Перевод с английского доктора хим. наук Ю. С. Шабарова. М., "Мир",
1973. - 159 стр.
Книга представляет собой методическое руководство, которое должно помочь учащимся химических вузов освоить все стадии планирования синтезов органических соединений, понять логику построения заданной молекулярной структуры. Умение выбирать наиболее целесообразный путь синтеза необходимо каждому химику, приступающему к экспериментальной работе. Для учащихся же рассмотрение предполагаемых путей синтеза может служить проверкой знаний основ органической химии и способствовать активному усвоению пройденного материала. Пособие предназначено для химиков - органиков преподавателей и учащихся химических вузов.
Содержание
Предисловие
Предисловие авторов
Часть I. Принципы органического синтеза
О методах составления схем многостадийных синтезов
Планирование синтеза
Составление схемы синтеза, исходя из конечного соединения
Наращивание углеродной цепи
Укорочение углеродной цепи
Реакции циклизации
Ароматизация циклических систем
Синтез фенантрена из нафталина
Правила составления схем синтеза
Синтез некоторых наиболее часто используемых промежуточных соединений
Алкилгалогениды
Арилгалогениды
Алкилсульфаты
Реактивы Гриньяра
Соли диазония
Получение важнейших промежуточных соединений
Защита функциональных групп в процессе синтеза
Общие методы
Группы –О–Н
Группы –NH2 и –NHR
,,,,,,,,,,,,,,О
,,,,,,,,,,,,,,||
Группы –С–
,,,,,,,,,,,,,,|
Группы –С–Н
,,,,,,,,,,,,,,|
Одновременная защита нескольких групп
Специфические методы, применяемые в ароматическом ряду
Порядок введения заместителей
Последующие превращения заместителя после использования его ориентирующего влияния
Элиминирование заместителя после использования его ориентирующего влияния Ориентация в полизамещенных бензолах
Влияние растворителей на соотношение изомеров
Стереохимический контроль реакций
Стереоселективность
Кинетический контроль
Термодинамический контроль
Стереоспецифичность
Стереоизомерные продукты некоторых реакций присоединения
Синтез соединений, содержащих меченые атомы (изотопы)
Значение меченых соединений
Синтез меченых соединений
Молекулы, содержащие несколько меток
Часть II. Примеры синтезов
Алифатические углеводороды
Алкины
Алкены
Алканы
Соединения, содержащие функциональные группы
Карбоновые кислоты, их ангидриды и галогенангидриды
Спирты и меркаптаны
Алкил- и алкенилгалогениды
Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны)
Сложные эфиры (органических и неорганических кислот)
Простые эфиры, ацетали и ортоэфиры кислот
Амины
Аминокислоты и пептиды
Одноядерные ароматические системы
Кислоты
Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны)
Галогенопроизводные
Нитросоединения
Фенолы и простые эфиры
Полиядерные системы
Книга представляет собой методическое руководство, которое должно помочь учащимся химических вузов освоить все стадии планирования синтезов органических соединений, понять логику построения заданной молекулярной структуры. Умение выбирать наиболее целесообразный путь синтеза необходимо каждому химику, приступающему к экспериментальной работе. Для учащихся же рассмотрение предполагаемых путей синтеза может служить проверкой знаний основ органической химии и способствовать активному усвоению пройденного материала. Пособие предназначено для химиков - органиков преподавателей и учащихся химических вузов.
Содержание
Предисловие
Предисловие авторов
Часть I. Принципы органического синтеза
О методах составления схем многостадийных синтезов
Планирование синтеза
Составление схемы синтеза, исходя из конечного соединения
Наращивание углеродной цепи
Укорочение углеродной цепи
Реакции циклизации
Ароматизация циклических систем
Синтез фенантрена из нафталина
Правила составления схем синтеза
Синтез некоторых наиболее часто используемых промежуточных соединений
Алкилгалогениды
Арилгалогениды
Алкилсульфаты
Реактивы Гриньяра
Соли диазония
Получение важнейших промежуточных соединений
Защита функциональных групп в процессе синтеза
Общие методы
Группы –О–Н
Группы –NH2 и –NHR
,,,,,,,,,,,,,,О
,,,,,,,,,,,,,,||
Группы –С–
,,,,,,,,,,,,,,|
Группы –С–Н
,,,,,,,,,,,,,,|
Одновременная защита нескольких групп
Специфические методы, применяемые в ароматическом ряду
Порядок введения заместителей
Последующие превращения заместителя после использования его ориентирующего влияния
Элиминирование заместителя после использования его ориентирующего влияния Ориентация в полизамещенных бензолах
Влияние растворителей на соотношение изомеров
Стереохимический контроль реакций
Стереоселективность
Кинетический контроль
Термодинамический контроль
Стереоспецифичность
Стереоизомерные продукты некоторых реакций присоединения
Синтез соединений, содержащих меченые атомы (изотопы)
Значение меченых соединений
Синтез меченых соединений
Молекулы, содержащие несколько меток
Часть II. Примеры синтезов
Алифатические углеводороды
Алкины
Алкены
Алканы
Соединения, содержащие функциональные группы
Карбоновые кислоты, их ангидриды и галогенангидриды
Спирты и меркаптаны
Алкил- и алкенилгалогениды
Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны)
Сложные эфиры (органических и неорганических кислот)
Простые эфиры, ацетали и ортоэфиры кислот
Амины
Аминокислоты и пептиды
Одноядерные ароматические системы
Кислоты
Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны)
Галогенопроизводные
Нитросоединения
Фенолы и простые эфиры
Полиядерные системы