Учебник для вузов. — М.: Химия, 1987. — 368 с. (распознан,
постранично)
Описаны основные методы синтеза и технологии соединений
ароматического ряда, используемых для синтеза органических
красителей, а также в других отраслях народного хозяйства.
Приведены сведенья о сырье, используемом в производстве
промежуточных продуктов, а также о реакциях замещения в
ароматических соединениях. Особое внимание уделено механизмам
протекающих реакций, связь между строением органических соединений
и их реакционной способностью. Освещены вопросы охраны труда в
производстве промежуточных продуктов и охраны окружающей среды.
Содержание
Предисловие
Введение Исходные вещества для производства промежуточных продуктов
Выделение ароматических углеводородов из продуктов переработки каменного угля
Выделение ароматических углеводородов из продуктов переработки нефти
Меры предосторожности при работе с ароматическими углеводородами Реакции, используемые для получения промежуточных продуктов
Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду
Кинетика и механизм
Ориентация при ароматическом электрофильном замещении и ее закономерности
Реакции нуклеофильного замещения в ароматическом ряду
Реакции радикального замещения в ароматическом ряду
Количественная оценка влияния заместителей Сульфирование Кинетика и механизм реакции сульфирования
Технология процесса сульфирования
Сульфирование важнейших ароматических соединений
Контроль процесса сульфирования и анализ сульфокислот
Меры предосторожности при проведении процессов сульфирования Нитрование и нитрозирование Нитрование
Нитрование нитрующей смесью
Нитрование разбавленной азотной кислотой
Нитрование в присутствии ртути
Технология процесса нитрования
Нитрование важнейших ароматических соединений
Контроль процесса нитрования и анализ нитросоединений
Нитрозирование
Нитрозирование гидроксисоединений
Нитрозирование вторичных и третичных аминов
Меры предосторожности при проведении процессов нитрования и нитрозирования Галогенирование Хлорирование
Хлорирование бензола
Хлорирование толуола
Хлорирование замещенных бензола
Хлорирование нафталина и его замещенных
Хлорирование антрахинона и его замещенных
Изомеризация хлорзамещенных
Бромирование
Фторирование
Контроль процесса галогенирования и анализ галогензамещенных
Меры предосторожности при проведении процессов галогенирования Восстановление ароматических нитросоединений Восстановление железой в среде электролита
Восстановление металлами в кислой среде
Восстановление солями сернистой кислоты
Восстановление металлами в щелочной среде
Восстановление растворами сульфидов в щелочной среде
Каталитическое восстановление водородом
Контроль процесса восстановления и анализ аминосоединеиий
Меры предосторожности при проведении процессов восстановления
Замещение сульфогруппы гидроксильной группой и другими заместителями Замещение сульфогруппы гидроксильной группой методом щелочного плавления
Кинетика и механизм реакции
Технология щелочного плавления
Промышленное использование реакции щелочного плавления
Контроль процесса щелочного плавления и методы определения гидроксисоединеиий
Замещение сульфогруппы другими заместителями
Замещение сульфогруппы аминогруппой
Замещение сульфогруппы атомом хлора
Замещение сульфогруппы атомом водорода
Меры предосторожности при проведении процессов замещения сульфогруппы
Замещение атома галогена другими заместителями Замещение атома галогена азотсодержащими группами
Замещение атома хлора кислородсодержащими группами
Замещение атома галогена серусодержащими группами
Замещение атома хлора атомом фтора
Контроль процессов замещения атома галогена
Меры предосторожности при проведении процессов замещения атома галогена Взаимные превращения амино- и гидроксисоединений Превращение ароматических аминосоединений в гидроксисоединения
Кислотный гидролиз аминосоединений
Гидролиз аминосоединений действием гидросульфитов
Превращение ароматических гидроксисоединений в аминосоединения
Контроль за ходом взаимных превращений амино- и гидроксисоединений
Диазотирование и превращения диазосоедиенений Кинетика и механизм реакции диазотирования
Превращения диазосоединений
Стойкие формы диазосоединений
Контроль в процессе диазотирования и анализ диазосоединений
Меры предосторожности при работе с диазосоединениями
Араминирование Араминирование аминов
Араминирование гидроксисоединений
Араминирование в присутствии солей сернистой кислоты
Араминирование в ряду антрахинона
Меры предосторожности при проведении процессов араминирования Алкилирование N-Алкилирование ароматических аминов
Контроль при проведении процессов N-алкилирования
Разделение смеси N-алкиламинов
О-Алкилирование ароматических гидроксисоединений
S-Алкилирование ароматических тиолов
Меры предосторожности при алкилировании амино- и гидроксисоединений Ацилирование
N-Ацилирование ароматических аминов
О-Ацилирование ароматических гидроксисоединений
Меры предосторожности при проведении процессов ацилирования Окисление Реакции окисления с сохранением углеродного скелета молекулы
Получение альдегидов и карбоновых кислот
Получение гидроксисоединений
Получение хинонов и кетонов
Реакции окисления с изменением углеродного скелета молекулы
Получение карбоновых кислот
Получение гидроксисоединений
Гетерогенно-каталитическое окисление в паровой фазе
Меры предосторожности при проведении процессов окисления
Восстановление соединений с группами, не содержащими азота Восстановление карбонильных соединений
Восстановление сульфонилхлоридов и дисульфидов
