащихся в молекуле белка.
Сульфгидрильная реакция. При нагревании
белков с рас-ом плюмбита натрия выпадает
черный осадок сульфида свинца.
Способы получения карбоновых кислот
j Некоторые К. к. получают из природных
продуктов. Так, щелочным гидролизом
(омылением) жиров получают соли высших
жирных кислот (мыла) и глицерин. Лимонную
кислоту получают из ботвы хлопчатника и из
стеблей махорки (после выделения из них
никотина). Многие К. к. получают
сбраживанием углеводов в присутствии
бактерий определённого вида (маслянокислое,
молочнокислое, лимоннокислое и др. виды
брожения).
Теория хим. строен. орг. соед. Бутлерова
Осн. положения теории А.М. Бутлерова были
опубликованы в 1861 г. в статье «О
химическом строении веществ» 1.Атомы,
входящие в состав молекулы органического
вещества, не находятся в беспорядочном
состоянии, а соединены между собой в
определенной последовательности
химическими связями. назвал химическим
строением.
2.Соединение атомов в молекуле происходит в
соответствии с их валентностью. Свободных
валентностей у атомов в молекуле нет.
3.Свойства вещества зависят от того, в какой
последовательности они соединены между
собой в молекуле (т.е. от
химического строения). является причиной
изомерии.
4.Атомы и группы атомов, входящие в
молекулу, оказывают влияние на химическое
поведение друг друга.
5.Зная свойства вещества, можно установить
его строение и наоборот: химическое строение
органического соединения может многое
сказать о его свойствах.
6.Атомы углерода способны соединяться друг
с другом с образованием углерод-углеродных
цепей различных видов. Эти цепи могут быть
открытыми (прямыми или разветвленными)
или
замкнутыми (циклическими). Цепи могут
содержать одинарные, двойные и тройные
связи.
7.Строение молекулы можно выразить при
помощи структурной формулы, которая для
данного органического вещества является
единственной.
Углеводы.
Углеводы, или сахара – ОС, сод-ие в молекуле
одновременно альдегидную или кетонную
группу и несколько спиртовых групп. Т.е.
углеводы явл-ся многоатомными
альдегидоспиртами или кетоноспиртами.
Нахождение в природе У-в – довольно
обширная группа прир.орг.в-в, кот. играют
большую роль в жизни чел, жив,растений. Они
широко распространены в природе, особенно
в раст. мире, и сост. осн. массу орг. в-ва. У-в
входят в состав нуклеотидов. У-в – один из
основных видов продуктов питания. Все у-в
делят на две группы: 1.Простые у-
в(моносахариды, монозы). В зав. от числа
углеродных атомов в молекуле моносахаридов
различают тетрозы, пентозы, гексозы. Если
моносахариды сод-т альдегидную группу, то
они относ-ся к классу альдоз, если кетонную –
к классу кетоз. 2.Сложные
(полисахариды).Подвергаются гидролизу с
образованием простых у-в. Они дел-ся: 1)
низкомол-ые, сахароподобные у-
в(олигосахариды), растворимы в воде и
сладкие на вкус; 2) высокомол-ые,
несахароподопные у-в, несладкие на вкус и
нерастворимы в воде. В зав. от состава: 1)
гомополисахариды(из остатков одн.
моносахарида); 2) гетерополисахариды.
Монохы С
n
H
2n
O
n
: гексозы С
6
Н
12
О
6
,
пентозыС
5
Н
10
О
5.
Из гексоз наиб. значения
имеют глюкоза(альдегидная группа), и
фруктоза(кетонная гр.). Они имеют одну и ту
же общую формулу, но различное строение,
они изомеры. Моносахариды – тв.
кристаллические в-ва, обычно сладкого
вкуса. Гигроскопичны, хорошо растворяются в
воде, оптически активны. Моносахариды
проявляют св-ва спиртов.
Фенолы.
Фенолы –производные ароматическихУВ,
кислородсодержащие орг.соед, в молекулах
которых ОН-группы связаны непосредственно
с бензольным ядром.
В зависимости от числа ОН-групп
различают одноатомные фенолы (например,
вышеприведенные фенол) и многоатомные.
Среди многоатомных фенолов наиболее
распространены двухатомные:
фенолам свойственна структурная изомерия
(изомерия положения гидроксогруппы).