Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук.
— Москва, МГУ, 2007. — 161 с.
Специальность 02.00.03 - Органическая химия
Настоящая работа предпринята со следующими целями
Разработать методы гидродебромирования функциональных производных гем-дибромоциклопропанов (простых и сложных эфиров, карбоновых кислот и их солей) при действии литий- и магнийорганических реагентов
Выявить основные стадии механизма гидродебрования гем-дибромоциклопропанкарбоновых кислот изопропилмагнийбромидом Содержание
Список сокращений
Введение
Хемо- и стереоселективные синтезы с участием реактивов Гриньяра и полифункциональных соединений
Введение
Присоединение реактивов Гриньяра к полифункциональным α,β-непредельным карбонильным соединениям
Взаимодействие реактивов Гриньяра с системами, содержащими несопряженные кратные связи и аллильные системы
Реактивы Гриньяра в превращениях с галогеносодержащими субстратами
Взаимодействие реактивов Гриньяра с аренами и гетаренами
Строение реактивов Гриньяра и влияние сольватационных эффектов на их реакционную способность
Необычные превращения реактивов Гриньяра и других металлоорганических реагентов с полифункциональными субстратами
Использование реактивов Гриньяра в синтезе циклопропанов. Циклопропилмагнийгалогениды
Обсуждение результатов
Введение
Синтез исходных соединений
Гидродебромирование α-бромоциклопропилмагнийбромидов
Гидродебромирование гем-дибромоциклопропанкарбоновых кислот метиллитием в эфире
Пример диастереоселективного гидродебромировании транс-3-фенил-2,2-дибромоциклопропанкарбоновой кислоты при действии изопропилмагнийбромида или метиллития
Экспериментальная часть
Синтез исходных соединений
Синтез металлоорганических реагентов
Генерирование функционализированных α-бромоциклопропилмагнийбромидов
Генерирование α-бромоциклопропилмагнийбромидов в присутствии добавленных 1-4 мольных эквивалентов несольватированного бромида магния
Генерирование функциональных производных алленов из α-бромоциклопропилмагнийбромидов
Выводы
Список литературы
Разработать методы гидродебромирования функциональных производных гем-дибромоциклопропанов (простых и сложных эфиров, карбоновых кислот и их солей) при действии литий- и магнийорганических реагентов
Выявить основные стадии механизма гидродебрования гем-дибромоциклопропанкарбоновых кислот изопропилмагнийбромидом Содержание
Список сокращений
Введение
Хемо- и стереоселективные синтезы с участием реактивов Гриньяра и полифункциональных соединений
Введение
Присоединение реактивов Гриньяра к полифункциональным α,β-непредельным карбонильным соединениям
Взаимодействие реактивов Гриньяра с системами, содержащими несопряженные кратные связи и аллильные системы
Реактивы Гриньяра в превращениях с галогеносодержащими субстратами
Взаимодействие реактивов Гриньяра с аренами и гетаренами
Строение реактивов Гриньяра и влияние сольватационных эффектов на их реакционную способность
Необычные превращения реактивов Гриньяра и других металлоорганических реагентов с полифункциональными субстратами
Использование реактивов Гриньяра в синтезе циклопропанов. Циклопропилмагнийгалогениды
Обсуждение результатов
Введение
Синтез исходных соединений
Гидродебромирование α-бромоциклопропилмагнийбромидов
Гидродебромирование гем-дибромоциклопропанкарбоновых кислот метиллитием в эфире
Пример диастереоселективного гидродебромировании транс-3-фенил-2,2-дибромоциклопропанкарбоновой кислоты при действии изопропилмагнийбромида или метиллития
Экспериментальная часть
Синтез исходных соединений
Синтез металлоорганических реагентов
Генерирование функционализированных α-бромоциклопропилмагнийбромидов
Генерирование α-бромоциклопропилмагнийбромидов в присутствии добавленных 1-4 мольных эквивалентов несольватированного бромида магния
Генерирование функциональных производных алленов из α-бромоциклопропилмагнийбромидов
Выводы
Список литературы