Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Готовые домашние задания. Химия. 11 класс
Подождите немного. Документ загружается.
13
Ответ:
Аминокислоты можно получить из карбоновых кислот. Атомы
водорода у атомов углерода, ближайших к карбоксильной группе,
легко замещаются на галоген и образуются галогензамещенные
карбоновые кислоты:
C
O
OH
CH
3
+ Сl
2
Сl–
C
O
OH
C
H
2
+ НСl
При восстановлении нитрогруппы водородом:
NО
2
–СН
2
–СООН
Fe, HCl
[H]
NН
2
–СН
2
–СООН
При действии аммиака на галогензамещенные карбоновые ки-
слоты атом галогена замещается на аминогруппу:
Сl–
C
O
OH
C
H
2
+ NН
3
Н
2
N–
C
O
OH
C
H
2
+ НСl
1
Вопрос № 11
При крекинге нефти образуется этилен. Какую простейшую
аминокислоту можно из него синтезировать? Составьте уравне-
ния соответствующих реакций.
Ответ:
Из этилена можно синтезировать аминоэтановую кислоту
(аминоуксусную кислоту, глицин) следующим путем: при присое-
динении к этилену воды в присутствии кислоты образуется этило-
вый спирт:
СН
2
=СН
2
+ Н
2
О
H
+
, t
СН
3
–СН
2
–ОН
Этиловый спирт окисляется в присутствии катализатора в ук-
сусную кислоту:
1
Данная реакция указана в учебнике. На самом деле реакция идет дальше.
Происходит взаимодействие НСl и NH
3
: NH
3
+ НСl
NH
4
Сl – конечный
продукт реакции.
14
СН
3
–СН
2
ОН + О
2
t, кат
C
O
OH
CH
3
+ Н
2
О
При взаимодействии уксусной кислоты с хлором образуется
хлоруксусная кислота:
C
O
OH
CH
3
+ Сl
2
Сl–
C
O
OH
C
H
2
+ НСl
При обработке хлоруксусной кислоты аммиаком происходит
замещение атома хлора на аминогруппу и образуется аминоуксус-
ная кислота:
Сl–
C
O
OH
C
H
2
+ NH
3
Н
2
N–
C
O
OH
C
H
2
+ НСl
Вопрос № 12
Составьте уравнения реакций 2-аминопропионовой кислоты:
а) с гидроксидом калия; б) с серной кислотой; в)с этанолом.
Ответ:
а) При реакции с гидроксидом калия 2-аминопропионовая ки-
слота проявляет кислотные свойства:
C
O
OH
CH
NH
2
CH
3
+ КОН
C
O
OK
CH
NH
2
CH
3
+ Н
2
О
б) При реакции с серной кислотой 2-аминопропионовая кисло-
та проявляет основные свойства:
15
2
C
O
OH
CH
NH
2
CH
3
+ Н
2
SО
4
C
O
OH
CH
NH
3
CH
3
SО
4
в) При реакции с этиловым спиртом образуется сложный эфир:
C
O
OH
CH
NH
2
CH
3
+ СН
3
СН
2
ОН
C
O
OCH
2
CH
3
CH
NH
2
CH
3
+ Н
2
О
Вопрос № 13
Даны вещества: а) этиламин: б) анилин; в) аминоэтановая ки-
слота. Как можно различить эти вещества? Напишите уравне-
ния соответствующих реакций.
Ответ:
Эти вещества можно различить по внешнему виду и физи-
ческим свойствам. Этиламин – газ, с резким запахом, напоми-
нающим запах аммиака, хорошо растворим в воде. Анилин –
жидкость с неприятным запахом, с водой не смешивается. Ами-
ноэтановая кислота – твердое вещество белого цвета, хорошо
растворимое в воде.
1) Соответствующие реакции взаимодействия с водой:
СН
3
–СН
2
–NH
2
+ Н
2
О [СН
3
–СН
2
–NH
3
]
+
+ ОН
–
NH
2
+ Н
2
О
NH
2
–СН
2
–СООН
H
2
O
NH
2
– CH
2
–
C
O
O
+ Н
+
16
2) Данные вещества можно разделить реакциями с раствором
КМnО
4
.
СН
3
–СН
2
–NH
2
+ КМnО
4
– реакция не идет
NH
2
KMnO
4
[O]
NH
2
OH
NH
O
O
O
+ NH
3
– перманганат обесцвечивается.
