Учебное пособие. — Волгоград: ВолгГТУ, 2005. — 199 с. — ISBN
5-230-04515-9
Рассмотрены основные интермедиаты в органической химии, их
получения и свойства, а также механизмы реакций. Показана
взаимосвязь реакционной способности молекул от их строения и
условий проведения реакции
Предназначено студентам химических специальностей вуза, полезно бакалаврам и магистрам Содержание
Реакционноспособные интермедиаты органических реакций
Свободные радикалы
Свойства и методы генерирования свободных радикалов
Радикальные реакции
Карбены и нитрены
Карбкатионы (карбокатионы)
Карбанионы
Свойства и методы генерирования карбанионов
Сн-кислоты
Амбидентные анионы
Ароматические ион-радикалы
Получение и свойства ион-радикалов
Set-механизм в органических реакциях
Механизм SRn1
Ион-радикальный механизм электрофильного замещения
Одноэлектронный сдвиг. Механизм электрофильных
Перегруппировок
Механизмы реакций в органической химии
Методы исследования механизма органических реакций
Классификация органических реакций
Стадии изучения механизма реакции
Понятие о переходном состоянии
Кинетические изотопные эффекты
Кинетический и термодинамический контроль
Некоторые представления о корреляционных уравнениях
Алифатическое нуклеофильное замещение
Мономолекулярное нуклеофильное замещение SN1
Бимолекулярное нуклеофильное замещение SN2
Нуклеофильный механизм замещения SNi
Аллильная перегруппировка (SN’)
Реакции элиминирования (отщепления)
Е1 - механизм элиминирования
Е1сВ-механизм элиминирования
Е2 – механизм элиминирования
Пиролитическое элиминирование
Алифатическое электрофильное замещение SE1и SE2- механизмы
Механизм SЕi
Механизм SЕ1(N)
Механизм SЕ2(С)
Механизм SE’
Set-механизм
Присоединение по двойной углерод-углеродной связи
Электрофильное присоединение
Нуклеофильное присоединение
Гидроборирование алкенов
Реакции нуклеофильного присоединения к С=О, с=N
Влияние строения реагентов на скорость реакции присоединения по С=О – связи
Роль кислотно-основного катализа в реакциях нуклеофильного присоединения по кратным связям
Гидролиз и образование сложных эфиров
Реакции присоединения, катализируемые металлами и комплексами металлов
Ароматическое электрофильное замещение
Типы механизма электрофильного ароматичесого замещения
Ориентация электрофильного замещения
Классификация заместителей
Типы реакций электрофильного замещения
Ароматическое нуклеофильное замещения
Мономолекулярный механизм нуклеофильного ароматического замещения SN1
Set-механизм
Механизм SRn1 c участием свободных радикалов
Механизм отщепления – присоединения (Ариновый механизм)
Бимолекулярный механизм присоединения – отщепления SNAr
Викариозное замещение
Активация галогенаренов в реакциях SNAr с помощью
Комплексообразования с переходными металлами
Механизм Anrorc
Нуклеофильное замещение у винильного атома углерода
Перициклические реакции
Циклоприсоединение – циклораспад
Электроциклические реакции
Сигматропные сдвиги
Особенности перициклических реакций
Реакция Дильса-Альдера
Внутримолекулярные перегруппировки
Литература
Предназначено студентам химических специальностей вуза, полезно бакалаврам и магистрам Содержание
Реакционноспособные интермедиаты органических реакций
Свободные радикалы
Свойства и методы генерирования свободных радикалов
Радикальные реакции
Карбены и нитрены
Карбкатионы (карбокатионы)
Карбанионы
Свойства и методы генерирования карбанионов
Сн-кислоты
Амбидентные анионы
Ароматические ион-радикалы
Получение и свойства ион-радикалов
Set-механизм в органических реакциях
Механизм SRn1
Ион-радикальный механизм электрофильного замещения
Одноэлектронный сдвиг. Механизм электрофильных
Перегруппировок
Механизмы реакций в органической химии
Методы исследования механизма органических реакций
Классификация органических реакций
Стадии изучения механизма реакции
Понятие о переходном состоянии
Кинетические изотопные эффекты
Кинетический и термодинамический контроль
Некоторые представления о корреляционных уравнениях
Алифатическое нуклеофильное замещение
Мономолекулярное нуклеофильное замещение SN1
Бимолекулярное нуклеофильное замещение SN2
Нуклеофильный механизм замещения SNi
Аллильная перегруппировка (SN’)
Реакции элиминирования (отщепления)
Е1 - механизм элиминирования
Е1сВ-механизм элиминирования
Е2 – механизм элиминирования
Пиролитическое элиминирование
Алифатическое электрофильное замещение SE1и SE2- механизмы
Механизм SЕi
Механизм SЕ1(N)
Механизм SЕ2(С)
Механизм SE’
Set-механизм
Присоединение по двойной углерод-углеродной связи
Электрофильное присоединение
Нуклеофильное присоединение
Гидроборирование алкенов
Реакции нуклеофильного присоединения к С=О, с=N
Влияние строения реагентов на скорость реакции присоединения по С=О – связи
Роль кислотно-основного катализа в реакциях нуклеофильного присоединения по кратным связям
Гидролиз и образование сложных эфиров
Реакции присоединения, катализируемые металлами и комплексами металлов
Ароматическое электрофильное замещение
Типы механизма электрофильного ароматичесого замещения
Ориентация электрофильного замещения
Классификация заместителей
Типы реакций электрофильного замещения
Ароматическое нуклеофильное замещения
Мономолекулярный механизм нуклеофильного ароматического замещения SN1
Set-механизм
Механизм SRn1 c участием свободных радикалов
Механизм отщепления – присоединения (Ариновый механизм)
Бимолекулярный механизм присоединения – отщепления SNAr
Викариозное замещение
Активация галогенаренов в реакциях SNAr с помощью
Комплексообразования с переходными металлами
Механизм Anrorc
Нуклеофильное замещение у винильного атома углерода
Перициклические реакции
Циклоприсоединение – циклораспад
Электроциклические реакции
Сигматропные сдвиги
Особенности перициклических реакций
Реакция Дильса-Альдера
Внутримолекулярные перегруппировки
Литература