Восстановление (гидрирование) ароматических углеводородов и их замещенных Реакции конденсации Реакции конденсации, не приводящие к образованию новых циклов
Реакции конденсации с образованием новых циклов Охрана окружающей среды, очистка сточных вод и отходящих газов производства промежуточных продуктов Заключение Рекомендуемая литература Предметный указатель
Введение Исходные вещества для производства промежуточных продуктов
Выделение ароматических углеводородов из продуктов переработки каменного угля
Выделение ароматических углеводородов из продуктов переработки нефти
Меры предосторожности при работе с ароматическими углеводородами Реакции, используемые для получения промежуточных продуктов
Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду
Кинетика и механизм
Ориентация при ароматическом электрофильном замещении и ее закономерности
Реакции нуклеофильного замещения в ароматическом ряду
Реакции радикального замещения в ароматическом ряду
Количественная оценка влияния заместителей Сульфирование Кинетика и механизм реакции сульфирования
Технология процесса сульфирования
Сульфирование важнейших ароматических соединений
Контроль процесса сульфирования и анализ сульфокислот
Меры предосторожности при проведении процессов сульфирования Нитрование и нитрозирование Нитрование
Нитрование нитрующей смесью
Нитрование разбавленной азотной кислотой
Нитрование в присутствии ртути
Технология процесса нитрования
Нитрование важнейших ароматических соединений
Контроль процесса нитрования и анализ нитросоединений
Нитрозирование
Нитрозирование гидроксисоединений
Нитрозирование вторичных и третичных аминов
Меры предосторожности при проведении процессов нитрования и нитрозирования Галогенирование Хлорирование
Хлорирование бензола
Хлорирование толуола
Хлорирование замещенных бензола
Хлорирование нафталина и его замещенных
Хлорирование антрахинона и его замещенных
Изомеризация хлорзамещенных
Бромирование
Фторирование
Контроль процесса галогенирования и анализ галогензамещенных
Меры предосторожности при проведении процессов галогенирования Восстановление ароматических нитросоединений Восстановление железой в среде электролита
Восстановление металлами в кислой среде
Восстановление солями сернистой кислоты
Восстановление металлами в щелочной среде
Восстановление растворами сульфидов в щелочной среде
Каталитическое восстановление водородом
Контроль процесса восстановления и анализ аминосоединеиий
Меры предосторожности при проведении процессов восстановления
Замещение сульфогруппы гидроксильной группой и другими заместителями Замещение сульфогруппы гидроксильной группой методом щелочного плавления
Кинетика и механизм реакции
Технология щелочного плавления
Промышленное использование реакции щелочного плавления
Контроль процесса щелочного плавления и методы определения гидроксисоединеиий
Замещение сульфогруппы другими заместителями
Замещение сульфогруппы аминогруппой
Замещение сульфогруппы атомом хлора
Замещение сульфогруппы атомом водорода
Меры предосторожности при проведении процессов замещения сульфогруппы
Замещение атома галогена другими заместителями Замещение атома галогена азотсодержащими группами
Замещение атома хлора кислородсодержащими группами
Замещение атома галогена серусодержащими группами
Замещение атома хлора атомом фтора
Контроль процессов замещения атома галогена
Меры предосторожности при проведении процессов замещения атома галогена Взаимные превращения амино- и гидроксисоединений Превращение ароматических аминосоединений в гидроксисоединения
Кислотный гидролиз аминосоединений
Гидролиз аминосоединений действием гидросульфитов
Превращение ароматических гидроксисоединений в аминосоединения
Контроль за ходом взаимных превращений амино- и гидроксисоединений
Диазотирование и превращения диазосоедиенений Кинетика и механизм реакции диазотирования
Превращения диазосоединений
Стойкие формы диазосоединений
Контроль в процессе диазотирования и анализ диазосоединений
Меры предосторожности при работе с диазосоединениями
Араминирование Араминирование аминов
Араминирование гидроксисоединений
Араминирование в присутствии солей сернистой кислоты
Араминирование в ряду антрахинона
Меры предосторожности при проведении процессов араминирования Алкилирование N-Алкилирование ароматических аминов
Контроль при проведении процессов N-алкилирования
Разделение смеси N-алкиламинов
О-Алкилирование ароматических гидроксисоединений
S-Алкилирование ароматических тиолов
Меры предосторожности при алкилировании амино- и гидроксисоединений Ацилирование
N-Ацилирование ароматических аминов
О-Ацилирование ароматических гидроксисоединений
Меры предосторожности при проведении процессов ацилирования Окисление Реакции окисления с сохранением углеродного скелета молекулы
Получение альдегидов и карбоновых кислот
Получение гидроксисоединений
Получение хинонов и кетонов
Реакции окисления с изменением углеродного скелета молекулы
Получение карбоновых кислот
Получение гидроксисоединений
Гетерогенно-каталитическое окисление в паровой фазе
Меры предосторожности при проведении процессов окисления
Восстановление соединений с группами, не содержащими азота Восстановление карбонильных соединений
Восстановление сульфонилхлоридов и дисульфидов
Восстановление (гидрирование) ароматических углеводородов и их замещенных Реакции конденсации Реакции конденсации, не приводящие к образованию новых циклов
Реакции конденсации с образованием новых циклов Охрана окружающей среды, очистка сточных вод и отходящих газов производства промежуточных продуктов Заключение Рекомендуемая литература Предметный указатель