NH
2
–СН
2
–СООН
KMnO
4
H
2
O
NH
3
+
C
O
OH
C
O
OH
[O]
t
2СО
2
↑ + Н
2
О
Вопрос № 14
Составьте конспект ответа, характеризующего этиламин,
анилин и аминоэтановую кислоту (III, с. 22-23).
Ответ:
Общая
характеристика
вещества
Характеристика
этиламина
Характеристика
анилина
Характеристика
аминоэтановой
кислоты
1. Молекулярная
формула
CH
3
–CH
2
–NH
2
(C
2
H
7
N)
NH
2
(C
2
H
7
N)
NH
2
–CH
2
–COOH
(C
2
H
7
N)
2. Структурная
формула
HCC
H
H
N
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
N
H
H
H
H
H
CCN
H
H
H
H
O
OH
17
3. Электронная
формула
C
H
H
H
H
C
H
H
N
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
N
H
H
C
H
C
H
H
N
H O
O H
4. Образование
связей
H
H
CH
H
NC
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
N
H
O
H
O
C
H
H
H
H
CN
5. Нахождение в
природе
Выделяется при
гниении рыбы
– В белках
6. Получение а) Этиламин:
CH
3
I + NH
3
t, p
CH
3
–NH
3
I
CH
3
NH
3
I + NaOH CH
3
NH
2
+ NaI + Н
2
О
б) Анилин:
NO
2
[H]
NH
2
в) Аминоэтановая кислота:
Cl–CH
2
–COOH + 2NH
3
NH
2
–CH
2
–COOH +
NH
4
Cl
7. Физические
свойства
газ, с запахом
аммиака, хорошо
растворим
бесцветная мас-
лянистая ядови-
тая жидкость
бесцветные кри-
сталлические
вещества, хоро-
шо растворимые
в воде; многие из
них – сладкие.
18
8. Химические
свойства
а) Этиламин:
С
2
H
5
NH
2
+ CH
3
Cl С
2
H
5
NH
2
+ CH
3
Cl
–
б) Анилин:
1. NH
2
–CH
2
–COOH + KOH NH
2
CH
2
COOK +
Н
2
О;
COOH–CH
2
–NH
2
+ HCl
HOOC–CH
2
NH
3
+
Cl
–
2. NH
2
–CH
2
–COOH + HOC
2
H
5
NH
2
C
2
H
5
O
O
CH
2
C
+ Н
2
О
3.
NH
2
OH
O
CH
2
C
NH
3
+
–CH
2
–COO
–
4. NH
2
–CH
2
–COOH + NH
2
–CH
2
–COOH
NH
3
CH
2
CNHCH
2
COOH
O
+ Н
2
О
в) Аминоэтановая кислота
NH
2
CH
2
COOH + KOH NH
2
CH
2
COOK + Н
2
О
9. Применение Для синтеза
различных ве-
ществ
Для красителей
(различные цве-
та). Исходный
продукт для
различных ле-
карственных
веществ, смол и
некоторых
взрывчатых ве-
ществ
Для синтеза бел-
ков в живых орга-
низмах. Также ис-
пользуется искус-
ственное синтези-
рование амино-
кислоты. Иногда
используется в ме-
дицинских целях;
для подкормки
животных.
Вопрос № 15
Пользуясь таблицей учебника (стр. 12–13), напишите уравне-
ния реакций, характеризующих основные химические свойства:
а) одноатомных предельных спиртов; б) фенолов; в) альдегидов;
г) одноосновных предельных карбоновых кислот; д) сложных эфи-
ров; е) аминов; ж) аминокислот.
19
Ответ:
а) Спирты.
1) Реагируют с активными металлами с выделением водорода:
2СН
3
ОН + 2Na = 2CH
3
ОNa + H
2
↑
2) Окисляются в альдегиды или карбоновые кислоты
СН
3
–СН
2
–СН
2
–ОН + СuО
t
СН
3
–
C
O
H
C
H
2
+ Cu + Н
2
О
СН
3
–СН
2
ОН + О
2
t, кат
C
O
OH
CH
3
+ Н
2
О
3) При взаимодействии с кислотами образуют сложные эфиры:
C
O
OH
CH
3
+ СН
3
–СН
2
–ОН
H
2
SO
4
, t
C
O
O
– CH
2
– CH
3
CH
3
+ Н
2
О
4) При действии галогеноводородов происходит замещение
гидроксильной группы на атом галогена:
СН
3
–СН
2
–ОН + НCl
H
2
SO
4
, t
СН
3
–СН
2
–Cl + Н
2
О
5) При нагревании с концентрированной серной кислотой про-
исходит дегидратация, при этом в зависимости от температуры об-
разуются простые эфиры или алкены:
СН
3
–СН
2
–ОН
H
2
SO
4
, 200 °C
СН
2
=СН
2
+ Н
2
О
2СН
3
–СН
2
–ОН
H
2
SO
4
, 120 °C
СН
3
–СН
2
–О–СН
2
–СН
3
+ Н
2
О
б) Фенолы.
