Мокрушин В.С., Садчикова Е.В. Химия гетероциклических диазосоединений

СПб.: Проспект Науки, 2013. — 224 с. — ISBN 978–5–903090-97-6. Рассмотрены методы получения нитрозаминов, солей диазония гетероциклов, а также диазососоединений гетероциклического ряда, подобных по структуре алифатическим диазосоединениям. Представлены реакции внутримолекулярной циклизации, протекающие по гетероэлектроциклическому механизму при диазотировании гетероциклических аминов, а также реакции внутримолекулярного C- и N-азосочетания солей диазония и гетероциклических диазосоединений. Приведен обзор физико-химических свойств солей диазония и гетероциклических диазосоединений (данные РСА, ¹Н, ¹³С, ¹⁵N ЯМР, ИК и УФ спектроскопии ряда веществ), прототропные превращения различных форм диазосоединений. Рассмотрены реакции N-аминоазосочетания, реакции с СН-активными соединениями, циклизации образующихся гидразонов. Большое внимание уделено реакциям циклоприсоединения, в частности распаду до карбенов и реакциям с диполярофилами. Описаны реакции азосочетания гетероциклических солей диазония с активными и малоактивными азосоставляющими ароматического ряда. Приведены другие реакции гетероциклических диазосоединений. Заключает работу медицинское применение препаратов, полученных на основе гетероциклических диазосоединений. В целом монография дает классификацию применения различных форм гетероциклических соединений в органическом синтезе. Показано, что некоторые соли диазония гетероциклов существенно превышают реакционную способность ароматических солей диазония, а диазосоединения азолов вступают в реакции, характерные для алифатических диазосоединений. Работа имеет концептуальный характер.