Гилязетдинова И.И. Регио - и стереоселективный синтез моно - и дициклопропанов на основе еноллактона кетокароновой кислоты

Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук. — Уфа: Уфимский научный центр институт органической химии, 2009. — 107 с. Специальность 02.00.03 - Органическая химия В данной работе исследованы реакции регио- и стереоселективного [1+2]циклоприсоединения еноллактона кетокароновой кислоты и продуктов его трансформаций действием карбенов и илида сульфоксония, приводящие к функционально замещенным моно- и дициклопропанам. Содержание
Список сокращений
Введение
Селективное циклопропанирование ди- и полиенов
Биосинтез циклопропанов
Асимметрическое циклопропанирование по Симмонсу-Смиту
Циклопропанирование олефинов илидами серы и фосфора
Циклопропанирование полиенов дигалокарбенами
Циклопропанирование олефинов диазоалканами
Обсуждение результатов
Синтез дициклопропанов на основе еноллактона кетокароновой кислоты
Синтез метил (2E)-3-[(1R,6S)-7,7-диметил-2-оксо-3-оксабицикло[4.1.0]гепт-4-ен-4-ил]акрилата
Селективное циклопропанирование дихлоркарбеном 2,4-диенотов, содержащих ди- и тризамещенные двойные связи
Селективное каталитическое циклопропанирование диазометаном 2,4-диеноатов, содержащих ди- и тризамещенные двойные связи
Щелочное и кислотное раскрытие лактонного кольца в продуктах циклопропанирования метил (2E)-3-[(1R,6S)-7,7-диметил-2-оксо-3-оксабицикло-[4.1.0]-гепт-4-ен-4-ил]акрилата
Конденсация 4-формилпроизводного еноллактона кетокароновой кислоты с гиппуровой кислотой
Трансформации 5(4H)-оксазолона, полученного на основе 4-формилпроизводного еноллактона кетокароновой кислоты
Экспериментальная часть
Выводы
Литература