Алов Е.М. Исследование методов синтеза ароматических соединений, содержащих сульфоновые и сульфидные мостиковые звенья

Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук. Рига, Рижский ордена трудового красного знамени политехнический институт, 1980. - 23 стр. Специальность 02.00.03 – Органическая химия Научные руководители: д.х.н., профессор Миронов Г.С., к.х.н., доцент Москвичев Ю.А. Цель работы - разработка методов синтеза практически важных бифункциональных производных 4-метил-4'-хлордифенилсульфона и 4,4'-дихлордифенилсульфона, а также изучение закономерностей реакции нуклеофильного ароматического замещения атомов хлора в 4-хлорзамещенных диарилсульфонах на фенокси- и тиофенильные группы.
Описание работы. Изучена кинетика и механизм реакции нуклеофильного ароматического замещения атомов хлора в 4-хлорзамещенных диарилсульфонах на фенокси- и тиофенильные группы. Исследована реакционная способность различных фенолятов натрия, тиофенолятов натрия и 4-замещенных-4’-хлордиарилсульфонов в реакциях нуклеофильного ароматического замещения. Методом ЯМР 1Н-спектроскопии обнаружены различные виды комплексов 4-хлорзамещенных диарилсульфонов с диметилсульфоксидом. Показано, что в среде диметилсульфоксида возможно осуществить последовательное замещение атомов хлора в 4,4-дихлордифенилсульфоне на различные функциональные группы (окси-, фенокси- и тиофенильные группы и др.). На основе реакции нуклеофильного ароматического замещения, исходя из 4-метил-4'-хлордифенилсульфона и 4,4'-дихлордифенилсульфона, синтезирован ряд новых трех- и многоядерных мономеров, содержащих реакционно-способные функциональные группы. Предложены новые методы синтеза некоторых известных соединений, например 4,4’-бис-(4’'-хлорфенилсульфонил)-дифенилсульфона, 4-(4"-хлорфенилсульфонил)-4'-хлордифенилсульфона и др.