1) Реагируют с активными металлами с выделением водорода
и образованием фенолятов:
20
2
OH
+ 2Nа
2
ONa
+ Н
2
2) Реагируют со щелочами с образованием фенолятов:
OH
+ NаОН
ONa
+ Н
2
О
3) При действии брома происходит замещение атомов водоро-
да в бензольном кольце на бром:
OH
+ 3Br
2
OH
Br
Br
Br
+ 3НBr
4) При действии азотной кислоты происходит замещение ато-
мов водорода в бензольном кольце на нитрогруппы:
OH
+ 3HNO
3
t, H
2
SO
4
OH
NO
2
O
2
N
NO
2
+ 3Н
2
О
в) Альдегиды.
1) Окисляются в карбоновые кислоты, например, оксидом се-
ребра (I) или гидроксидом меди (II):
C
O
H
CH
3
+ Ag
2
O
C
O
OH
CH
3
+ 2Ag
21
C
O
H
CH
3
+ 2Cu(ОН)
2
C
O
OH
CH
3
+ Сu
2
О + 2Н
2
О
2) Водородом восстанавливаются с образованием спиртов:
C
O
H
CH
3
+ Н
2
t, кат
СН
3
–СН
2
–ОН
г) Предельные одноосновные кислоты.
1) В водном растворе диссоциируют на ионы в небольшой сте-
пени (являются слабыми электролитами):
СН
3
СООН = СН
3
СОО
–
+ Н
+
2) Реагируют с металлами, оксидами и гидроксидами металлов
с образованием солей:
2СН
3
СООН + Mg = (СН
3
СОО)
2
Mg + Н
2
↑
2СН
3
СООН + CaO = (СН
3
СОО)
2
Ca + Н
2
O
2СН
3
СООН + Ca(OH)
2
= (СН
3
СОО)
2
Ca + 2Н
2
O
3) Реагируют с солями более слабых кислот:
2СН
3
СООН + Na
2
СО
3
= 2СН
3
СООNа + СО
2
+ Н
2
O
4) Реагируют со спиртами с образованием сложных эфиров:
C
O
OH
CH
3
+ СН
3
–СН
2
–ОН
H
2
SO
4
, t
C
O
O
– CH
2
– CH
3
CH
3
+ Н
2
О
д) Сложные эфиры.
1) В присутствии кислоты или щелочи гидролизуются:
C
O
O
– CH
2
– CH
3
CH
3
+ Н
2
О
H
2
SO
4
, t
C
O
OH
CH
3
+ СН
3
–СН
2
–ОН
22
C
O
O
– CH
2
– CH
3
CH
3
+ NаОН
C
O
ONa
CH
3
+ СН
3
–СН
2
–ОН
2) Эфиры непредельных кислот проявляют типичные свойства
алкенов, например присоединяют бром:
C
O
O
– CH
3
CHCH
2
+ Br
2
CH
2
– CH –
C
O
O
CH
3
|
Br
|
Br
3) Эфиры непредельных кислот также полимеризуются:
n
C
O
O
– CH
3
CHCH
2
(– CH
2
– CH –)n
|
COOCH
3
е) Амины.
1) Проявляют основные свойства. При взаимодействии с водой
образуются гидроксид-ионы и ионы алкиламмония:
СН
3
–NH
2
+ Н
2
O = СН
3
–NH
3
+
+ ОН
–
2) Реагируют с кислотами с образованием солей:
СН
3
–NH
2
+ НCl = СН
3
–NH
3
Сl
3) Горят с образованием оксида углерода (IV), воды и азота:
4СН
3
–NH
2
+ 9О
2
= 4СО
2
+ 10Н
2
O + 2N
2
ж) Аминокислоты.
1) Обладают амфотерными свойствами, реагируют как с осно-
ваниями, так и с кислотами:
CH
2
NH
2
C
O
OH
+ NaOH
CH
2
NH
2
C
O
ONa
+Н
2
О