Учеб. пособие. — Воронеж.: Изд-во ВГУ, 2004. — 19 с.
Методические указания подготовлены на кафедре органической химии
химического факультета Воронежского государственного университета
.
Рекомендуется для студентов 3 курса дневного отделения химического факультета. Вопросы семинарских занятий
1 занятие
Состав и строение органических соединений . Эмпирические, структурные и молекулярные формулы . Многообразие структур органических
соединений . Основные положения теории химического строения органи ческих молекул. Виды изомерии (структурная, геометрическая, оптическая), причины возникновения, основные характеристики.
2 занятие
Типы химических связей в молекулах органических соединений : ко-
валентные, ионные, донорно- акцепторные, водородные. Характеристики
связей : энергия образования, длина , полярность и поляризуемость, дипольный момент, валентный угол. Описание двухцентровых локализованных связей в рамках метода МО ЛКАО .
Электронные эффекты в органических молекулах: индуктивный, мезомерный, сверхсопряжение. Пространственные эффекты .
Представления о механизмах органических реакций . Кинетический и
термодинамический контроль реакций . Характер реагентов и типы интермедиатов. Гомолитические и гетеролитические реакции. Молекулярность органических реакций . Катализ .
3 занятие
Алканы. Гомологический ряд , изомерия, номенклатура . Конформации, их относительная энергия. Энантиомерия. Основные методы синтеза.
Электронное строение и реакционная способность. Гомолитический разрыв ковалентной связи. Реакции галогенирования, нитрования, сульфоокисления, сульфохлорирования, автоокисления. Гетеролитические реакции алканов. Крекинг алканов.
4 занятие
Алкены . Гомологический ряд , изомерия, номенклатура . Основные методы синтеза. Электронное строение двойной связи. Реакции электро -
фильного присоединения, их механизм. Окисление алкенов. Гомолитические реакции. Реакции по аллильному положению молекул алкенов. Полимеризация, сополимеризация, теломеризация.
5 занятие
Алкадиены . Классификация, изомерия, номенклатура . Важнейшие
1,3-диены , способы их синтеза, электронное строение. Особенности реакционной способности сопряженных диеновых углеводородов. Механизм реакций электрофильного присоединения к 1,3-диенам. Диеновый синтез ,
механизм реакции. Циклоолигомеризация. Полимеризация. Кумуленовые
углеводороды . Особенности строение, стереоизомерия.
Алкины . Гомологический ряд , изомерия, номенклатура . Основные
способы введения тройной связи в молекулу . Электронное строение тройной связи. Химические свойства алкинов: реакции электрофильного и нуклеофильного присоединения, кислотные свойства . Циклоолигомеризация.
6 занятие
Самостоятельная работа : алканы , алкены , алкадиены , алкины .
7 занятие
Ароматические углеводороды (арены ). Бензол и его гомологи. Арома -
тичность, критерий Хюккеля. Электрофильное замещение в ряду аренов:
галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование. Механизм реакции. Влияние заместителей в бензольном кольце на
изомерный состав продуктов и скорость превращения. Гомолитические
замещения в бензольном кольце. Реакции окисления бензольного кольца .
Реакции присоединения. Реакции с участием боковых цепей аренов.
8 занятие
Полиядерные ароматические соединения: дифенил, нафталин, антрацен, фенантрен. Особенности их строения и реакционной способности.
Стереохимия замещенных дифенилов.
Небензоидные ароматические соединения: анион циклопентадиенилия, катион тропилия, азулены .
Самостоятельная работа : арены .
Задания для самостоятельной подготовки
Рекомендуется для студентов 3 курса дневного отделения химического факультета. Вопросы семинарских занятий
1 занятие
Состав и строение органических соединений . Эмпирические, структурные и молекулярные формулы . Многообразие структур органических
соединений . Основные положения теории химического строения органи ческих молекул. Виды изомерии (структурная, геометрическая, оптическая), причины возникновения, основные характеристики.
2 занятие
Типы химических связей в молекулах органических соединений : ко-
валентные, ионные, донорно- акцепторные, водородные. Характеристики
связей : энергия образования, длина , полярность и поляризуемость, дипольный момент, валентный угол. Описание двухцентровых локализованных связей в рамках метода МО ЛКАО .
Электронные эффекты в органических молекулах: индуктивный, мезомерный, сверхсопряжение. Пространственные эффекты .
Представления о механизмах органических реакций . Кинетический и
термодинамический контроль реакций . Характер реагентов и типы интермедиатов. Гомолитические и гетеролитические реакции. Молекулярность органических реакций . Катализ .
3 занятие
Алканы. Гомологический ряд , изомерия, номенклатура . Конформации, их относительная энергия. Энантиомерия. Основные методы синтеза.
Электронное строение и реакционная способность. Гомолитический разрыв ковалентной связи. Реакции галогенирования, нитрования, сульфоокисления, сульфохлорирования, автоокисления. Гетеролитические реакции алканов. Крекинг алканов.
4 занятие
Алкены . Гомологический ряд , изомерия, номенклатура . Основные методы синтеза. Электронное строение двойной связи. Реакции электро -
фильного присоединения, их механизм. Окисление алкенов. Гомолитические реакции. Реакции по аллильному положению молекул алкенов. Полимеризация, сополимеризация, теломеризация.
5 занятие
Алкадиены . Классификация, изомерия, номенклатура . Важнейшие
1,3-диены , способы их синтеза, электронное строение. Особенности реакционной способности сопряженных диеновых углеводородов. Механизм реакций электрофильного присоединения к 1,3-диенам. Диеновый синтез ,
механизм реакции. Циклоолигомеризация. Полимеризация. Кумуленовые
углеводороды . Особенности строение, стереоизомерия.
Алкины . Гомологический ряд , изомерия, номенклатура . Основные
способы введения тройной связи в молекулу . Электронное строение тройной связи. Химические свойства алкинов: реакции электрофильного и нуклеофильного присоединения, кислотные свойства . Циклоолигомеризация.
6 занятие
Самостоятельная работа : алканы , алкены , алкадиены , алкины .
7 занятие
Ароматические углеводороды (арены ). Бензол и его гомологи. Арома -
тичность, критерий Хюккеля. Электрофильное замещение в ряду аренов:
галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование. Механизм реакции. Влияние заместителей в бензольном кольце на
изомерный состав продуктов и скорость превращения. Гомолитические
замещения в бензольном кольце. Реакции окисления бензольного кольца .
Реакции присоединения. Реакции с участием боковых цепей аренов.
8 занятие
Полиядерные ароматические соединения: дифенил, нафталин, антрацен, фенантрен. Особенности их строения и реакционной способности.
Стереохимия замещенных дифенилов.
Небензоидные ароматические соединения: анион циклопентадиенилия, катион тропилия, азулены .
Самостоятельная работа : арены .
Задания для самостоятельной подготовки